1967년 00월 00일, 24세 때, 제프 래스킨은 1967년 논문에서 컴퓨터가 문자가 아니라 그래픽 화면으로 사용자와 소통해야 한다고 주장했다.

1968년 00월 00일, 25세 때, 제프 래스킨은 컴퓨터 과학을 공부한 뒤 대학 강단에서 음악과 시각예술을 가르쳤고, 실내 오페라단을 이끌며 체제를 비트는 거리극도 기획했다. 그가 가르친 학생 가운데 빌 앳킨슨이 있었다.

1974년 00월 00일, 31세 때, 제프 래스킨은 교수직을 그만두면서 열기구를 타고 학장 집 위를 맴돌며 사직 의사를 큰 소리로 알렸다.

1976년 00월 00일, 33세 때, 제프 래스킨은 작은 컨설팅 회사를 꾸리던 중 애플 II 매뉴얼을 쓸 사람을 찾던 잡스의 연락을 받고 차고에 찾아가 작업대에서 일하던 워즈니악을 보았으며, 잡스의 설득 끝에 50달러를 받고 매뉴얼을 맡기로 했다.

1978년 01월 00일, 34세 때, 제프 래스킨은 애플에 정식 직원으로 들어가 기술 문서와 매뉴얼을 맡은 간행물 부서를 관리했다.

1979년 00월 00일, 36세 때, 제프 래스킨은 기계에 여자 이름을 다는 관행이 성차별적이라고 여겨 자신이 즐겨 먹는 사과 품종 매킨토시(McIntosh)에서 프로젝트 이름을 따왔으며, 오디오 업체 매킨토시 래버러토리와 겹치지 않도록 철자를 'Macintosh'로 고쳤다.

1979년 00월 00일, 36세 때, 제프 래스킨은 모니터·키보드·본체를 한 몸에 담은 1000달러대의 쉬운 컴퓨터를 구상하며 원가를 줄이려 5인치 소형 모니터와 저가 모토로라 6809 프로세서를 제안했다. 그가 그린 매킨토시는 키보드를 화면 위로 덮어 닫는 네모난 가방 모양이었다.

1979년 00월 00일, 36세 때, 제프 래스킨은 자신의 아이디어를 '매킨토시 북'이라고 이름 붙인 수첩에 기록하고, 개인용 컴퓨터라면 어느 가정에나 놓여 있어야 한다는 '모두를 위한 컴퓨터' 선언문 같은 글을 이따금 발표했다.

1979년 00월 00일, 36세 때, 제프 래스킨은 비트맵 화면과 그래픽 인터페이스에서 컴퓨터의 미래를 보고 잡스와 동료들에게 팰러앨토의 제록스 PARC를 찾아가 보자고 권했으며, 잡스가 천재로 꼽던 빌 앳킨슨에게 잡스의 관심을 끌어 달라고 부탁했다.

1979년 00월 00일, 36세 때, 제프 래스킨은 비용보다 성능에 집중해 엄청난 제품을 만들라는 잡스의 주문에, 96자 고해상도 컬러 화면과 아르파넷 무제한 접속, 음성 인식 같은 고사양 기능을 줄줄이 늘어놓은 냉소적인 메모로 응수했다. 메모는 가격 목표와 핵심 기능, 현실 기술부터 정해야 한다는 결론으로 끝났다.

1979년 12월 00일, 36세 때, 제프 래스킨은 잡스, 리사 팀장 존 카우치와 함께 제록스 PARC를 처음 방문해 알토가 놓인 중앙 로비로 안내받았지만, 아델 골드버그로부터 워드 프로세싱 프로그램 몇 개만 보는 제한된 시연을 받았다.

1980년 00월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 1979년부터 1980년 초까지 존재감이 약하던 매킨토시 프로젝트가 여러 차례 취소 위기에 몰릴 때마다 마쿨라에게 요청해 명맥을 이어 갔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 제프 래스킨은 컴퓨터 고장을 그 자리에서 풀어내는 재주가 있던 서비스 부서 직원 버렐 스미스를 빌 앳킨슨에게서 팀원으로 추천받았다.

1980년 09월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 1980년 9월 리사 개발에서 물러난 잡스가 저가·단순한 그래픽 인터페이스·깔끔한 디자인을 내세운 매킨토시 구상으로 관심을 돌리면서 그와의 갈등이 깊어졌고, 사내 입지도 흔들리기 시작했다.

1980년 09월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 1000달러 이하 가격을 지키려 모토로라 6809를 고집하다가, 리사와 같은 고성능 모토로라 68000으로 바꾸라는 잡스의 압박에 부딪혀 프로세서 선택을 두고 첫 충돌을 빚었다.

1980년 09월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 비트맵 화면과 창 개념은 반겼지만 매킨토시에 마우스를 다는 데는 끝까지 반대했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 제프 래스킨은 맥 팀원 몇몇이 마우스와 아이콘을 반겼어도 아이콘은 뜻을 알 수 없는 기호일 뿐이라는 견해를 밝혔다.

1980년 12월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 1980년 크리스마스 직전 잡스가 자신 모르게 버렐 스미스에게 고성능 칩용 매킨토시 원형을 새로 만들게 한 뒤 68000으로 바꾸라는 지시를 받아, 맥의 가격을 처음부터 다시 맞춰야 했다.

1980년 12월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 1980년 12월 매킨토시 팀 엔지니어 한 명으로부터 잡스가 팀에 불안과 사내 정치, 다툼을 몰고 와 일하기 편한 환경을 해친다는 쪽지를 받았다.

1981년 02월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 1981년 2월 잡스가 자신의 사내 점심 세미나를 직원들에게 알리지도 않고 취소했지만, 세미나실 앞을 지나다 100명가량이 모여 있는 것을 발견하고 예정대로 강연을 진행했다.

1981년 02월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 사장 마이크 스콧에게 '스티브 잡스와 함께, 또는 그의 밑에서 일한다는 것'이라는 메모를 보내, 잡스가 약속을 어기고 남의 공을 가로채며 남의 아이디어를 깎아내렸다가 제 것처럼 내세운다고 비판했다.

1981년 02월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 같은 날 오후 스콧이 마쿨라와 함께 마련한 자리에 잡스와 나란히 불려 갔으나, 두 사람은 서로 함께 일하고 싶지 않다는 점에서만 뜻이 같았다.

1981년 02월 00일, 37세 때, 제프 래스킨은 스콧의 중재 자리 이후 애플을 떠나기로 했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 제프 래스킨은 잡스를 두고 사람을 신뢰하지 않으며 자신을 우러르지 않는 이를 싫어한다고 평했고, 그가 프랑스 왕이었다면 훌륭했을 것이라고도 말했다.

1987년 00월 00일, 44세 때, 제프 래스킨은 애플을 떠난 뒤 캐논에 들어가 자신이 꿈꾸던 컴퓨터인 캐논 캣을 개발했다.

1987년 03월 00일, 44세 때, 제프 래스킨은 1987년 3월 애플로부터 자신의 이름을 새긴 100만 번째 생산분 매킨토시를 증정받았다.