2007년경, 윤자영은 런던·파리·뉴욕을 돌아본 경험에서 길거리 패션을 공유하는 서비스의 착상을 얻었다.

2009년 00월 00일, 00세 때, 윤자영은 원하는 패션 정보 서비스가 없다는 불편을 계기로 길거리 패션 정보를 나누는 서비스를 직접 만들기로 결심했다.

2010년 09월 00일, 00세 때, 윤자영은 서울대가 주최한 제10회 대한민국 대학생 벤처창업 경진대회에서 상위 10팀에 들었다.

2010년 10월 00일, 00세 때, 윤자영은 연세대학교 전기전자공학과 4학년이던 때 교내 창업센터 강의에 온 권도균 프라이머 대표와 처음 만났다.

2010년 12월 00일, 00세 때, 윤자영은 초기 스타트업 액셀러레이터 프라이머의 1기 인큐베이션 팀으로 뽑혔다.

2011년 06월 00일, 00세 때, 윤자영은 미국 스타트업 경진대회 매스챌린지 액셀러레이팅 2011에서 125개 결선 진출팀 가운데 유일한 아시아 팀으로 스타일쉐어를 올렸다.

2011년 08월 31일, 00세 때, 윤자영은 연세대학교 전기전자공학과 4학년을 휴학한 상태에서 약 2년의 준비 끝에 스타일쉐어 웹사이트와 앱을 정식으로 선보였다.

2011년 09월 00일, 00세 때, 윤자영은 SBS 일요특선다큐멘터리 '청년 기업가 정신'에 소개됐다.

2011년 10월 00일, 00세 때, 윤자영은 기업가정신재단이 연 제1회 청년기업가대회에서 대상인 DMS상을 받았다.

2013년 00월 00일, 00세 때, 윤자영은 연세대학교 전기전자공학과를 졸업했다.

2014년 03월 17일, 00세 때, 윤자영은 스타일쉐어 회원이 약 75만 명이고 매달 약 25만 명이 글을 올린다며 그해 국내 이용자 200만 명을 내다봤다.

2016년 03월 00일, 00세 때, 윤자영은 포브스아시아가 꼽은 '30세 이하 영향력 있는 30인'에 들었다.

2016년 05월 00일, 00세 때, 윤자영은 미국 백악관과 국무부가 주최한 2016 글로벌 기업가 서밋에 초청받아 참석했다.

2018년 00월 00일, 00세 때, 윤자영은 29CM 인수 자금을 마련하려고 스타일쉐어의 시리즈C 투자를 유치했다.

2018년 10월 16일, 00세 때, 윤자영은 스타일쉐어와 29CM를 합친 그해 거래액이 1200억원에 이를 것으로 보고 2020년까지 5000억원을 목표로 제시했다.

2019년 01월 01일, 00세 때, 윤자영은 LB인베스트먼트·에이티넘인베스트먼트 등에서 누적 300억원 이상을 투자받은 상태에서 다음 해 매출 목표를 2000억원 이상으로 잡았다.

2020년 10월 20일, 00세 때, 윤자영은 시사저널의 경제 분야 차세대 리더로 소개됐다. 기사는 스타일쉐어가 4년 연속 연평균 225% 성장했다고 전했다.

2021년 05월 17일, 00세 때, 윤자영은 초기 투자자 이재웅으로부터 대학생 신분으로 창업한 회사를 10여 년 만에 3000억원 규모로 키웠다는 평가를 받았다.

2021년 10월 22일, 00세 때, 윤자영은 모교 연세대학교에 학부 여학생을 위한 2억2000만원 규모의 '윤자영 예비혁신기업가 장학금'을 만들었다.

2021년 12월 29일, 00세 때, 윤자영이 창업한 스타일쉐어는 무신사에 흡수합병됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤자영은 무신사 자회사 무신사랩의 대표를 맡았다.

2022년 11월 30일, 00세 때, 윤자영이 창업한 스타일쉐어는 서비스를 끝내고 무신사스토어에 통합됐다.

2023년 00월 00일, 00세 때, 윤자영은 탠덤스튜디오를 설립하고 대표를 맡았다.

2024년 03월 05일, 00세 때, 윤자영은 무신사 기타비상무이사로 있던 중 쏘카 정기주주총회의 사외이사 선임 안건 후보에 올랐다.

2024년 03월 28일, 00세 때, 윤자영은 쏘카 정기주주총회를 거쳐 사외이사로 선임됐다.

2025년 02월 25일, 00세 때, 윤자영은 다음 달 쏘카 주주총회에 기타비상무이사 선임안 대상자로 오를 예정이라는 보도가 나왔다.

2026년 04월 00일, 00세 때, 윤자영은 뷰티 브랜드 창업에 나선다는 보도가 나왔다.