0000년 00월 00일, 00세 때, 정지원은 김건희가 대표로 있던 전시기획사 코바나컨텐츠에서 직원으로 일하며 김건희를 가까이서 수행했다.

2021년 10월 02일, 00세 때, 정지원은 김건희가 카카오톡으로 명태균에게 비서 연락처를 건네며 맡길 일이 있으면 시키라고 소개한 인물로 명태균과 연결됐다.

2022년 03월 00일, 00세 때, 정지원은 자신이 실사용자로 알려진 '건희2' 연락처로 건진법사 전성배로부터 취임식 초청 요청과 인사 불만 등을 담은 메시지를 받기 시작했다.

2022년 04월 19일, 00세 때, 정지원은 '건희2' 번호로 전성배로부터 대통령실 여러 부서에 8명을 채용해 달라는 명단을 받았다.

2022년 5월경, 정지원은 윤석열 정부가 출범한 뒤 대통령실 부속실 행정관으로 자리를 옮겨 김건희의 수행비서 역할을 맡았다.

2022년 06월 13일, 00세 때, 정지원은 김건희의 봉하마을 방문 일정에 동행했다.

2024년 12월 00일, 00세 때, 정지원은 사용하던 휴대전화를 여러 차례 초기화했다.

2025년 04월 10일, 00세 때, 정지원은 명태균과 카카오톡을 주고받은 내역이 명태균 PC에서 나왔다는 뉴스타파의 취재 전화에 할 말이 없다며 답하지 않았다.

2025년 07월 25일, 00세 때, 정지원은 출석하면서 '건희2' 번호로 청탁 문자를 받았는지, 이력서를 보내라고 답한 까닭, 나토 순방 때 김건희가 착용한 목걸이의 대가성을 묻는 질문에 입을 열지 않았다.

2025년 07월 25일, 00세 때, 정지원은 같은 날 특검이 김건희 일가와 관련 사업체를 압수수색하는 동안 김건희의 아크로비스타 자택과 코바나컨텐츠 사무실을 오가는 모습이 포착됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 정지원은 특검 조사에서 기록을 완전히 지우려고 휴대전화 초기화를 거듭했다고 인정했다.

2025년 11월 14일, 00세 때, 정지원은 서울중앙지법 형사합의27부가 심리하는 김건희 재판에 증인으로 나와 '건희2' 번호는 자신이 개통해 썼고 김건희는 한두 번 빌려 통화했을 뿐이라고 증언했다.

2025년 11월 14일, 00세 때, 정지원은 2022년 4월 전성배가 보낸 채용 요청 명단을 김건희에게 알리지 않고 지시에 따라 출력만 했다고 주장했다.

2025년 11월 14일, 00세 때, 정지원은 김건희가 통일교 측에서 받은 샤넬 구두를 신은 모습은 한두 번 봤으나 샤넬 가방과 목걸이는 보지 못했다고 증언했다.

2025년 11월 14일, 00세 때, 정지원은 김건희가 통화 녹취에서 '건희2'를 비밀리에 쓰는 번호라고 말한 대목에 대해 의례적인 표현이었다고 주장했다. 민중기 특별검사팀은 관련자 진술과 녹취를 근거로 김건희를 실사용자로 봤다.

2025년 11월 14일, 00세 때, 정지원은 재판부로부터 영부인에게 보고하는 것이 당연하지 않느냐는 질문과 함께 위증하면 처벌받을 수 있다는 경고를 받았다.

2026년 08월 00일, 00세 때, 정지원은 SNS 계정을 새로 열어 프로필에 윤석열·김건희 부부의 구치소 수용자 우편 주소를 적고 부부의 과거 일상을 담은 게시물을 올리기 시작했다. 게시물에는 반려견을 돌보는 윤석열과 사무실을 청소하는 김건희의 모습도 포함됐다.

2026년 08월 26일, 00세 때, 정지원은 2022년 12월 147만 원 상당 꽃병과 2023년 1월 1325만 원 상당 그릇을 자기 카드로 결제한 뒤 김건희에게서 현금으로 정산받았다고 증언했다. 그릇은 관저에서 외국 국빈에게 다과를 대접하려고 김건희와 함께 백화점에서 골랐다고 설명했다.

2026년 08월 26일, 00세 때, 정지원은 김건희가 사업가 서성빈에게서 받은 3990만 원 상당 바쉐론 콘스탄틴 시계가 청탁 대가가 아닌 구매대행 대금이었다는 김건희 측 주장에 힘을 싣는 증언을 했다.

2026년 08월 26일, 00세 때, 정지원은 특검으로부터 그 돈이 시계 계약금인 줄 어떻게 알았느냐는 추궁을 받자 달리 돈을 건넬 이유가 없었고 뒤이어 시계가 들어왔다고 답했다.

2026년 08월 26일, 00세 때, 정지원은 증언 도중 김건희가 대부분 누워 지내고 서 있을 기력도 없다며 건강 상태를 전하다 울먹였다.

2026년 10월 17일, 00세 때, 정지원은 자신의 스레드 계정에 윤석열·김건희 부부가 구속 전 자택으로 보이는 곳에서 뮤지컬 '오페라의 유령' 수록곡을 주고받으며 부르는 영상을 올렸다. 두 사람이 공연을 본 뒤 이 곡을 함께 연습했다는 설명을 붙였다.

2026년 10월 21일, 00세 때, 정지원의 잇따른 윤석열·김건희 부부 일상 공개는 10월 31일 김건희의 상고심 구속기간 만료를 앞두고 석방 여론을 만들려는 것이라는 해석을 낳았다. 계정 팔로워는 약 1만 2천 명, 한 달 조회수는 309만 회를 넘었다.