1940년 11월 15일, 0세 때, 로베르토 카발리는 이탈리아 피렌체 근교에서 아버지 조르조 카발리와 어머니 마르첼라 로시의 아들로 태어났으며, 그의 할아버지 주세페 로시는 우피치 미술관에 작품이 소장된 마키아이올리파 화가였다.

1944년 07월 04일, 3세 때, 로베르토 카발리는 헤르만 괴링 사단이 카스텔누오보 데이 사비오니 일대에서 민간인을 보복 학살한 카브리아 학살로 아버지 조르조를 잃었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 로베르토 카발리는 어린 시절 말을 더듬었고 학업에 흥미를 붙이지 못해 중학교 과정까지만 마쳤을 뿐 고교 졸업장은 받지 못했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 로베르토 카발리는 피렌체의 국립 미술학교에 들어가 회화를 직물에 응용하는 텍스타일 프린트 분야를 전공으로 택했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 로베르토 카발리는 학생이던 시절 니트 원단 위에 꽃무늬 프린트 연작을 만들어 이탈리아의 주요 양말·편직 업체들로부터 주목을 받았다.

1964년 00월 00일, 24세 때, 로베르토 카발리는 실바넬라 잔노니와 첫 번째 결혼을 했고, 이 결혼에서 톰마소와 크리스티아나 두 자녀를 얻었다.

1970년 00월 00일, 30세 때, 로베르토 카발리는 파리의 프레타포르테 살롱에서 자기 이름을 붙인 첫 컬렉션을 발표하며 브랜드를 출범시켰다.

1970년경 · 30세 무렵, 로베르토 카발리는 가죽 표면에 무늬를 찍는 프린팅 공법을 고안해 특허를 받았고, 여러 소재와 색을 이어 붙이는 패치워크 작업에도 나섰다.

1970년경 · 30세 무렵, 로베르토 카발리는 이 가죽 프린트 기법을 파리에 처음 내보여 에르메스와 피에르 카르댕으로부터 잇달아 작업 의뢰를 받았다.

1972년 00월 00일, 32세 때, 로베르토 카발리는 프랑스 생트로페에 림보라는 이름의 첫 부티크를 열었다.

1973년 00월 00일, 33세 때, 로베르토 카발리는 피렌체 피티 궁전의 살라 비앙카 무대에 가죽 제품을 올렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 로베르토 카발리는 이후 밀라노 컬렉션 무대로 옮겨 프린트 데님 진, 가죽 상감 작업, 브로케이드, 야생동물 무늬 의상을 연이어 발표했다.

1974년 00월 00일, 34세 때, 로베르토 카발리는 실바넬라 잔노니와 이혼했다.

1977년 00월 00일, 37세 때, 로베르토 카발리는 도미니카공화국에서 열린 미스 유니버스 대회 심사위원을 맡았다가 이 대회에서 2위에 오른 참가자 에바 뒤링거를 처음 만났다.

1980년 00월 00일, 40세 때, 로베르토 카발리는 에바 뒤링거와 재혼해 세 자녀를 두었고, 에바는 이후 회사 매각 때까지 그의 사업 동반자로 함께 일했다.

1990년경 · 50세 무렵, 로베르토 카발리는 한동안 가족과 경주마 사육에 매달리던 생활을 정리하고 두 번째 아내 에바와 함께 패션 사업에 다시 뛰어들었다.

1994년 00월 00일, 54세 때, 로베르토 카발리는 아내 에바 뒤링거가 자기 브랜드의 크리에이티브 디렉터로 지명되는 변화를 맞았다.

1994년 12월 00일, 54세 때, 로베르토 카발리는 프랑스령 카리브해 생바르텔레미에 부티크를 열었고, 뒤이어 베네치아와 생트로페에도 매장을 냈다.

1998년 00월 00일, 58세 때, 로베르토 카발리는 젊은 소비자층을 겨냥한 세컨드 라인 저스트 카발리를 출시했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 로베르토 카발리는 메인 컬렉션 외에 남성복 RC 멘즈웨어, 아동복 엔젤스 앤 데빌스, 클래스 라인과 두 개의 언더웨어 라인을 추가로 전개했다.

2002년 00월 00일, 62세 때, 로베르토 카발리는 피렌체에 자신의 동물 무늬로 실내를 꾸민 첫 카페 겸 매장을 열었다.

2002년 00월 00일, 62세 때, 로베르토 카발리는 밀라노 토레 브랑카에 저스트 카발리 카페를 열었다.

2004년 06월 00일, 63세 때, 로베르토 카발리는 해러즈 백화점용으로 만든 여성 속옷에 힌두 여신 그림을 넣었다가 힌두 공동체로부터 거센 비판을 받았고, 해당 상품은 회수되며 공식 사과가 나왔다.

2006년 00월 00일, 66세 때, 로베르토 카발리는 피렌체 피티 워모 기간에 베키오 다리 위를 런웨이로 삼아 패션쇼를 열었다.

2006년경 · 66세 무렵, 로베르토 카발리는 종교 용도를 폐지한 옛 성당 건물에 피렌체 첫 클럽을 열었다.

2007년 06월 20일, 66세 때, 로베르토 카발리는 H&M과 손잡고 남녀 단독 컬렉션을 디자인한다는 협업을 발표했다.

2007년 11월 08일, 66세 때, 로베르토 카발리는 남성복 20종과 란제리를 포함한 여성복 25종으로 짠 H&M 협업 컬렉션을 전 세계 약 200개 H&M 매장에서 한정 판매하기 시작했다.

2008년 00월 00일, 68세 때, 로베르토 카발리는 미국 TV 프로그램 프로젝트 런웨이에 특별 게스트로 출연했다.

2009년 00월 00일, 69세 때, 로베르토 카발리는 사모펀드 클레시드라에 회사 지분 30%를 넘기려던 계획을 가격 조건이 맞지 않아 철회했다.

2011년 00월 00일, 71세 때, 로베르토 카발리는 가구, 벽지, 타일, 홈 텍스타일 분야의 라이선스 계약을 잇달아 체결했다.

2011년 07월 00일, 70세 때, 로베르토 카발리는 바르셀로나 패션 행사 더 브랜더리 런웨이에 자기 회사 컬렉션을 올렸다.

2012년 00월 00일, 72세 때, 로베르토 카발리는 2000년대에 꾸린 리빙 부문 로베르토 카발리 홈을 밀라노 가구박람회 살로네 델 모빌레에서 공개했다.

2013년 00월 00일, 73세 때, 로베르토 카발리는 뉴욕 콜럼버스 데이 퍼레이드의 그랜드 마셜로 행렬을 이끌었다.

2013년 06월 18일, 72세 때, 로베르토 카발리는 밀라노 도무스 아카데미에서 패션 경영 명예 석사 디플로마를 받고 수여식 직후 특별 강연을 했다.

2013년 09월 00일, 72세 때, 로베르토 카발리는 자서전 Just Me를 내고 밀라노 두오모 광장 몬다도리 서점에서 출간 기념 행사를 열었다.

2014년 00월 00일, 74세 때, 로베르토 카발리는 일본에 쇼룸을 낸 데 이어 파리와 라스베이거스에 첫 플래그십 스토어를 열었다.

2014년 01월 00일, 73세 때, 로베르토 카발리는 아들 다니엘레 카발리가 맡던 남성복 크리에이티브 디렉터 자리를 2014년 가을 컬렉션부터 다시 맡기로 하고 마르틴 발을 핵심 조력자로 임명했다.

2014년 01월 24일, 73세 때, 로베르토 카발리는 최고경영자 잔루카 브로체티와 최고운영책임자 카를로 디 비아조가 회사를 떠난다고 밝히는 경영진 이탈을 맞았다.

2014년 05월 00일, 73세 때, 로베르토 카발리는 페르시아만 지역 투자회사 인베스트코프에 자기 브랜드 지분 인수 가능성을 타진했다.

2014년 05월 16일, 73세 때, 로베르토 카발리는 저스트 카발리 로고가 자신들의 성스러운 문장을 베꼈다며 수피 교단 학교가 낸 무효 청구를 유럽 상표청이 1심에서 기각하는 결정을 받았으나, 이 학교 학생들의 항의 시위는 계속됐다.

2015년 00월 00일, 75세 때, 로베르토 카발리는 스웨덴의 섬 스토라 룰링겐을 연인 산드라 닐손 베리만에게 선물했다.

2015년 03월 00일, 74세 때, 로베르토 카발리는 브랜드의 디자인 총괄 자리를 피터 던더스에게 넘기고 디자인 일선에서 내려왔다.

2017년 05월 00일, 76세 때, 로베르토 카발리는 아크네 스튜디오 출신 폴 서리지가 피터 던더스의 후임으로 자기 이름을 단 브랜드의 크리에이티브 디렉터가 되는 변화를 맞았다.

2019년 00월 00일, 79세 때, 로베르토 카발리는 다막 프로퍼티즈 회장 후세인 사즈와니가 지배하는 비전 인베스트먼트가 자기 이름의 패션 그룹을 인수하는 변화를 맞았다.

2020년 10월 00일, 79세 때, 로베르토 카발리는 파우스토 푸글리시가 자기 브랜드의 새 크리에이티브 디렉터로 임명되는 변화를 맞았다.

2023년 03월 08일, 82세 때, 로베르토 카발리는 스웨덴 모델 산드라 닐손과의 사이에서 여섯째 자녀인 아들을 얻었다고 알리며, 나치에게 희생된 자기 아버지를 기려 아이 이름을 조르조로 지었다.

2024년 04월 15일, 사후, 로베르토 카발리는 피렌체 산 미니아토 알 몬테 성당에서 장례 미사를 거쳐 포르테 산테 묘지의 가족 예배당에 안장됐다.

2026년 05월 00일, 사후, 로베르토 카발리는 미국 브랜드 관리 회사 마키 브랜즈가 다막 측으로부터 자기 이름의 패션 브랜드를 인수하기로 하는 변화를 맞았다.