1989년 02월 00일, 45세 때, 밥 우드워드는 뉴욕의 한 만찬 파티에서 도널드 트럼프와 마주친 칼 번스타인의 전화를 받고, 머물던 번스타인 아파트의 열쇠가 필요했던 사정도 있어 파티에 합류했다.

1989년 02월 00일, 45세 때, 밥 우드워드는 파티장에서 다가온 트럼프로부터 번스타인과 함께 인터뷰 제안을 받았고, 다음 날 트럼프 타워 사무실로 오라는 답을 받았다.

1989년 02월 00일, 45세 때, 밥 우드워드는 이 인터뷰를 마이크로카세트에 녹음하고 타자기로 녹취해 트럼프의 책 한 권과 함께 마닐라 봉투에 넣어 두었으나, 쌓인 자료 속에서 잃어버렸다.

1991년 00월 00일, 48세 때, 밥 우드워드는 걸프전을 다룬 책 『The Commanders』에서 전쟁에 관한 결정이 나라의 성격을 규정한다고 썼다.

2016년 00월 00일, 73세 때, 밥 우드워드는 2016년 대선을 앞두고 도널드 트럼프를 인터뷰해, 진짜 권력은 공포라는 말과 함께 푸틴이 미국을 존중하기를 바라며 자신을 칭찬한 푸틴과 거리를 둘 이유가 없다는 답을 들었다.

2018년 00월 00일, 75세 때, 밥 우드워드는 고위 관리들이 위기를 막으려고 트럼프의 책상에서 문서를 치운 일과 존 F. 켈리 백악관 비서실장의 트럼프 비하 발언을 담은 책 『Fear』를 냈다.

2019년 00월 00일, 76세 때, 밥 우드워드는 린지 그레이엄 상원의원이 트럼프에게 자신은 말을 지어내지 않는다고 확인해 준 뒤, 트럼프로부터 두 번째 책 『Rage』를 위한 인터뷰 승낙을 받았다.

2019년 12월 00일, 76세 때, 밥 우드워드는 트럼프 재임기를 다룬 세 권 가운데 두 번째 책 『Rage』 취재를 위해 대통령 집무실에서 트럼프를 인터뷰하며 1989년의 잃어버린 인터뷰를 농담처럼 꺼냈고, 트럼프로부터 그 인터뷰를 잘 기억하니 찾아보라는 말을 들었다.

2019년 12월 05일, 76세 때, 밥 우드워드는 대통령 집무실 결단의 책상 앞에서 도널드 트럼프를 만나 지난 책 때 만났으면 좋았겠다는 말을 들었고, 책상에 펼쳐진 판사 임명장 묶음과 김정은과 주고받은 서한 바인더를 보았다.

2019년 12월 30일, 76세 때, 밥 우드워드는 마러라고에서 탄핵을 주제로 트럼프를 인터뷰하며 볼로디미르 젤렌스키 우크라이나 대통령과의 통화가 반대파에 공격 빌미를 준 것 아니냐고 물었고, 완벽한 통화였다는 답을 들었다.

2020년 00월 00일, 77세 때, 밥 우드워드는 인터뷰에서 푸틴, 시진핑 같은 강권 지도자들과의 친분을 내세운 도널드 트럼프로부터 김정은과 주고받은 이른바 러브레터를 건네받았다.

2020년 04월 00일, 77세 때, 밥 우드워드는 트럼프로부터 코로나 대응 계획이 있으며 이것은 전쟁이라는 말을 들었고, 앤서니 파우치에게서 직접 브리핑을 받았느냐는 질문에는 시간이 없었다는 답을 들었다.

2020년 06월 00일, 77세 때, 밥 우드워드는 트럼프와의 인터뷰에서 백인 특권이 흑인의 분노와 고통을 이해하지 못하게 가로막은 것 아니냐고 물었고, 링컨을 빼면 어느 대통령보다 흑인 사회를 위해 많은 일을 했다는 반박을 들었다.

2020년 06월 03일, 77세 때, 밥 우드워드는 트럼프와 전화 인터뷰를 하며, 경찰의 흑인 남성 살해로 번진 시위에 군대를 투입하겠다는 말을 들었다.

2021년 00월 00일, 78세 때, 밥 우드워드는 로버트 코스타와 함께 『Peril』을 취재하며 마크 밀리로부터 트럼프의 정신 상태와 핵무기 통제에 대한 우려를 들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 밥 우드워드는 마러라고에서 도널드 트럼프 대통령을 인터뷰하며 이웃 나라를 침공하는 러시아와는 좋은 관계를 맺을 수 없다는 로버트 오브라이언 국가안보보좌관의 말을 전했고, 그건 싫지만 자신 덕분에 러시아와 우크라이나가 대규모 수감자 교환을 했다는 트럼프의 답을 들었다.

2023년 00월 00일, 80세 때, 밥 우드워드는 자료 보관 시설에서 수백 개의 상자를 뒤진 끝에 1980년대 신문 스크랩 상자 속에서 1989년 트럼프 인터뷰가 든 봉투를 찾아냈다.

2023년 03월 06일, 79세 때, 밥 우드워드는 워싱턴 윌라드 호텔 리셉션에 참석했다가 사복 차림으로 다가온 합참의장 마크 밀리로부터 트럼프가 이 나라에 가장 위험한 인물이며 철저한 파시스트라는 말을 들었다.

2023년 12월 00일, 80세 때, 밥 우드워드는 조 바이든 대통령과 연락하는 한 친구로부터 바이든이 지쳐 있고 오랜 정치 동료들과 만날 기회가 줄어 고립돼 있다는 말을 들었다.

2024년 04월 17일, 81세 때, 밥 우드워드는 뉴욕 주재 폴란드 영사관에서 안제이 두다 폴란드 대통령을 인터뷰했다. 우크라이나와 330마일 국경을 맞댄 나라의 대통령이 취약함을 느끼는지 확인하려는 자리였다.

2024년 04월 17일, 81세 때, 밥 우드워드는 두다로부터 1939년 히틀러와 스탈린이 폴란드 공격과 점령을 약속한 뒤 9월 1일 독일, 9월 17일 러시아가 폴란드를 쳤을 때 연합국이 돕지 않았던 일을 떠올려 보라는 말을 들었다.

2024년 04월 17일, 81세 때, 밥 우드워드는 두다에게 2022년 2월 개전 이후 푸틴과 대화한 적이 있는지 물었고, 살인을 저지르고 도적처럼 구는 자들과는 대화할 수 없어 대화하지 않았다는 답을 들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 밥 우드워드는 트럼프 재임기를 다룬 책 세 권을 썼고 트럼프와 8시간 넘게 인터뷰했다.

2024년 07월 00일, 81세 때, 밥 우드워드는 트럼프 선거캠프 핵심 참모 제이슨 밀러에게 트럼프와 푸틴의 통화를 아는지 물었고, 알지 못하지만 두 사람은 서로 연락할 방법을 알 것이라는 답을 들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 밥 우드워드는 『War』를 위한 모든 인터뷰를 '딥 백그라운드' 원칙으로 진행했고 수백 시간에 이르는 인터뷰 대부분을 녹음했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 밥 우드워드는 조 바이든 대통령과 도널드 트럼프 전 대통령으로부터 『War』를 위한 인터뷰를 거절당했다.