1938년 12월 14일, 0세 때, 스튜어트 브랜드는 일리노이주 록퍼드에서 태어났다. 아버지는 광고대행사 파트너이자 아마추어 무선사였다.

1960년경 · 22세 무렵, 스튜어트 브랜드는 스탠퍼드 대학교에서 생물학을 전공했다.

1960년경 · 22세 무렵, 스튜어트 브랜드는 학업을 마친 뒤 ROTC를 거쳐 보병 장교로 2년간 복무하며 공수 훈련을 받았고, 육군 사진사로도 일했다.

1962년경 · 24세 무렵, 스튜어트 브랜드는 제대 뒤 행위예술과 테크놀로지가 맞물리던 흐름 속에서 여러 공동체를 옮겨 다니며 지냈다.

1962년 00월 00일, 24세 때, 스튜어트 브랜드는 스탠퍼드 근처의 유사 임상 시설에서 처음 LSD를 접했고, 이후 켄 키지의 메리 프랭스터즈 모임에 자주 드나들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 브랜드는 멀티미디어 예술 집단 USCO에서 사진가이자 기술자, 제작자로 활동했다. USCO는 애시드 록과 섬광, 투사 이미지를 엮은 공연을 만들었다.

1965년 12월 00일, 27세 때, 스튜어트 브랜드는 한 달 내내 매주 열린 애시드 테스트를 겪은 뒤 켄 키지에게 사흘짜리 확장 행사를 열자고 제안했다.

1966년 02월 00일, 27세 때, 스튜어트 브랜드는 노스비치 자택 옥상에서 LSD 100마이크로그램을 먹은 채 벅민스터 풀러의 말을 떠올리며 지구 전체를 담은 사진이 필요하다고 생각했고, NASA가 우주에서 그 사진을 찍도록 설득하기로 마음먹었다.

1966년 2월경 · 27세 무렵, 스튜어트 브랜드는 "왜 아직 지구 전체 사진을 보지 못했을까?"라는 문구를 넣은 배지를 손수 꾸민 판매대에 걸고 버클리 새더 게이트에서 개당 25센트에 팔기 시작했다.

1966년 2월경 · 27세 무렵, 스튜어트 브랜드는 대학 당국에 의해 캠퍼스에서 쫓겨났는데, 이 일이 《샌프란시스코 크로니클》에 실리면서 캠페인이 오히려 알려졌다. 브랜드는 전국 대학을 돌며 배지를 팔아 하버드와 MIT까지 갔다.

1966년 2월경 · 27세 무렵, 스튜어트 브랜드는 MIT에서 배지를 팔다가 학장의 물음을 받았고, 당시 MIT 강사였던 형 피터 브랜드가 자기 동생이라고 나섰다.

1967년 11월 00일, 28세 때, 스튜어트 브랜드는 지구 전체를 찍어 달라는 요청이 NASA에 받아들여졌다. ATS-3 위성은 약 3만 3,800킬로미터 상공에서 지구를 촬영했다.

1968년 00월 00일, 30세 때, 스튜어트 브랜드는 창간호 첫머리에 개인의 힘을 키우는 도구를 소개하겠다는 취지를 밝히고, 벅민스터 풀러의 시와 노버트 위너의 『사이버네틱스』, HP의 프로그래밍 가능 계산기, 사슴가죽 재킷과 구슬 등을 함께 실었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 브랜드는 한 연구소의 LSD 실험에 참여하던 중 더글러스 엥겔바트를 알게 됐다. 브랜드의 사업장은 엥겔바트의 증강 연구 센터에서 몇 블록 거리였다.

1968년 12월 09일, 29세 때, 스튜어트 브랜드는 1966년 트립스 페스티벌과 성격이 닮은 행사로, 더글러스 엥겔바트와 팀을 이뤄 온라인 시스템 공개 시연 제작을 도왔다.

1968년 12월 09일, 29세 때, 스튜어트 브랜드는 시연 당일 약 50킬로미터 떨어진 엥겔바트 연구소에서 컴퓨터 화면 영상과 카메라를 맡았고, 시연장과 연구소는 극초단파 임대선 2개와 전화선 1개로 연결됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 브랜드는 켄 키지를 엥겔바트 연구소로 데려가 온라인 시스템을 직접 써 보게 했다.

1971년 00월 00일, 33세 때, 스튜어트 브랜드는 《호울 어스 카탈로그》를 폐간하며 은행에 2만 달러가 남자, 샌프란시스코 팰리스 오브 파인아츠를 빌려 약 1,000명을 불러 '사망 파티'를 열고 돈의 쓰임새를 정하기로 했다.

1971년 00월 00일, 33세 때, 스튜어트 브랜드는 열 시간 동안 이어진 파티 토론에서 성직자 복장을 하고 칠판에 제안을 받아 적었다.

1972년 00월 00일, 34세 때, 스튜어트 브랜드는 《롤링 스톤》 기사를 쓰려고 스탠퍼드 인공 지능 연구소를 찾았고, 그곳을 메리 프랭스터즈의 애시드 테스트 이후 가장 활기찬 현장이라고 묘사했다.

1972년 00월 00일, 34세 때, 스튜어트 브랜드는 《롤링 스톤》 취재로 제록스 PARC도 찾아 앨런 케이 등을 인터뷰했고, 기사가 나간 뒤 제록스 동부 본사는 불편한 기색을 보였다.

1972년 12월 07일, 33세 때, 스튜어트 브랜드는 《롤링 스톤》에 비디오 게임 〈스페이스워〉를 다룬 기사를 실어, 컴퓨터가 민중에게 다가오고 있으며 이 흐름이 노버트 위너·J. C. R. 리클라이더·존 폰 노이만·배니버 부시의 구상과 맞닿는다고 썼다.

1984년 00월 00일, 46세 때, 스튜어트 브랜드는 학회차 샌디에이고에 온 오랜 친구 래리 브릴리언트와 해변 레스토랑에서 점심을 함께하며, 피코스팬 소프트웨어 보급과 온라인 지식 공동체를 위한 동업 제안을 받았다. 브릴리언트는 자본금 20만 달러와 컴퓨터·소프트웨어를 대고 운영과 인맥 확산은 브랜드에게 맡길 생각이었다.

1985년경 · 47세 무렵, 스튜어트 브랜드는 더 웰 회원이 별명을 쓰더라도 가입 때는 실명을 밝혀 다른 회원이 알 수 있게 하는 원칙을 세우고, 첫 화면에 "당신 말의 소유자는 당신"이라는 신조를 내걸었다.

1995년 00월 00일, 57세 때, 스튜어트 브랜드는 《타임》에 에세이 「우리는 그 모든 것을 히피에게 빚지고 있다(We Owe It All to the Hippies)」를 실어, 중앙 권위를 경멸한 반문화가 개인용 컴퓨터 혁명의 철학적 토대가 됐다고 주장했다.