0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 인디애나주에서 자라며 아마추어 무선 통신기를 직접 만들었고, 무선으로 이어지는 세계 규모의 공동체에 빠져들었다.

1978년 00월 00일, 29세 때, 워드 커닝햄은 퍼듀 대학교를 졸업했다.

1978년경 · 29세 무렵, 워드 커닝햄은 전자 장비 업체 텍트로닉스에 입사해 프로젝트 관리 업무를 담당했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 빌 앳킨슨이 애플에서 개발한 하이퍼카드를 업무용으로 손질해 썼다. 하이퍼카드는 하이퍼링크로 이어지는 카드와 문서를 만드는 프로그램으로, 앳킨슨의 주장에 따라 애플 컴퓨터에 무료로 들어 있었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 카드의 빈칸에 제목이나 단어를 써 넣기만 하면 링크가 생기는 간단한 방식을 고안했다.

1982년 00월 00일, 33세 때, 워드 커닝햄은 하와이로 신혼여행을 갔다가 공항 직원에게서 '위키 위키' 셔틀버스를 타라는 안내와 함께 '위키'가 하와이어로 '빠르다'는 뜻이라는 설명을 들었다.

1995년 03월 25일, 45세 때, 워드 커닝햄은 펄 언어 몇백 줄로 자신의 하이퍼텍스트 프로그램을 인터넷에서 돌아가게 옮겨 사용자가 직접 웹 페이지를 수정하고 작성하는 프로그램을 만들었고, 이를 기반으로 개발자들이 프로그래밍 패턴을 함께 쌓고 고쳐 나가는 포틀랜드 패턴 리포지토리를 운영했다.

1995년 03월 25일, 45세 때, 워드 커닝햄은 새 서비스의 이름으로 '퀵웹'을 검토했다가 마이크로소프트 제품명 같다는 이유로 접고, 신혼여행 때 들은 하와이어를 떠올려 웹 페이지와 이를 돌리는 소프트웨어에 '위키위키웹', 줄여서 '위키'라는 이름을 붙였다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 초기 위키에서 여러 단어를 붙여 쓰고 대문자를 둘 이상 넣은 낱말, 이른바 캐멀케이스로 링크를 거는 방식을 썼다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 누구나 암호나 관리자 승인 없이 글을 고치고 쓸 수 있고, 페이지의 예전 판이 빠짐없이 남고 '최근 변경 사항' 페이지에서 누가 무엇을 고쳤는지 확인할 수 있게 위키를 꾸몄다. 이 위키는 '워즈위키'로 불렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 기본 소프트웨어를 누구든 수정해 쓸 수 있도록 풀어 놓았고, 오래지 않아 수십 개의 위키 사이트와 오픈소스 개량 작업이 생겨났다. 다만 위키 이용자는 여전히 소프트웨어 엔지니어들에 한정됐다.

2001년 01월 00일, 51세 때, 워드 커닝햄은 자신의 위키 소프트웨어가 지미 웨일즈와 래리 생어의 누피디아에 적용되면서 위키피디아 탄생의 바탕이 됐다.

2001년 01월 00일, 51세 때, 워드 커닝햄은 백과사전 프로젝트에 위키 소프트웨어를 쓰겠다는 지미 웨일즈의 전화를 받고 반기며 적극 지지했다.

2001년 01월 00일, 51세 때, 워드 커닝햄은 위키 소프트웨어는 물론 '위키'라는 명칭에 대해서도 특허나 저작권을 내세우지 않았다.