0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 인디애나주 하일랜드에서 자라 그곳에서 고등학교를 마쳤다.

1978년 00월 00일, 29세 때, 워드 커닝햄은 퍼듀 대학교에서 학제 공학(전기공학·컴퓨터과학) 학사와 컴퓨터과학 석사 학위를 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 텍트로닉스 컴퓨터 연구소에서 수석 엔지니어로 일했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 와이엇 소프트웨어에서 연구개발 이사를 지냈다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 1980년대 초 스티븐 맥기디에게 인터넷에서 옳은 답을 얻으려면 질문보다 틀린 답을 올리는 편이 빠르다는 말을 건넸고, 맥기디는 이를 커닝햄의 법칙이라 불렀다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 1980년대 후반 위키 개념을 처음 떠올렸고, 하이퍼카드로 매킨토시에서 돌아가는 위키의 전신 패턴브라우저를 만들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 켄트 벡과 함께 클래스·책임·협력 카드를 고안하며 객체 지향 프로그래밍의 패턴 언어 활용을 넓혔다.

1992년 00월 00일, 43세 때, 워드 커닝햄은 자신이 만든 기술 부채 개념을 글로 더 넓혀 설명했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 힐사이드 그룹을 세우고, 이 단체가 후원하는 프로그래밍 패턴 언어 학술대회의 프로그램 위원장을 맡았다.

1994년 00월 00일, 45세 때, 워드 커닝햄은 위키위키웹 코드를 짜기 시작했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 첫 위키 사이트에서 다른 개발자들과 함께 익스트림 프로그래밍 방법론을 다듬었다.

2001년 00월 00일, 52세 때, 워드 커닝햄은 애자일 소프트웨어 개발 선언의 공동 저자로 서명했다.

2001년 00월 00일, 52세 때, 워드 커닝햄은 보 로이프와 함께 위키를 다룬 책 『위키 방식』을 애디슨-웨슬리에서 펴냈다.

2003년 12월 00일, 54세 때, 워드 커닝햄은 마이크로소프트의 패턴 앤드 프랙티스 그룹에 들어갔다.

2005년 10월 00일, 56세 때, 워드 커닝햄은 마이크로소프트를 떠나 이클립스 재단의 커미터 커뮤니티 개발 이사가 됐다.

2007년 05월 00일, 57세 때, 워드 커닝햄은 이클립스 재단 커미터 커뮤니티 개발 이사 자리를 내려놓았다.

2009년 05월 00일, 59세 때, 워드 커닝햄은 어바웃어스의 최고기술책임자로 합류했다.

2011년 00월 00일, 62세 때, 워드 커닝햄은 위키 페이지에 소프트웨어 개발의 포크 개념을 적용한 위키 연합 도구 스몰리스트 페더레이티드 위키를 만들었다.

2011년 03월 24일, 61세 때, 워드 커닝햄은 어바웃어스를 떠나 크라우드소싱 영상 스타트업 시티즌글로벌의 최고기술책임자 겸 공동창작 총괄로 옮겼다는 소식이 《오리거니언》에 실렸다. 어바웃어스에는 자문역으로 남았다.

2013년 04월 00일, 63세 때, 워드 커닝햄은 시티즌글로벌을 그만두고 뉴렐릭에 프로그래머로 들어갔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 워드 커닝햄은 나이키의 첫 코드 포 어 베터 월드 펠로가 됐다.

2017년 00월 00일, 67세 때, 워드 커닝햄은 위키미디어 개발자 서밋 2017에서 기조연설을 했다.

2024년 00월 00일, 74세 때, 워드 커닝햄은 2024년 봄 미디어위키 사용자·개발자 콘퍼런스에서 기조연설을 했다.