1966년 08월 08일, 0세 때, 지미 웨일스는 앨라배마주 헌츠빌의 노동자와 로켓 과학자들이 모여 살던 마을에서 태어났다.

1969년 08월 00일, 3세 때, 지미 웨일스는 어머니가 방문 판매원에게서 사들인 『월드북 백과사전』 한 질을 갖게 됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 『월드북』에 빠져들었지만 곧 그 안에 없는 지식이 훨씬 많다는 한계를 느꼈고, 출판사가 보내 주는 업데이트 스티커를 해당 항목에 꼼꼼히 붙였다.

1972년 9월경 · 6세 무렵, 지미 웨일스는 음악을 가르치던 할머니와 어머니가 세운 교실 하나짜리 사립학교에서 공부했다. 아버지는 식료품점 관리인이었다.

1986년 00월 00일, 19세 때, 지미 웨일스는 오번 대학교를 졸업했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 대학원 과정을 건성으로 다녔다.

1994년 00월 00일, 27세 때, 지미 웨일스는 시카고의 금융 거래 회사에 연구 책임자로 들어갔으나 업무에 흥미를 붙이지 못했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 MUD 게임으로 인터넷에 빠져든 뒤 아인 랜드를 주제로 한 메일링 리스트를 만들어 운영하며 무례한 글을 막고 토론 분위기를 세심하게 관리했다.

1998년 00월 00일, 31세 때, 지미 웨일스는 샌디에이고로 옮겨 노출이 심한 옷차림의 여성 사진을 모은 '남성 지향 검색 엔진' 디렉터리를 만들었다.

1998년경 · 31세 무렵, 지미 웨일스는 사이트의 스포츠 도박 이용자들이 전문가보다 정확한 예상을 내놓는 것을 보고 사용자 콘텐츠의 가치를 확신했고, 에릭 레이먼드의 『성당과 시장』을 읽고 큰 깨달음을 얻었다.

1999년 00월 00일, 32세 때, 지미 웨일스는 누구나 자발적으로 쓰고 무료로 운영하며 수익은 결국 광고로 내는 온라인 백과사전 누피디아 작업에 들어갔다.

2000년 00월 00일, 33세 때, 지미 웨일스는 온라인 토론 그룹에서 알게 된 철학 박사과정생 래리 생어를 백과사전 개발에 채용했다.

2000년 00월 00일, 33세 때, 지미 웨일스는 생어와 함께 전문가 배정, 외부 감수, 공개 감수, 전문 교열, 공개 교열 등 7단계 등재 절차를 마련했고, 누피디아 지침에 박사 학위 소지자를 편집자로 선호한다고 적었다.

2000년 03월 00일, 33세 때, 지미 웨일스는 누피디아가 독일 마인츠 요하네스구텐베르크 대학 학자의 무조 음악 글을 첫 문서로 실으며 문을 열었다.

2000년 3월경 · 33세 무렵, 지미 웨일스는 옵션 가격결정 이론 논문을 쓴 경험을 살려 노벨 경제학상 수상자 로버트 머튼 항목을 직접 쓰려다 누피디아 감수 절차의 문제를 몸소 겪었다. 누피디아의 첫해 승인 문서는 10여 개에 그쳤다.

2000년 12월 00일, 34세 때, 지미 웨일스는 보미스 프로그래머 제레미 로젠펠드로부터 워드 커닝햄의 위키를 소개받고 누피디아 문제의 해법이 될 수 있다는 말을 들었다고 주장했다.

2001년 01월 00일, 34세 때, 지미 웨일스는 벤 코비츠와의 점심 자리에서 위키 착상을 얻은 래리 생어로부터 누피디아에 위키를 도입하자는 설득을 받았다고 생어는 회고했다.

2001년 01월 00일, 34세 때, 지미 웨일스는 워드 커닝햄에게 전화해 백과사전 프로젝트에 위키 소프트웨어를 쓰겠다고 알렸고 커닝햄의 적극적인 지지를 얻었다. 커닝햄은 소프트웨어와 위키라는 이름에 특허나 저작권을 주장하지 않았다.

2001년 01월 15일, 34세 때, 지미 웨일스는 출범 초기 생어와 함께 위키피디아를 누피디아에 딸린 부속 사이트 정도로 여겼다.

2001년 02월 00일, 34세 때, 지미 웨일스는 위키피디아가 출범 한 달 만에 항목 1,000개를 모아 누피디아 1년치의 약 70배를 넘어섰다.

2001년 2월경 · 34세 무렵, 지미 웨일스는 학위를 앞세워 일반인을 낮춰 보는 태도를 꺼려, 전문가와 학자를 더 우대하자는 생어와 위키피디아 운영 방향을 두고 계속 부딪쳤다. 생어가 출범 첫해 추진한 전문가 예우 정책은 웨일스와 공동체의 지지를 얻지 못했다.

2001년 2월경 · 34세 무렵, 지미 웨일스는 스스로 우두머리 행세를 하지 않고 지침만 내놓는 느슨한 집단 관리 체제를 키웠고, 되돌리기·분쟁 중재·사용자 차단·관리자 승격 지침은 공동체 토론을 거쳐 차츰 자리를 잡았다.

2001년 09월 00일, 35세 때, 지미 웨일스는 위키피디아 문서 수가 출범 8개월 만에 1만 개에 이르렀다.

2002년 00월 00일, 35세 때, 지미 웨일스는 래리 생어를 해고했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 위키피디아 창립 과정에 관한 자신의 회고가 틀렸다는 생어의 반박을 받았고, 토론 게시판의 격한 논쟁 끝에 사과 글을 올렸지만 생어는 여러 포럼에서 비판을 이어 갔다.

2002년 09월 00일, 36세 때, 지미 웨일스는 위키피디아 문서가 4만 건에 이르러 어머니가 사 준 『월드북 백과사전』의 항목 수를 넘어섰다.

2011년 00월 00일, 44세 때, 지미 웨일스는 새 아내와의 사이에서 딸을 얻고 에이다 러브레이스를 기려 '에이다'라는 이름을 붙였다.