1966년 08월 08일, 0세 때, 지미 웨일스는 미국 앨라배마주 헌츠빌에서 식료품점 관리자 지미 돈 웨일스와 도리스 앤 사이에서 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 어머니와 외할머니가 운영하던 단칸 교실식 소규모 사립학교 하우스 오브 러닝에서 세 형제자매와 함께 초등 교육을 받았다. 학년 인원이 적어 1~4학년, 5~8학년이 한 반으로 묶였다.

1969년 00월 00일, 3세 때, 지미 웨일스의 어머니 도리스 앤은 방문 판매원에게서 『월드북 백과사전』 한 질을 샀다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 월드북 출판사가 보내 준 갱신용 스티커를 집에 있던 백과사전 지면에 직접 붙였다.

1983년경 · 17세 무렵, 지미 웨일스는 8학년을 마친 뒤 진학한 헌츠빌의 대학 예비학교 랜돌프 스쿨을 16세에 졸업했다.

1983년경 · 17세 무렵, 지미 웨일스는 16세에 오번 대학교에 들어갔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 학부 시절 아인 랜드의 소설 『파운틴헤드』를 읽고 객관주의 철학을 접했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 학부 시절 프리드리히 하이에크의 논문 「사회에서 지식의 활용」을 읽었다.

1986년 00월 00일, 20세 때, 지미 웨일스는 오번 대학교에서 재무학 학사 학위를 받았다.

1986년 00월 00일, 20세 때, 지미 웨일스는 앨라배마의 식료품점 동료 패멀라 그린과 결혼했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 앨라배마 대학교 재무학 박사 과정에 들어갔고, 그곳에서 인터넷 판타지 게임과 다중 사용자 던전에 빠져 웹에 대한 관심을 키웠다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 앨라배마 대학교에서 석사 학위만 받고 나와 인디애나 대학교 블루밍턴 재무학 박사 과정으로 옮겼다. 두 학교에서 강의도 했으나 지루함을 이유로 박사 논문을 쓰지 않았다.

1992년 00월 00일, 26세 때, 지미 웨일스는 객관주의 철학 토론 전용 전자 메일링 리스트를 개설했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 객관주의 토론 모임을 운영하다 회의론자 래리 생어와 논쟁을 벌였고, 오프라인에서도 만나 친구가 됐다.

1993년 00월 00일, 27세 때, 지미 웨일스는 패멀라 그린과 이혼했다.

1994년 00월 00일, 28세 때, 지미 웨일스는 시카고의 선물·옵션 거래사 시카고 옵션 어소시에이츠에 들어갔고, 이후 최고연구책임자가 됐다.

1997년 03월 00일, 30세 때, 지미 웨일스는 미쓰비시의 철강 트레이더였던 크리스틴 로언과 플로리다주 먼로 카운티에서 결혼했다.

1998년 00월 00일, 32세 때, 지미 웨일스는 샌디에이고로 이사했다.

2000년 03월 00일, 33세 때, 지미 웨일스는 오하이오 주립대학교 철학 박사과정생 래리 생어를 편집장으로 영입해 전문가 동료 심사 방식의 무료 백과사전 누피디아를 열었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 경제학자 로버트 머턴에 관한 누피디아 원고를 쓰고도 심사를 맡을 교수진 앞에 내놓지 못하면서 누피디아 방식이 통하지 않으리라 판단했다.

2001년 01월 10일, 34세 때, 지미 웨일스는 위키 방식을 제안받은 래리 생어와 함께 첫 누피디아 위키를 만들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 위키백과 첫 문장으로 'Hello world'를 썼고, 출범 초기에는 밤에도 일어나 새로 올라온 내용을 살폈다.

2002년 00월 00일, 36세 때, 지미 웨일스는 샌디에이고 주택 시장에 실망해 플로리다주 세인트피터즈버그로 옮겼다.

2002년 02월 00일, 35세 때, 지미 웨일스가 공동 창업한 보미스는 래리 생어의 자리에 대던 자금 지원을 끊었다.

2002년 03월 01일, 35세 때, 지미 웨일스와 위키백과 초기를 이끈 래리 생어는 누피디아 편집장과 위키백과 총괄 조직자 자리에서 물러났다.

2002년 08월 00일, 36세 때, 지미 웨일스는 스스로를 위키백과 공동 창립자로 소개했다.

2003년 00월 00일, 37세 때, 지미 웨일스는 플로리다주 세인트피터즈버그에 비영리 위키미디어 재단을 세우고 위키백과의 지식재산권과 도메인을 재단에 넘긴 뒤 2006년까지 이사회 의장을 맡았다.

2005년 00월 00일, 39세 때, 지미 웨일스는 영어 위키백과의 자기 문서를 고쳐 래리 생어의 공동 창립자 언급과 보미스 관련 서술을 손댄 사실이 작가 로저스 캐든헤드의 지적으로 드러나자, 정확성을 위한 수정이었다고 해명하면서도 사과했다.

2006년 00월 00일, 40세 때, 지미 웨일스는 중국 정부가 요구한 정치적 민감 문서 검열을 거부했다.

2006년 00월 00일, 40세 때, 지미 웨일스는 위키미디어 재단 이사회 의장에서 물러나 명예 의장 칭호를 받았다.

2006년 06월 05일, 39세 때, 지미 웨일스는 위키아 최고경영자 자리를 이베이 부사장 출신 엔젤 투자자 길 펜치나에게 넘겼다.

2007년 12월 11일, 41세 때, 지미 웨일스는 미국 상원 국토안보·정부업무위원회에서 증언하고 「전자정부 2.0」 서면 증언서를 냈다.

2008년 00월 00일, 42세 때, 지미 웨일스는 자신의 위키백과 문서 문제로 연락해 온 캐나다 칼럼니스트 레이철 마스든과 짧게 교제한 사실이 알려져 이해충돌 비판을 받았다.

2008년 00월 00일, 42세 때, 지미 웨일스는 크리스틴 로언과 별거에 들어갔다.

2008년 00월 00일, 42세 때, 지미 웨일스는 위키미디어 재단 이사회가 새로 둔 커뮤니티 창립자 이사석을 맡았다.

2008년 03월 00일, 41세 때, 지미 웨일스는 위키미디어 재단 전 직원 대니 울로부터 재단 자금을 사적으로 썼다는 비난을 받았다. 웨일스는 이를 부인했고 재단 측도 잘못이 없다고 밝혔다.

2009년 03월 00일, 42세 때, 지미 웨일스는 구글에 맞서려던 위키아의 오픈소스 검색 엔진 위키아 서치를 접었다.

2010년 05월 00일, 43세 때, 지미 웨일스는 성적으로 노골적인 이미지를 성급히 삭제했다는 위키미디어 공용 자원봉사자들의 비판 끝에 그곳의 기술적 권한 상당 부분을 내려놓았다.

2011년 00월 00일, 45세 때, 지미 웨일스는 크리스틴 로언과 이혼했다.

2011년 00월 00일, 45세 때, 지미 웨일스는 고틀리프 두트바일러 상을 받았다.

2011년 11월 04일, 45세 때, 지미 웨일스는 영국 세이지 게이츠헤드에서 BBC 라디오 3 프리 싱킹 페스티벌 개막 강연 「인터넷의 미래」를 했다.

2011년 11월 24일, 45세 때, 지미 웨일스는 영국 BBC 토론 프로그램 「퀘스천 타임」에 출연했다.

2012년 00월 00일, 46세 때, 지미 웨일스는 리처드 오드와이어의 미국 송환에 반대하는 청원을 영국 내무장관에게 냈고, 송환을 피하는 합의가 이뤄졌다.

2012년 00월 00일, 46세 때, 지미 웨일스는 런던으로 거처를 옮겼다.

2012년 05월 00일, 45세 때, 지미 웨일스는 공공 자금으로 이뤄진 학술 연구를 인터넷에 무료로 공개하는 방안에 관해 영국 정부에 무보수로 자문하고 있다는 보도가 나왔다.

2012년 10월 06일, 46세 때, 지미 웨일스는 토니 블레어 전 총리의 일정 비서였던 케이트 가비와 런던 웨슬리 채플에서 결혼했다.

2013년 00월 00일, 47세 때, 지미 웨일스는 인터넷 명예의 전당에 헌액되고 유네스코 닐스 보어 메달을 받았다.

2014년 00월 00일, 48세 때, 지미 웨일스는 무함마드 빈 라시드 지식상을 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 지미 웨일스는 검열법이 엄격한 두바이 지도자에게서 받은 상을 돌려줄 수 없게 되자 표현의 자유 침해에 맞서는 영국 자선단체 지미 웨일스 표현의 자유 재단을 세웠다.

2014년 00월 00일, 48세 때, 지미 웨일스는 스위스 루가노 대학교와 영국 글래스고 칼레도니언 대학교에서 명예박사 학위를 받았다.

2014년 01월 00일, 47세 때, 지미 웨일스는 휴대전화 통신사 더 피플스 오퍼레이터의 공동 의장으로 합류했다.

2014년 03월 21일, 47세 때, 지미 웨일스는 애리조나 주립대학교에서 열린 클린턴 글로벌 이니셔티브 대학 회의에서 존 매케인 등과 패널 토론에 나섰다.

2014년 05월 26일, 47세 때, 지미 웨일스는 유럽사법재판소의 잊힐 권리 판결 이후 구글이 꾸린 7인 프라이버시 자문위원회 위원으로 위촉됐다.

2015년 00월 00일, 49세 때, 지미 웨일스는 텔아비브 대학교가 수여하는 100만 달러 규모의 댄 데이비드 상을 받았다.

2015년 00월 00일, 49세 때, 지미 웨일스는 커먼웰스 공로상과 마스트리흐트 대학교 명예박사 학위를 받았다.

2015년 00월 00일, 49세 때, 지미 웨일스는 노동당 에드 밀리밴드 대표에게 소셜미디어 전략을 돕겠다고 제안했으나 거절당했다.

2015년 00월 00일, 49세 때, 지미 웨일스는 민주당 로런스 레식의 2016년 대선 캠페인 위원장을 맡았다.

2016년 00월 00일, 50세 때, 지미 웨일스는 기업인 11명과 함께 미국 유권자에게 도널드 트럼프를 찍지 말라는 공개서한에 서명했다.

2016년 00월 00일, 50세 때, 지미 웨일스는 위키미디어 재단의 지식 엔진 사업이 자신이 세운 위키아에 득이 될 수 있다는 위키백과 편집자들의 이해충돌 지적을 받았다.

2016년 00월 00일, 50세 때, 지미 웨일스는 벨기에 루뱅 가톨릭 대학교에서 명예박사 학위를 받았다.

2017년 00월 00일, 51세 때, 지미 웨일스는 전문 기자와 자원봉사 기고자가 함께 가짜 뉴스에 맞서는 온라인 매체 위키트리뷴 출범을 발표했다.

2017년 00월 00일, 51세 때, 지미 웨일스는 영국학술원 회장 메달을 받았다.

2019년 10월 00일, 53세 때, 지미 웨일스는 광고 없는 소셜 네트워크 WT 소셜을 열었다.

2025년 11월 00일, 59세 때, 지미 웨일스는 독일 언론인 틸로 융의 팟캐스트 「융 운트 나이브」 인터뷰에서 창립자 지위를 묻는 질문을 '멍청하다'고 하고 1분도 안 돼 자리를 떴다.

2025년 11월 00일, 59세 때, 지미 웨일스는 영어 위키백과 「가자 집단학살」 문서의 토론 페이지에 문서가 중립성 정책을 어겼다는 글을 올렸다가 다른 편집자들의 반박을 받았다.