1958년 08월 21일, 0세 때, 스티브 케이스는 태어나 하와이에서 자랐다.

1972년경 · 14세 무렵, 스티브 케이스는 고등학생 시절 형 댄 케이스와 함께 각자 방을 사무실로 삼아 크리스마스 카드 판매, 잡지 배포 같은 여러 사업을 벌였다.

1976년경 · 18세 무렵, 스티브 케이스는 윌리엄스 칼리지에 입학했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스티브 케이스는 대학 시절 학업보다 창업에 더 끌렸고, 공부에 집중하라는 한 교수의 충고를 따르지 않았다고 회고했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스티브 케이스는 대학에서 컴퓨터 수업을 하나 들었지만, 천공 카드로 프로그램을 내고 몇 시간씩 결과를 기다려야 하는 방식에 금세 흥미를 잃었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스티브 케이스는 앨빈 토플러의 『제3의 물결』을 읽은 뒤 '전자 프런티어'라는 개념에 빠져들었다.

1980년 00월 00일, 22세 때, 스티브 케이스는 그해 초 광고회사 월터 톰슨에 지원하며 쌍방향 통신 기술이 생활을 바꿀 것이라고 지원서에 적었지만 떨어졌다.

1980년 00월 00일, 22세 때, 스티브 케이스는 프록터 & 갬블에도 처음엔 떨어졌으나 자기 돈으로 신시내티에 찾아가 다시 면접을 본 끝에, 곧 단종될 종이형 헤어 컨디셔너 '어바운드' 팀의 하급 브랜드 매니저로 들어갔다.

1981년 00월 00일, 23세 때, 스티브 케이스는 그해 함브레히트 & 퀴스트에 들어간 형 댄 케이스로부터 유망 회사들의 사업계획서를 받기 시작했고, 그 가운데 윌리엄 폰 마이스터의 CVC가 있었다.

1982년 00월 00일, 24세 때, 스티브 케이스는 2년 만에 P&G를 떠나 펩시코의 피자헛 부서로 옮겼다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스티브 케이스는 캔자스주 위치타에서 혼자 지내며 온라인 서비스 '더 소스'의 열성 이용자가 됐다. 첫 접속 때 케이프로 휴대용 컴퓨터 설정에 크게 애를 먹었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스티브 케이스는 부업으로 작은 마케팅 회사를 차리고, 샌프란시스코 부촌에 우편 수취처를 빌려 그 주소로 온 우편물을 위치타 아파트로 받아 보았다.

1982년 12월 00일, 24세 때, 스티브 케이스는 형 댄과 콜로라도에서 스키 휴가를 보내며 댄의 CVC 투자 여부를 논의했고, 이듬달 라스베이거스 CES에 함께 가기로 했다.

1983년 01월 00일, 24세 때, 스티브 케이스는 라스베이거스 CES에서 윌리엄 폰 마이스터와 긴 저녁 식사를 하며 게임라인 출시 방안을 논의했고, 폰 마이스터는 식사 도중 댄에게 스티브를 채용해도 되겠느냐고 물어 동의를 얻었다.

1985년 00월 00일, 27세 때, 스티브 케이스는 실적 부진 속에 짐 킴지가 직원 대부분을 내보낸 뒤 마케팅 담당 부사장으로 승진했다.

1985년 11월 00일, 27세 때, 스티브 케이스가 몸담은 퀀텀은 코모도어 사용자용 온라인 서비스 'Q링크'를 내놓았다. 핵심은 게시판과 실시간 대화방을 갖춘 '피플 커넥션'이었다.

1986년 00월 00일, 28세 때, 스티브 케이스는 Q링크 회원이 1986년 초 1만 명에 이른 뒤 코모도어 판매 감소로 성장이 둔화되자, 짐 킴지로부터 운명을 스스로 쥐어야 한다는 말을 들었고 애플 등 다른 제조사용 서비스를 만들기로 방향을 잡았다.

1987년 00월 00일, 29세 때, 스티브 케이스는 스티브 잡스가 밀려난 뒤에도 협력하기 까다로웠던 애플을 공략하려고 쿠퍼티노 본사 근처로 거처를 옮겨 여러 부서를 찾아다녔고, 끝내 애플 안에 작은 업무 공간을 얻어 체류 일수와 함께 '스티브 인질로 잡히다'라는 표지판을 올려두었다.

1988년 00월 00일, 30세 때, 스티브 케이스가 계약을 끌어낸 '애플링크'는 1년 뒤 출시됐고, 첫 실시간 대화방에는 애플 공동 설립자 스티브 워즈니악이 들어왔다.

1988년경 · 30세 무렵, 스티브 케이스는 탠디와도 'PC-링크' 계약을 맺었지만, 제조사마다 이름이 다른 서비스를 따로 만들면 이용자끼리 연결되지 않고 퀀텀의 운명이 제조사에 휘둘린다는 점을 깨닫고 팀원들에게 자체 브랜드가 필요하다고 말했다.

1989년경 · 31세 무렵, 스티브 케이스는 애플이 제3자의 애플 상표 사용을 꺼리면서 관계가 틀어지자, 짐 킴지와 함께 세 서비스 이용자를 독자 브랜드 하나로 묶은 통합 서비스를 만들기로 했다.

1989년경 · 31세 무렵, 스티브 케이스는 '크로스로즈', '퀀텀 2000' 같은 후보를 제치고 '아메리카 온라인'이라는 이름을 내놓았고, 동료들은 놀랐지만 단순하고 설명적이라는 이유로 이 이름이 채택됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스티브 케이스는 P&G에서 익힌 제품 단순화와 무료 샘플 원칙을 AOL에 적용해 2개월 무료 이용 소프트웨어 디스크를 미국 전역에 대량으로 뿌렸다.