0000년 00월 00일, 00세 때, 리처드 스톨먼은 부모와 갈등이 잦았고 제대로 된 집이 없다고 느끼며 자랐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리처드 스톨먼은 10대 초반 여름 캠프에서 IBM 7094 컴퓨터 설명서를 읽으며 컴퓨터에 관심을 키웠다.

1967년 00월 00일, 14세 때, 리처드 스톨먼은 1969년까지 고등학생을 대상으로 한 컬럼비아 대학교 토요 프로그램을 다녔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리처드 스톨먼은 록펠러 대학교 생물학과에서 자원봉사 실험 조수로 일했고, 지도 교수로부터 생물학자로서 가능성이 있다는 평을 들었다.

1970년 00월 00일, 17세 때, 리처드 스톨먼은 고교 졸업반을 마친 여름 IBM 뉴욕 과학 센터에 채용돼 포트란으로 수치 해석 프로그램을 몇 주 만에 완성했다.

1970년 00월 00일, 17세 때, 리처드 스톨먼은 같은 여름 남은 기간에 APL로 문서 편집기를, IBM 시스템/360에서 PL/I 전처리기를 만들었다.

1970년 09월 00일, 17세 때, 리처드 스톨먼은 하버드 대학교에 들어가 1학년 때 고급 수학 강좌 매스 55에서 뛰어난 성적으로 이름을 알렸다.

1971년 00월 00일, 18세 때, 리처드 스톨먼은 하버드 1학년이 끝나 갈 무렵 MIT 인공지능 연구소 프로그래머가 됐고, 해커 공동체에서 계정 이름인 RMS로 불렸다.

1974년 00월 00일, 21세 때, 리처드 스톨먼은 하버드 대학교에서 물리학 학사 학위를 우등으로 받았다.

1974년 00월 00일, 21세 때, 리처드 스톨먼은 하버드에 남는 대신 MIT 대학원 물리학 박사 과정에 들어갔다.

1975년경 · 22세 무렵, 리처드 스톨먼은 박사 과정을 1년 만에 그만두고 MIT 인공지능 연구소의 프로그래밍 작업에 전념했다.

1975년 00월 00일, 22세 때, 리처드 스톨먼은 MIT에서 제럴드 서스먼의 연구 조수로 일하기 시작했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리처드 스톨먼은 MIT 인공지능 연구소에서 ITS용 TECO와 이맥스, 리스프 머신 운영체제 개발에 참여했다.

1977년 00월 00일, 24세 때, 리처드 스톨먼은 서스먼과 함께 의존성 기반 백트래킹이라는 인공지능 진리 유지 시스템 논문을 발표했다.

1977년 00월 00일, 24세 때, 리처드 스톨먼은 MIT 컴퓨터과학연구소가 암호 통제 시스템을 들이자 암호를 해독해 사용자들에게 알리며 빈 암호로 바꾸라고 권했고, 사용자의 약 20%가 따랐다.

1980년 00월 00일, 27세 때, 리처드 스톨먼은 연구소에 새로 들어온 제록스 레이저 프린터의 소스 코드를 받지 못해 용지 걸림 알림 같은 기능을 넣을 수 없게 됐다. 이 일로 사용자가 소프트웨어를 고칠 자유가 필요하다고 확신했다.

1980년 00월 00일, 27세 때, 리처드 스톨먼은 MIT 인공지능 연구소 간행물로 이맥스 설명서를 펴냈다.

1982년 00월 00일, 29세 때, 리처드 스톨먼은 1983년 말까지 2년 동안 홀로 심볼릭스 프로그래머들의 작업 결과를 복제해, 심볼릭스가 연구소 컴퓨터를 독점하지 못하게 했다.

1984년 02월 00일, 30세 때, 리처드 스톨먼은 GNU 개발에 전념하려고 MIT 직장을 그만뒀다. 이후로는 무보수 객원 연구원으로 MIT와 관계를 이어 갔다.

1985년 00월 00일, 32세 때, 리처드 스톨먼은 자유 운영체제 GNU를 만드는 이유를 밝힌 GNU 선언문을 발표했다.

1986년 00월 00일, 33세 때, 리처드 스톨먼은 스웨덴 찰머스 공과대학교 컴퓨터 학회의 평생 명예회원이 됐다.

1986년 00월 00일, 33세 때, 리처드 스톨먼은 스크라이브를 느슨하게 본뜬 GPL 문서화 도구 텍스인포의 첫 버전을 완성했다.

1989년 00월 00일, 36세 때, 리처드 스톨먼은 프로그래밍 자유 연맹을 함께 세웠다.

1990년 00월 00일, 37세 때, 리처드 스톨먼은 맥아더 펠로십을 받았다.

1990년 00월 00일, 37세 때, 리처드 스톨먼은 확장 가능한 편집기 이맥스를 개척한 공로로 ACM 그레이스 머리 호퍼 상을 받았다.

1990년 00월 00일, 37세 때, 리처드 스톨먼이 이끄는 GNU 프로젝트의 참여자들은 카네기멜런 대학교의 마크 마이크로커널을 바탕으로 커널 GNU 허드 개발을 시작했다.

1991년 00월 00일, 38세 때, 리처드 스톨먼은 자신이 만든 GNU 개발 도구가 핀란드 학생 리누스 토발즈의 리눅스 커널 개발에 쓰이면서, GNU 프로그램들이 그 커널과 결합한 운영체제의 바탕이 됐다.

1992년 00월 00일, 39세 때, 리처드 스톨먼은 이맥스를 따로 개발하던 루시드 개발자들과 충돌했고, 이 갈등은 XEmacs라는 갈래로 이어졌다.

1996년 00월 00일, 43세 때, 리처드 스톨먼은 스웨덴 왕립 공과대학교에서 명예박사 학위를 받았다.

1998년 00월 00일, 45세 때, 리처드 스톨먼은 전자프런티어재단 개척자상을 받았다.

1999년 00월 00일, 46세 때, 리처드 스톨먼은 누구나 글을 써 넣을 수 있는 자유 온라인 백과사전을 만들자고 제안했다.

1999년 00월 00일, 46세 때, 리처드 스톨먼은 유리 루빈스키 기념상을 받았다.

2001년 00월 00일, 48세 때, 리처드 스톨먼은 다케다 기술기업가상을 받고 영국 글래스고 대학교에서 명예박사 학위를 받았다.

2002년 00월 00일, 49세 때, 리처드 스톨먼은 GNU 프로젝트를 시작하고 자유 소프트웨어 운동을 일으킨 공로로 미국 공학한림원 회원이 됐다.

2006년 00월 00일, 53세 때, 리처드 스톨먼은 18개월에 걸친 GNU 일반 공중 사용 허가서 3판 공개 의견 수렴을 진행하며 개정안을 설명하는 강연 주제를 추가했다.

2006년 04월 00일, 53세 때, 리처드 스톨먼은 자신이 일하던 건물에서 열린 ATI 컴파일러 설계자 초청 강연장에 ATI 불매를 촉구하는 손팻말을 들고 나가 항의했고, 경찰이 출동했다.

2006년 08월 00일, 53세 때, 리처드 스톨먼은 인도 케랄라주 정부 관계자들을 만나 공립학교에서 독점 소프트웨어를 쓰지 말자고 설득했다. 이 결정으로 고등학교 1만 2,500곳의 컴퓨터가 자유 소프트웨어 운영체제로 바뀌게 됐다.

2007년 00월 00일, 54세 때, 리처드 스톨먼은 제1회 엑스트레마두라 자유 지식 국제상을 받고 이탈리아 파비아 대학교에서 명예박사 학위를 받았다.

2011년 02월 00일, 57세 때, 리처드 스톨먼은 아랍의 봄 와중에 카다피 정권을 옹호하는 선전을 비판하며 텔레수르 자문위원회에서 물러났다.

2012년 00월 00일, 59세 때, 리처드 스톨먼은 아르헨티나에 머물던 중 쓰던 르모테 노트북을 도난당했다.

2015년 00월 00일, 62세 때, 리처드 스톨먼은 GCC 개발을 이끈 공로로 ACM 소프트웨어 시스템상을 받았다.

2016년 00월 00일, 63세 때, 리처드 스톨먼은 프랑스 피에르마리퀴리 대학교에서 명예박사 학위를 받았다.

2018년 00월 00일, 65세 때, 리처드 스톨먼은 GNU 프로젝트 메일링 리스트 토론이 건설적으로 이어지도록 친절한 소통 지침을 만들었다.

2019년 09월 00일, 66세 때, 리처드 스톨먼은 MIT 컴퓨터과학·인공지능연구소 메일링 리스트에서 제프리 엡스타인을 규탄하면서도, 마빈 민스키가 엡스타인 피해자를 폭행했다고 고발됐다는 표현에는 이의를 제기했다.

2019년 09월 13일, 66세 때, 리처드 스톨먼은 민스키 관련 발언이 담긴 메일 내용이 바이스 보도로 공개되며 사퇴 요구를 받았다.

2019년 09월 14일, 66세 때, 리처드 스톨먼은 블로그에 미성년자와의 성관계에 관한 과거 글의 생각을 바꿨다고 밝혔다.

2019년 10월 00일, 66세 때, 리처드 스톨먼은 GNU 유지관리자 33명의 공동 성명으로부터 행동이 프로젝트의 핵심 가치를 훼손했다는 비판을 받았지만, GNU 프로젝트 수장 자리는 지켰다.

2021년 00월 00일, 68세 때, 리처드 스톨먼은 GNOME·모질라 등이 지지한 깃허브 공개서한으로부터 재단 이사회 전원과 함께 물러나라는 요구를 받았다.

2021년 04월 12일, 68세 때, 리처드 스톨먼은 자유 소프트웨어 재단 이사회가 복귀 결정을 재확인한 뒤, 사과와 함께 자신의 부족한 사회성을 설명하는 성명을 냈다.

2023년 09월 00일, 70세 때, 리처드 스톨먼은 GNU 40주년 기념행사 기조연설에서 여포성 림프종 진단을 받았다고 밝혔고, 예후는 좋다고 말했다.