2003년경 · 43세 무렵, 보노는 잡스가 사 두었던 뉴욕 맨해튼 센트럴파크 웨스트 산레모 아파트의 복층 펜트하우스를 1500만 달러에 넘겨받았다.

2003년경 · 43세 무렵, 보노는 아이튠스 스토어 출시를 앞두고 잡스가 직접 찾아가 설득한 믹 재거·셰릴 크로 등 정상급 아티스트 20여 명 가운데 한 사람이었다.

2003년 10월 00일, 43세 때, 보노는 잡스의 윈도용 아이튠스 발표 무대에 믹 재거·닥터 드레와 함께 아이챗 영상으로 등장해, 아이팟과 아이튠스가 음악인에게 훌륭한 도구라 애플을 지지한다고 말했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 팰로앨토의 잡스 집을 찾아가 정원을 함께 거닐며 광고 협업을 받아들이도록 이례적으로 공을 들여 설득했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 실루엣만 쓰던 아이팟 광고를 두고 팬 실루엣 다음은 아티스트 실루엣이 아니냐며 밴드 멤버들의 출연을 제안했고, 결정을 미루던 잡스로부터 검토해 볼 만하다는 답을 들었다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 아직 나오지 않은 앨범 『하우 투 디스맨틀 언 어타믹 밤』의 복사본을 잡스에게 건넸고, 밴드 밖에서 이 음반을 미리 받은 사람은 잡스 한 명뿐이었다고 말했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 U2가 출연료 없이 광고에 나서는 대신 애플이 옥외 광고판부터 아이튠스 홈페이지까지 새 앨범을 밀어 주고 U2 에디션 아이팟 판매분에서 로열티를 받는 구조를 추진했다. 아이팟이 팔릴 때마다 음악인 몫이 있어야 한다는 원칙을 자기 밴드에서라도 지키려 했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 지미 아이오빈과 함께 흰색 기본 모델과 구별되는 U2 전용 검은색 아이팟을 잡스에게 요청했다. 잡스의 첫 반응은 다른 색은 시험해 봤지만 보기 좋지 않았다는 난색이었다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 뒤이은 회의에서 잡스가 내놓은 검은색 아이팟 시제품을 보고 무척 멋졌다고 회고했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 잡스가 알려 준 번호로 더블린 자택 부엌에 걸려 온 제임스 빈센트의 전화를 받고, 일이 잘 풀릴 것 같지 않으며 다른 멤버들도 내켜 하지 않는다고 말했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 더블린에서 10대 시절부터 함께한 멤버들이 돈만 보고 하는 이른바 '구린' 일은 하지 않기로 다짐했다며, 광고 출연이 팬들을 실망시킬까 봐 망설여진다고 빈센트에게 털어놓았다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 성사 조건을 묻는 빈센트에게 U2의 가장 소중한 음악을 내놓는 만큼 광고 이상의 보상이 필요하다고 답했고, 빈센트가 서둘러 꺼낸 U2 에디션 아이팟과 로열티 안이 정말 실현 가능한지 확답을 받겠다고 했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 빈센트가 조니 아이브를 더블린에 보내 새 아이팟을 보여 주겠다고 하자, 이미 서로 아끼는 사이인 아이브라면 자신이 마세라티를 몰고 마중 나가 자기 집에 재우겠다고 답했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 더블린에 온 아이브를 바다가 보이는 자택 손님 숙소에 묵게 했고, 아이브가 꺼낸 검은 몸체에 진홍색 휠을 단 아이팟을 보자 그 디자인으로 가기로 결정했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 아이브와 동네 술집에서 세부 사항을 정리한 뒤 쿠퍼티노의 잡스에게 확인을 구했고, 잡스가 제품 디자인과 계약 조건을 하나하나 직접 따지는 모습에 놀랐다고 말했다.

2004년 00월 00일, 44세 때, 보노는 합의가 이뤄지자 아이브와 술자리를 이어 갔고, 연락이 닿지 않은 빈센트의 자동응답기에 감사 인사를 녹음해 두었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 보노는 출연료 없이 광고에 나선 이유를 언론에 U2도 애플 못지않게 큰 이득을 얻기 때문이라고 설명했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 보노는 시카고 트리뷴 음악 평론가 그레그 코트와의 인터뷰에서 기업 후원이 언제나 악마와의 거래는 아니며, 여기서 '악마'는 잡스가 이끄는 창의적인 집단이고 아이팟은 일렉트릭 기타 이후 가장 아름다운 음악 예술품이라고 말했다.

2006년 00월 00일, 46세 때, 보노는 잡스로부터 캠페인 전용 붉은색 아이팟을 따로 만들겠다는 약속을 받았다.

2006년 00월 00일, 46세 때, 보노는 회사 이름을 괄호로 묶고 위첨자 RED를 붙이는 캠페인 표기를 잡스가 거부하자 괄호가 대의에 대한 연대의 표시라며 설득에 나섰고, 욕설이 오갈 만큼 격해진 논쟁 끝에 하룻밤 생각한 뒤 결론을 내기로 했다.

2006년 00월 00일, 46세 때, 보노는 광고에서는 보노의 방식을 따르되 어떤 제품과 매장에서도 애플을 괄호 안에 넣지 않는다는 잡스의 절충안으로 표기 논쟁을 매듭지었다. 캠페인 아이팟에는 (PRODUCT)RED 상표가 붙었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 보노는 잡스가 격한 면이 있지만 그런 충돌을 거치며 오히려 더 가까운 친구가 됐고, 공연이 끝난 뒤 감상을 물으면 잡스는 늘 자기 의견을 분명히 내놓는다고 회고했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 보노는 프랑스 리비에라 니스 근처에 둔 가족의 집에서 이따금 잡스 가족을 맞았다.

2007년경 · 47세 무렵, 보노는 자신이 공동 창업한 투자 그룹이 팜의 지배 지분을 사들인 뒤 팜이 애플 출신 인력을 데려가자 잡스에게서 항의를 받았고, 허먼스 허미츠가 로드 매니저 하나 데려갔다고 비틀스가 소란을 피우는 격이라고 맞받았다.

2008년 00월 00일, 48세 때, 보노는 휴가철 잡스가 전세 낸 보트를 자기 집 가까이에 대 놓자 함께 식사를 했다.

2008년 00월 00일, 48세 때, 보노는 U2 신보 『노 라인 온 더 호라이즌』에 담을 곡들을 잡스에게 미리 들려주었다.

2009년경 · 49세 무렵, 보노는 「겟 온 유어 부츠」를 특별히 알리는 광고를 다시 만들려던 잡스와 조건 합의에 이르지 못했다.

2010년 00월 00일, 50세 때, 보노는 척추 부상으로 순회공연을 취소하자 로런 파월에게서 플라이트 오브 더 콘코즈 DVD와 『모차르트의 뇌와 전투기 조종사』, 꿀, 진통 크림을 담은 선물 바구니를 받았는데, 진통 크림에는 그게 특히 마음에 든다는 잡스의 쪽지가 붙어 있었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 보노는 21세기를 만든 이들이 잡스처럼 샌들을 신던 서부 해안의 히피들이었고 1960년대의 무정부주의적 사고가 새 세상을 그리는 동력이었다며, 베이에어리어의 반문화 세대가 PC 산업을 일으키는 데 힘을 보탰다는 시각에 공감했다.