1983년 00월 00일, 40세 때, 리 클라우는 로스앤젤레스 베니스비치에 있는 광고대행사 샤이엇데이의 크리에이티브 디렉터로서 애플 광고를 책임졌다.

1983년 00월 00일, 40세 때, 리 클라우는 카피라이터 스티브 헤이든, 아트 디렉터 브렌트 토머스와 오웰의 소설에서 착안해 오래 다듬어 온 '왜 1984년은 『1984』와 다를 것인가' 문구를 잡스가 마음에 들어 하면서, 매킨토시를 세상에 알리는 광고에 그 문구를 쓰자는 요청을 받았다.

1983년 00월 00일, 40세 때, 리 클라우는 팀과 함께 빅 브라더의 연설 화면을 멍하니 지켜보는 군중 속으로 사상경찰에게 쫓기던 젊은 여성이 달려 들어와 스크린을 향해 쇠망치를 내던지는 60초 광고의 스토리보드를 짰다.

1984년 01월 00일, 41세 때, 리 클라우는 슈퍼볼을 앞두고 애플 이사회에 60초짜리 광고 시간을 되팔지 못했다고 보고했으나, 실제로는 그 시간을 일부러 팔지 않고 남겨 두었다고 회고했다.

1985년 01월 00일, 42세 때, 리 클라우는 제이 샤이엇과 함께 1985년 1월 방영을 목표로, 검은 양복 차림의 회사 임원들이 눈가리개를 하고 한 줄로 걷다 낭떠러지로 떨어지는 '레밍스' 광고를 기획했다.

1985년 01월 00일, 42세 때, 리 클라우는 잡스와 스컬리가 다른 안을 가져오라고 하자, 지난해 '1984' 광고도 애플이 내보내지 않으려 했다며 이번 광고에는 자기 명운을 걸겠다며 맞섰다고 스컬리는 회고했다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 일감을 얻으려고 고객 앞에서 시안 발표를 하지는 않는다며 처음엔 고사했지만, 잡스가 거듭 매달리자 광고 아이디어를 챙겨 쿠퍼티노로 날아갔다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 팀원들과 함께 '다른 것을 생각하라(Think Different)' 카피를 만들어 잡스 앞에서 직접 열정적으로 풀어 보였다고 잡스는 회고했다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 잡스와 함께 애플이 가진 고유한 가치를 대중에게 다시 일깨워야 한다고 보고, 제품 기능을 소개하는 대신 창의적인 사람들이 컴퓨터로 이뤄 낸 것을 떠올리게 하는 브랜드 이미지 캠페인으로 방향을 잡았다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 팀과 함께 남다르게 생각하는 '미친 사람들'에게 바치는 메시지를 여러 형태로 실험하면서, 처음 염두에 둔 실의 노래 'Crazy'는 저작권 문제로 포기했다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 로버트 프로스트의 시 「가지 않은 길」과 영화 「죽은 시인의 사회」 속 로빈 윌리엄스의 대사를 빌린 버전까지 만들어 본 뒤, '미친 자들을 위해 축배를'이라는 첫 구절의 문안을 팀이 손수 쓰기로 했다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 동료 켄 시걸, 크레이그 태니모토와 함께 잡스와 문구를 주고받으며, 부적응자와 반항아처럼 세상을 다르게 보는 이들이 인류를 전진시킨다는 60초 광고 문안을 잡스가 흡족해할 때까지 다듬었다. 문안 일부에는 잡스가 직접 쓴 문장이 들어갔다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 잡스와 함께 「죽은 시인의 사회」 분위기를 잇고자 로빈 윌리엄스를 내레이터로 섭외하려다 소속사의 반대로 뜻을 이루지 못했고, 대안으로 마야 안젤루와 톰 행크스도 놓고 저울질했다.

1997년 7월경 · 54세 무렵, 리 클라우는 간디 사진 문제로 흥분한 잡스에게, 물레 곁에 앉은 간디를 담은 마거릿 버크화이트의 사진은 판권이 타임라이프 픽처스에 있어 상업 광고에는 쓸 수 없다고 설명했다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 리처드 드레이퍼스의 내레이션이 훌륭했는데도 잡스에게 직접 녹음해 보라고 권하며, 그의 목소리를 쓰면 브랜드를 세우는 효과가 클 것이라고 설득했다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 텔레비전판 「토이 스토리」 첫 방송에 맞춘 광고 테이프 납품 하루 전, 잡스로부터 잡스 버전과 드레이퍼스 버전을 모두 보내라는 지시를 받았다. 이튿날 아침 방영본은 드레이퍼스 버전으로 확정됐다.

1997년 07월 00일, 54세 때, 리 클라우는 Think Different 캠페인 이후 잡스가 매주 수요일 오후 광고대행사·마케팅·홍보 팀과 여는 세 시간짜리 자유 토론식 광고 회의에 참여했고, 회의가 끝나면 종종 덩컨 밀너, 제임스 빈센트와 함께 보안이 엄격한 디자인 작업실로 불려 가 개발 중인 제품을 보았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리 클라우는 잡스가 젊은 시절 처음 만났을 때부터 브랜드가 사람들에게 미치는 힘을 본능적으로 알았고, 매주 새로운 TV·지면·옥외 광고 콘셉트를 직접 승인할 만큼 마케팅에 깊이 관여한 보기 드문 CEO라고 평했다.

1998년경 · 55세 무렵, 리 클라우는 켄 시걸 등과 함께 잡스의 부름을 받고 비행기로 날아와, 보안이 엄격한 디자인 스튜디오에서 조너선 아이브가 만든 반투명 물방울 모양의 아이맥 디자인을 처음 보았다.

1998년 00월 00일, 55세 때, 리 클라우는 잡지에 실을 아이맥 컬러 광고 교정쇄를 보냈다가 파란색이 제품 사진과 다르다며 전화로 고함치는 잡스에게 맞서, 원본 사진과 광고 사진을 나란히 대조하게 해 두 색이 같다는 것을 입증했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리 클라우는 잡스의 자잘한 수정 요구대로 고친 광고를 두고 잡스가 도리어 망가졌다고 질책해 고치기 전 판을 꺼내 반박해야 했던 일과, 순식간에 지나가는 두 프레임이 빠진 것을 잡스가 알아채고 음악 박자에 맞던 한 프레임을 되살리게 한 일을 회고했다.

2001년 05월 00일, 58세 때, 리 클라우는 애플 스토어 개장 무렵 열린 마케팅 회의에서 화장실 표지판에 쓸 회색 색조 하나를 고르는 데 30분이 걸렸다고 회고했다.

2001년 10월 00일, 58세 때, 리 클라우는 TBWA샤이엇데이 광고 팀을 이끌며 아이팟 광고를 기능 설명 대신 제품의 상징성과 흰색을 부각하는 방향으로 정했다.

2001년 10월 00일, 58세 때, 리 클라우는 회의실 탁자에 펼친 아이팟 포스터 시안 가운데 잡스가 제품 사진 쪽을 반길 때도 제임스 빈센트, 덩컨 밀너와 함께 실루엣 포스터 쪽에 선 채 자리를 지켰다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리 클라우는 잡스, 제임스 빈센트와 함께 아이팟 실루엣 TV 광고에 쓸 노래를 고르는 일을 주례 마케팅 회의의 즐거움으로 꼽으면서, 잡스가 곡을 자주 퇴짜 놓아 그때마다 빈센트가 설득에 나서야 했다고 말했다.

2005년 02월 00일, 62세 때, 리 클라우는 잡스의 50세 생일 파티에 존 래시터, 조너선 아이브, 에디 큐, 팀 쿡 등 애플과 픽사 동료들과 함께 참석했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리 클라우는 잡스가 누군가를 여럿 앞에서 깎아내리면 조용히 따로 불러 망신은 상대를 위축시킬 뿐이라고 다독였고, 잡스는 그럴 때마다 수긍하며 사과했다.

2006년 00월 00일, 63세 때, 리 클라우는 밥 딜런의 아이팟 광고 출연을 앞두고 애플과 대행사의 젊은 직원들이 딜런이 여전히 통하는지 의문을 품었다고 회고했다.

2006년 00월 00일, 63세 때, 리 클라우는 대역을 세워 만든 테스트 영상은 잡스의 승인을 받았지만 내슈빌에서 딜런 본인과 찍은 영상이 퇴짜를 맞자 감독을 바꿔 다시 촬영했고, 새 광고는 카우보이모자를 쓴 딜런이 기타를 치며 노래하는 실루엣 화면으로 완성됐다.

2007년 00월 00일, 64세 때, 리 클라우는 제임스 빈센트와 함께 잡스와 비틀스의 아이튠스 합류에 대비한 전략을 세우고 광고 몇 편을 미리 만들어 두었다.

2010년 00월 00일, 67세 때, 리 클라우는 TBWA/미디어 아츠 랩의 고문으로 아이패드 광고 작업에 함께하며, 잡스가 시안을 좋아하다가도 갑자기 애플답지 않다며 뒤집기를 되풀이한 끝에 단순하고 정직한 애플의 목소리로 돌아가자고 했다고 회고했다.

2010년 07월 00일, 67세 때, 리 클라우는 얼마 전 애플 광고 담당에서 물러나려다 잡스의 만류로 남아 있던 가운데, 아이폰 4 안테나 문제 대응을 위해 제임스 빈센트와 함께 잡스의 쿠퍼티노 회의에 불려 가 잡스가 내놓은 수신 데이터를 검토했다.