1981년 02월 00일, 27세 때, 앤디 허츠펠드는 애플 II 작업을 마무리할 며칠을 달라고 했으나 애플 II는 곧 사라질 기종이라는 이유로 거절당했고, 잡스가 전원 코드를 뽑는 바람에 작성하던 코드를 잃었다.

1981년 02월 00일, 27세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스의 은색 메르세데스에 컴퓨터와 짐을 실은 채 매킨토시 팀 건물로 옮겨져, 래스킨이 급히 떠나며 소지품을 남겨 둔 책상에 버렐 스미스와 나란히 앉았다.

1981년 02월 00일, 27세 때, 앤디 허츠펠드는 합류하자마자 소프트웨어 설계자 버드 트리블로부터 막대한 업무를 넘겨받았고, 일정이 불가능하다고 하자 잡스에게는 반대가 통하지 않는 '현실 왜곡장'이 있다는 설명을 들었다.

1981년 02월 00일, 27세 때, 앤디 허츠펠드는 트리블의 설명을 과장으로 여겼다가 2주가량 잡스를 지켜본 뒤, 현실 왜곡장을 카리스마 있는 말솜씨와 굽히지 않는 의지, 목표에 맞춰 사실을 구부리는 열성이 뒤섞인 현상으로 정리했다.

1981년 2월경 · 27세 무렵, 앤디 허츠펠드는 잡스가 매킨토시 이름을 자전거라는 뜻의 '바이시클'로 바꾸자고 하자 버렐 스미스와 함께 반대했고, 이 이름은 한 달이 못 돼 폐기됐다.

1981년 2월경 · 27세 무렵, 앤디 허츠펠드는 사무실에 활기를 불어넣으라는 잡스의 지시를 받고 버렐 스미스와 함께 은빛 대형 카세트 플레이어를 구해 왔다.

1981년 03월 00일, 27세 때, 앤디 허츠펠드는 어느 저녁 잡스가 매킨토시 원형을 앞에 두고 크리에이티브 서비스 책임자 제임스 페리스와 디자인을 놓고 격론을 벌이는 장면을 지켜봤다.

1981년 03월 00일, 27세 때, 앤디 허츠펠드는 테리 오야마가 디자인 초안을 바탕으로 만든 매킨토시 석고 모형을 팀 품평 자리에서 보고 귀엽다는 인상을 받았다.

1981년 8월경 · 28세 무렵, 앤디 허츠펠드는 래리 테슬러의 주선으로 버렐 스미스와 함께 리사 팀 작업장에서 엔지니어 25명에게 매킨토시 시제품을 시연했다.

1981년 8월경 · 28세 무렵, 앤디 허츠펠드는 시연 도중 리사 설계를 주도한 엔지니어 리치 페이지로부터 매킨토시가 리사와 애플을 망칠 것이라는 고함을 들었고, 잘못은 애플을 무너뜨리는 잡스에게 있다고 전하라는 말까지 들었다.

1981년 8월경 · 28세 무렵, 앤디 허츠펠드는 작동하는 매킨토시 시제품이 없어 리사 한 대를 개조해 빌 게이츠에게 매킨토시 소프트웨어를 시연했고, 커서가 특수 하드웨어 없이 움직인다고 설명했지만 게이츠는 믿으려 하지 않았다.

1982년 00월 00일, 29세 때, 앤디 허츠펠드는 매킨토시 폰트 디자인을 맡기려고 필라델피아 외곽에 살던 고교 동창 수전 케어에게 연락해 그를 팀으로 불러들였다.

1982년경 · 29세 무렵, 앤디 허츠펠드는 마이크로소프트 측 연락 담당자가 매킨토시 운영체제의 작동 원리를 지나치게 캐묻는 것을 알아채고 잡스에게 복제 가능성을 경고했지만, 잡스는 그들이 제대로 만들 능력이 없다며 대수롭지 않게 넘겼다.

1983년 01월 00일, 29세 때, 앤디 허츠펠드는 수전 케어와 함께 필라델피아 메인라인 노선의 기차역 이름을 빌려 매킨토시 폰트에 오버브룩·메리온·아드모어·로즈몬트 같은 이름을 붙였다.

1983년 01월 00일, 29세 때, 앤디 허츠펠드는 아무도 모르는 소도시 이름 대신 세계적인 도시 이름을 쓰라는 잡스의 요구에 따라 폰트 이름을 시카고·뉴욕·제네바·런던·샌프란시스코·토론토·베니스 등으로 바꿨다.

1983년 02월 00일, 29세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스의 지시로 수전 케어와 함께 애플 로고가 뜨는 화면들 사이로 펩시 병과 캔 그림이 끼어드는 데모를 만들어 존 스컬리 앞에서 매킨토시를 열심히 시연했지만, 스컬리의 반응은 미지근했다.

1983년 03월 00일, 29세 때, 앤디 허츠펠드는 하드디스크 없이 트위기 드라이브 하나에 기대던 매킨토시 팀이 리사의 트위기 결함이 드러나자 동요하기 시작했다고 회고했다.

1983년 6월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 매킨토시 팀이 밴들리드라이브의 애플 본사 건물로 옮기자 버렐 스미스와 함께 로비에 둘 비디오게임, 도시바 CD 플레이어와 음반 100여 장을 골랐다.

1983년 6월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 잡스·버렐 스미스와 함께 소프트웨어 팀장 지원자를 면접하던 중, 잡스가 사적인 질문으로 지원자를 짓궂게 몰아붙이자 기술 질문을 던져 화제를 돌리려 했다.

1983년 7월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 스컬리가 매킨토시 가격을 2495달러로 고집한다는 말을 잡스에게서 듣고, 대중용 컴퓨터에 높은 값을 매기는 것은 팀의 신념을 저버리는 일이라고 반발했다.

1983년 12월 00일, 30세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스·버렐 스미스와 함께 뉴욕으로 가서 《뉴스위크》에 매킨토시 개발자들의 이야기를 다뤄 달라고 설득했고, 시연을 마친 뒤 캐서린 그레이엄을 만났다.

1984년 1월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 팰러앨토로 찾아온 《뉴스위크》 기술 칼럼니스트와 사진기자의 취재에 버렐 스미스와 함께 응했고, 두 사람은 IT 업계가 주목할 인재로 4쪽 기사에 소개됐다.

1984년 01월 00일, 30세 때, 앤디 허츠펠드는 소프트웨어 팀과 함께 1월 16일 월요일까지 매킨토시 코드를 넘겨야 했지만, 일주일 전 버그가 나오면서 기한 안에 끝내기 어렵다고 판단했다.

1984년 01월 16일, 30세 때, 앤디 허츠펠드는 'MACWIZ'라는 번호판이 붙은 폭스바겐 래빗으로 집에 가 여섯 시간쯤 눈을 붙인 뒤, 오후에 다시 출근했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 앤디 허츠펠드는 리허설에 쓸 시연용 컴퓨터를 주말 안에 마련하라는 잡스의 요구에 팀원들이 불평하면서도 끝내 해내자는 데 의견을 모았다고 회고했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 앤디 허츠펠드는 영화 「불의 전차」 테마를 컴퓨터가 연주하도록 하는 프로그램을 이틀 동안 짰지만, 잡스는 소리가 마음에 들지 않는다며 음반을 쓰기로 했다.

1984년 01월 24일, 30세 때, 앤디 허츠펠드는 매킨토시를 공개한 애플 주주총회에서, 여러 번 들었던 잡스의 IBM 비판 연설이 이날 가장 뜨거웠다고 느꼈다.

1984년 03월 00일, 30세 때, 앤디 허츠펠드는 매킨토시 출시 뒤 관계가 틀어진 상사 밥 벨빌과 거리를 두고 쉬려고 휴직을 냈다.

1984년 3월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 휴직 중 매킨토시 엔지니어들에게 최대 5만 달러의 보너스가 지급됐다는 소식을 듣고 잡스에게 요구했으나, 벨빌이 휴직자는 빼기로 했다는 답을 듣고 실제 결정권자가 잡스였음을 알아내 따졌다.

1984년 3월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 보너스를 복귀 미끼로 묶어 둔다면 원칙을 버리면서까지 돌아가지 않겠다고 잡스에게 말했고, 잡스는 끝내 한발 물러나 보너스 지급을 인정했다.

1984년 3월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 휴직이 끝나 갈 무렵 사무실 근처 이탈리아 식당에서 잡스와 저녁을 하며 소프트웨어 팀의 사기가 꺾였고 버렐 스미스도 연말을 버티기 어렵다고 전했지만, 잡스는 맥 팀이 아주 잘 돌아간다며 말을 끊었다.

1984년 3월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 자신이 돌아가고 싶던 맥 팀은 이미 없다며 복귀할 방법이 없다고 답했고, 잡스로부터 복귀를 바라지만 그가 스스로 여기는 만큼 중요한 존재는 아니라는 말을 들었다.

1984년 3월경 · 30세 무렵, 앤디 허츠펠드는 끝내 애플로 돌아가지 않았다.

1985년 00월 00일, 32세 때, 앤디 허츠펠드는 퇴사를 준비하던 버렐 스미스로부터 잡스가 붙잡을까 걱정된다는 상의와 함께, 잡스의 현실 왜곡장을 깨고 나가겠다는 농담 섞인 계획을 들었다.

1985년 00월 00일, 32세 때, 앤디 허츠펠드는 애플을 떠난 뒤에도 산책길에 열두 블록쯤 떨어진 자기 집에 가끔 들르던 잡스를, 워즈니악의 리모컨 사업을 두고 잡스가 프로그디자인에 압력을 넣은 일에 크게 화가 나 집에 들이지 않았다.

1985년 02월 00일, 31세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스의 서른 번째 생일 파티에서 빌린 턱시도에 테니스화를 신고 버렐 스미스와 함께 샌프란시스코 교향악단의 슈트라우스 왈츠에 맞춰 춤을 췄다.

1985년 05월 00일, 32세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스가 운영 책무에서 밀려났다는 소식을 친구에게서 듣고, 사임 뒤 처음으로 애플 본사를 찾아가 남아 있던 옛 동료들을 위로했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스가 이사회에 밀려날 수 있다는 사실을 받아들이기 어려웠다며, 다루기 힘든 순간도 있었으나 잡스가 애플의 심장이자 영혼이었다고 회고했다.

1985년 05월 00일, 32세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스가 애플랩스를 세우는 데 합의했다면 복귀해 그 아래에서 일할 생각이었지만, 그 구상은 실현되지 않았다.

1985년 06월 00일, 32세 때, 앤디 허츠펠드는 빌 앳킨슨과 함께 옛 매킨토시 동료들을 이끌고 일요일 밤 잡스의 집을 찾아가, 그가 내준 채식 음식을 나누며 그를 위로했다.

1985년 06월 00일, 32세 때, 앤디 허츠펠드는 상황을 묻자 잡스로부터 상상보다 훨씬 나쁘다며 스컬리의 배신을 탓하고, 형식뿐인 회장 자리와 스스로 '시베리아'라 부르는 빈 건물로 밀려나는 처지를 하소연하는 말을 들었다.

1985년 06월 00일, 32세 때, 앤디 허츠펠드는 좋았던 시절로 화제를 돌린 뒤 그 주에 막 발매된 밥 딜런의 새 앨범 『엠파이어 벌레스크』를 구해다 잡스의 전축에 올렸지만, 잡스는 마지막 곡 「다크 아이스」를 비롯해 어느 곡도 마음에 들어 하지 않았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스와 밥 딜런의 앨범을 두고 오래 논쟁을 벌였고, 잡스는 1975년작 『블러드 온 더 트랙스』 이후 딜런 앨범이 초창기만큼 강렬하지 않다고 맞섰다.

1986년 00월 00일, 33세 때, 앤디 허츠펠드는 비틀스의 「스트로베리 필즈 포에버」 작업 과정을 담은 해적판 CD를 찾아 복사해 잡스에게 건넸고, 잡스는 이를 오노 요코에게 받았다고 말하곤 했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 앤디 허츠펠드는 버렐 스미스가 구금된 채 신원 밝히기를 거부했다는 사실을 며칠 뒤 알고 잡스에게 전화해 도움을 청했고, 잡스는 그를 도운 뒤 자기에게 그런 일이 닥치면 돌봐 주겠느냐고 물었다.

1998년 05월 00일, 45세 때, 앤디 허츠펠드는 아이맥 발표회에 원조 매킨토시 팀원들과 함께 청중으로 참석했고, 무대 위 잡스에게서 미소로 인사를 받았다.

2000년 00월 00일, 47세 때, 앤디 허츠펠드는 자기 집에서 생일 파티를 열었고, 이 자리에서 토니 파델이 잡스와 만났다.

2007년 01월 00일, 53세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스의 초대를 받아 빌 앳킨슨·스티브 워즈니악 등 1984년 매킨토시 팀과 함께 샌프란시스코 맥월드의 아이폰 공개 현장에 참석했다.

2007년 06월 00일, 54세 때, 앤디 허츠펠드는 아이폰 판매 첫날 팰로앨토 매장 앞 줄에 빌 앳킨슨과 함께 섰고, 잡스가 한 대를 보냈다며 웃자 여섯 대는 있어야 한다고 받아쳤다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 앤디 허츠펠드는 잡스가 여전히 무뚝뚝하지만 예전보다 나은 사람이 돼 도움을 청하면 정말로 나서 준다고 평했다.