1950년 08월 18일, 0세 때, 로버트 프리들랜드는 미국 일리노이주 시카고에서 이민자 부부 일로나와 앨버트 프리들랜드의 세 자녀 중 맏이로 태어났다.

1950년 08월 18일, 0세 때, 로버트 프리들랜드는 아우슈비츠에서 3년을 버텨 낸 아버지와 홀로코스트 시기 강제노동에 동원됐던 어머니 아래에서 삶을 시작했다.

1970년 00월 00일, 20세 때, 로버트 프리들랜드는 보도인 칼리지 재학 중 약 10만 달러어치 LSD 소지 혐의로 연방 당국에 체포돼 학교를 떠났다.

1970년 00월 00일, 20세 때, 로버트 프리들랜드는 이 사건으로 연방 교도소 2년형을 선고받았고, 형기를 다 채우기 전에 보호관찰 조건으로 풀려났다.

1973년경 · 23세 무렵, 로버트 프리들랜드는 리드 칼리지에서 동양 영성에 관심을 공유하던 스티브 잡스와 알게 됐고, 삼촌 소유의 사과 농장을 관리하다 이를 공동체 농장 '올 원 팜'으로 바꿨다.

1974년 00월 00일, 24세 때, 로버트 프리들랜드는 리드 칼리지에서 정치학 학사 학위를 받았고, 마지막 학년에는 학생회장을 맡았다.

1978년 00월 00일, 28세 때, 로버트 프리들랜드는 오리건주의 버려진 금광을 둘러본 것을 계기로 광업에 눈을 떴다.

1980년 00월 00일, 30세 때, 로버트 프리들랜드는 캐나다 밴쿠버의 소형 광산 투자 시장에 뛰어들었다.

1983년경 · 33세 무렵, 로버트 프리들랜드는 최고경영자로 이끌던 갤럭틱 리소시스를 밴쿠버·토론토 증권거래소에 상장시켰다.

1984년 00월 00일, 34세 때, 로버트 프리들랜드가 이끈 갤럭틱 리소시스는 콜로라도주 서미트빌 금광 부지를 확보해 대규모 노천 채굴에 나섰다.

1986년 00월 00일, 36세 때, 로버트 프리들랜드는 1970년 마약 사건 유죄 기록을 말소받았다.

1987년 00월 00일, 37세 때, 로버트 프리들랜드는 가족 소유 투자사 아이반호 캐피털을 세워 회장을 맡았다.

1991년 00월 00일, 41세 때, 로버트 프리들랜드가 이끌던 갤럭틱 리소시스의 서미트빌 광산은 침출 패드에서 시안화물 오염수가 새어 나와 콜로라도주의 중지 명령을 받으며 대형 환경 스캔들에 휘말렸다.

1992년 00월 00일, 42세 때, 로버트 프리들랜드는 갤럭틱 리소시스가 파산하는 과정에서 직위를 내려놓고 오염 책임을 부인했다.

1992년 00월 00일, 42세 때, 로버트 프리들랜드는 페어뱅크스 골드의 포트 녹스 금광 발견과 이를 1억 5,200만 달러에 애맥스 골드로 넘기는 매각을 이끌었다.

1992년 00월 00일, 42세 때, 로버트 프리들랜드는 다이아몬드 필즈 리소시스를 공동 창업하며 핵심 투자자로 참여했다.

1993년 00월 00일, 43세 때, 로버트 프리들랜드는 훗날 지금의 아이반호 마인스가 되는 아프리칸 미네랄스의 전신(KBK No. 7 벤처스)을 출범시켰다.

1994년 00월 00일, 44세 때, 로버트 프리들랜드는 다이아몬드 필즈 리소시스의 공동 회장에 올랐다.

1994년 00월 00일, 44세 때, 로버트 프리들랜드는 인도차이나 골드필즈를 세웠다. 이 회사가 훗날 원조 아이반호 마인스가 됐다.

1996년 00월 00일, 46세 때, 로버트 프리들랜드가 공동 회장으로 있던 다이아몬드 필즈는 보이시스 베이 니켈 발견을 바탕으로 인코에 43억 캐나다달러에 팔렸고, 로버트 프리들랜드는 인코 이사회에 들어갔다.

1996년 00월 00일, 46세 때, 로버트 프리들랜드는 캐나다 탐사개발자협회(PDAC) 올해의 개발자로 뽑혔다.

1996년 06월 00일, 45세 때, 로버트 프리들랜드는 인도차이나 골드필즈의 토론토 증권거래소 상장과 함께 창립 사장 겸 최고경영자를 맡았다.

1999년경 · 49세 무렵, 로버트 프리들랜드는 인도차이나 골드필즈의 사명을 아이반호 마인스로 바꿨다.

2000년 11월 00일, 50세 때, 로버트 프리들랜드는 아프리칸 미네랄스에서 회장·공동 회장·사장 등을 맡기 시작했다.

2002년 00월 00일, 52세 때, 로버트 프리들랜드는 몽골 올해의 투자 사절로 선정됐고 이듬해인 2003년에도 같은 상을 받았다.

2005년 00월 00일, 55세 때, 로버트 프리들랜드는 몽골 정부의 명예 증서를 받았다.

2006년 00월 00일, 56세 때, 로버트 프리들랜드는 노던 마이너 선정 올해의 광업인에 올랐다.

2006년 00월 00일, 56세 때, 로버트 프리들랜드는 브라질 발리가 인코 인수에 나서면서 보유 지분에서 이익을 봤다.

2006년 05월 00일, 55세 때, 로버트 프리들랜드는 원조 아이반호 마인스 최고경영자 첫 임기를 마쳤다.

2007년 00월 00일, 57세 때, 로버트 프리들랜드는 기술 기업 아이펄스(I-Pulse)를 공동 창업해 회장을 맡았다.

2009년 00월 00일, 59세 때, 로버트 프리들랜드는 포타시 원 이사회 의장에 올라 2011년까지 맡았고, 같은 해 노던 마이너의 '슈퍼 세븐 다이너모'에도 꼽혔다.

2010년 00월 00일, 60세 때, 로버트 프리들랜드가 이끈 아이반플랫츠는 남아프리카공화국에서 플랫리프 광상을 찾아냈다.

2010년 10월 00일, 60세 때, 로버트 프리들랜드는 원조 아이반호 마인스 최고경영자로 복귀했다.

2011년 00월 00일, 61세 때, 로버트 프리들랜드는 디거스 앤 딜러스 올해의 딜메이커로 선정됐다.

2011년 05월 00일, 60세 때, 로버트 프리들랜드는 원조 아이반호 마인스 회장 자리에서 물러났다.

2012년 03월 00일, 61세 때, 로버트 프리들랜드는 아시아 광업 어워드 올해의 광업인에 올랐다.

2012년 04월 00일, 61세 때, 로버트 프리들랜드는 리오틴토가 원조 아이반호 마인스 경영권을 쥔 뒤 최고경영자 두 번째 임기를 끝냈다. 회사는 같은 해 터쿼이즈 힐 리소시스로 이름을 바꿨다.

2012년 09월 00일, 62세 때, 로버트 프리들랜드는 파이낸셜 포스트 명예 명단에 '실행가'로 이름을 올렸다.

2013년경 · 63세 무렵, 로버트 프리들랜드는 아이반플랫츠의 사명을 아이반호 마인스로 바꿨다.

2013년 00월 00일, 63세 때, 로버트 프리들랜드가 탐사를 시작했던 몽골 오유톨고이 광산이 상업 생산에 들어갔다.

2013년 00월 00일, 63세 때, 로버트 프리들랜드는 영화 제작사 아이반호 픽처스를 공동 설립했다.

2013년 00월 00일, 63세 때, 로버트 프리들랜드의 아이반호 캐피털 자회사는 이탈리아 포지타노의 빌라 트레빌레를 사들였다.

2013년 03월 00일, 62세 때, 로버트 프리들랜드는 마인스 앤 머니 아시아 심사위원상을 받았다.

2016년 09월 00일, 66세 때, 로버트 프리들랜드는 마이닝 저널 평생공로상을 받았고, 같은 달 선라이즈 에너지 메탈스 공동 회장에 올랐다.

2017년 03월 00일, 66세 때, 로버트 프리들랜드가 공동 설립한 아이반호 픽처스는 SK 글로벌 엔터테인먼트와 합병했다.

2017년 05월 00일, 66세 때, 로버트 프리들랜드는 노던 마이너 평생공로상을 받았다.

2018년 00월 00일, 68세 때, 로버트 프리들랜드는 영화 '크레이지 리치 아시안'의 총괄 프로듀서로 이름을 올렸다.

2019년 09월 00일, 69세 때, 로버트 프리들랜드가 이사이자 투자자로 있는 하이 파워 익스플로레이션은 기니 님바 철광석 광상을 인수했다.

2021년 12월 00일, 71세 때, 로버트 프리들랜드는 미국 광업 명예의 전당에 헌액됐다.

2022년 02월 03일, 71세 때, 로버트 프리들랜드는 회장 겸 최고경영자로 이끌던 아이반호 캐피털 애퀴지션과 SES의 합병을 마무리했다.

2023년 03월 00일, 72세 때, 로버트 프리들랜드는 SES 이사회에서 물러났다.

2025년 11월 27일, 75세 때, 로버트 프리들랜드는 아이반호 마인스 경영진 개편 발표에서 집행 공동 회장으로서 회사의 다음 성장 단계를 언급했다.

2026년 00월 00일, 76세 때, 로버트 프리들랜드는 포브스 싱가포르 50대 부자 명단에서 21위에 올랐다.

2026년 02월 02일, 75세 때, 로버트 프리들랜드는 백악관 집무실에서 열린 핵심 광물 비축 사업 '프로젝트 볼트' 출범 행사에 도널드 트럼프 대통령, 메리 바라 GM 최고경영자 등과 함께 참석했다.

2026년 11월 03일, 76세 때, 로버트 프리들랜드는 포브스 실시간 집계에서 순자산 26억 달러로 세계 1,547위에 자리했다.