1964년 11월 13일, 0세 때, 폴 그레이엄은 영국 도싯주 웨이머스에서 태어났다.

1968년 00월 00일, 3~4세 때, 폴 그레이엄은 가족을 따라 미국 펜실베이니아주 피츠버그로 이주했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 폴 그레이엄은 펜실베이니아주 게이트웨이 고등학교에 다녔다.

1978년경, 13~14세 때, 폴 그레이엄은 9학년 시절 학군이 보유한 IBM 1401 컴퓨터로 포트란 프로그래밍을 처음 해 봤다.

1980년경, 15~16세 때, 폴 그레이엄은 아버지가 산 TRS-80 컴퓨터로 본격적으로 프로그래밍을 시작했다.

1986년 00월 00일, 21~22세 때, 폴 그레이엄은 철학으로 시작해 인공지능으로 관심을 옮긴 코넬대학교 생활을 마치고 철학 전공 문학사 학위를 받았다.

1988년 00월 00일, 23~24세 때, 폴 그레이엄은 하버드대학교에서 컴퓨터과학 석사 학위를 받았다.

1988년 00월 00일, 23~24세 때, 폴 그레이엄은 하버드대학교 대학원에 다니면서 가을 학기부터 미술 수업을 듣기 시작했다.

1990년 00월 00일, 25~26세 때, 폴 그레이엄은 논문 「The State of a Program and Its Uses」로 하버드대학교 컴퓨터과학 박사 학위를 받았다.

1990년 00월 00일, 25~26세 때, 폴 그레이엄은 이탈리아 피렌체 미술 아카데미(아카데미아 디 벨레 아르티) 입학시험을 치르고 그림 공부를 시작했다.

1990년 04월 00일, 25세 때, 폴 그레이엄은 졸업을 미뤄 오던 박사 논문을 약 5주 만에 몰아서 쓰기 시작했다.

1991년 00월 00일, 26~27세 때, 폴 그레이엄은 아카데미아에서 1년을 보낸 뒤 미국으로 돌아와 문서 작성 소프트웨어 회사 인터리프에 취업했다.

1992년 00월 00일, 27~28세 때, 폴 그레이엄은 가을에 프로비던스로 돌아가 로드아일랜드 디자인 스쿨에서 공부를 이어갔다.

1993년 00월 00일, 28~29세 때, 폴 그레이엄은 로드아일랜드 디자인 스쿨을 중퇴하고 뉴욕으로 거처를 옮겼다.

1993년 00월 00일, 28~29세 때, 폴 그레이엄은 대학원 시절 대부분을 써 둔 리스프 프로그래밍 책 『On Lisp』를 출간했다.

1995년 00월 00일, 30세 때, 폴 그레이엄은 로버트 모리스와 함께 웹 브라우저에서 온라인 상점을 만드는 소프트웨어 회사 비아웹을 창업했다.

1995년 08월 12일, 30세 때, 폴 그레이엄은 브라우저로 조작하는 상점 제작기의 첫 작동 버전을 완성했다.

1995년 09월 00일, 30세 때, 폴 그레이엄은 트레버 블랙웰을 비아웹에 합류시키고 첫 투자금 1만 달러를 받았다.

1996년 00월 00일, 31~32세 때, 폴 그레이엄은 프로그래밍 교재 『ANSI Common Lisp』를 출간했다.

1996년 01월 00일, 31세 때, 폴 그레이엄은 상점 6곳으로 비아웹 서비스를 정식 개시했다.

1998년 00월 00일, 33세 때, 폴 그레이엄이 만든 비아웹의 상점 제작 서비스는 야후 스토어로 이름이 바뀌었다.

1999년 00월 00일, 34세 때, 폴 그레이엄은 여름에 첫 스톡옵션 물량이 확정되자 그림을 그리겠다며 야후를 떠났다.

2000년 00월 00일, 35세 때, 폴 그레이엄은 봄에 매사추세츠주 케임브리지로 옮겨 웹 앱을 만드는 웹 앱 구상과 새 리스프 방언 Arc 개발에 들어갔다.

2001년 00월 00일, 36~37세 때, 폴 그레이엄은 새 리스프 방언 Arc를 개발 중이라고 발표했다.

2001년 00월 00일, 36~37세 때, 폴 그레이엄은 가상의 언어 블러브를 내세운 에세이 「Beating the Averages」를 발표했다.

2002년 08월 00일, 37세 때, 폴 그레이엄은 단어별 스팸 확률을 베이즈 방식으로 결합해 걸러내는 에세이 「A Plan for Spam」을 발표했다.

2003년 10월 00일, 38세 때, 폴 그레이엄은 자기 집에서 열린 파티에서 제시카 리빙스턴을 처음 만났다.

2004년 00월 00일, 39~40세 때, 폴 그레이엄은 오라일리에서 에세이집 『해커와 화가』를 출간했다.

2005년 00월 00일, 40세 때, 폴 그레이엄은 여름 창업자 프로그램 지원팀 225곳 가운데 8곳을 골라 첫 투자를 했다.

2007년 08월 14일, 42세 때, 폴 그레이엄은 스타트업 뉴스의 이름을 해커 뉴스로 바꿨다.

2008년 00월 00일, 43~44세 때, 폴 그레이엄은 제시카 리빙스턴과 결혼했다.

2008년 00월 00일, 43~44세 때, 폴 그레이엄은 비즈니스위크가 꼽은 웹에서 가장 영향력 있는 25인에 이름을 올렸다.

2008년 01월 29일, 43세 때, 폴 그레이엄은 리스프 방언 Arc를 공개했다.

2008년 03월 00일, 43세 때, 폴 그레이엄은 반론의 수준을 일곱 단계로 나눈 에세이 「How to Disagree」를 발표했다.

2011년 00월 00일, 46~47세 때, 폴 그레이엄은 온라인 저작권 침해 금지 법안 SOPA를 지지하는 회사는 Y 콤비네이터 데모데이에 초대하지 않겠다고 밝혔다.

2012년 00월 00일, 47세 때, 폴 그레이엄의 어머니는 여름에 대장암에서 생긴 혈전으로 뇌졸중을 일으켰다.

2013년 10월 00일, 48세 때, 폴 그레이엄은 오랜 설득 끝에 샘 올트먼으로부터 Y 콤비네이터 대표를 맡겠다는 승낙을 받았다.

2014년 01월 15일, 49세 때, 폴 그레이엄의 어머니는 세상을 떠났다.

2014년 03월 00일, 49세 때, 폴 그레이엄은 그해 겨울 기수의 데모데이를 마친 뒤 Y 콤비네이터 업무에서 손을 떼고 전업으로 그림을 그리기 시작했다.

2014년 11월 00일, 49~50세 때, 폴 그레이엄은 그림 작업을 멈췄다.

2015년 03월 26일, 50세 때, 폴 그레이엄은 새 리스프 방언 벨 개발에 착수했다.

2019년 10월 00일, 54세 때, 폴 그레이엄은 리스프로 리스프 자신을 기술한 새 방언 벨의 사양을 공개했다.

2019년 10월 12일, 54세 때, 폴 그레이엄은 4년 넘게 매달린 리스프 방언 벨을 완성했다.

2021년 02월 00일, 56세 때, 폴 그레이엄은 그림·리스프·비아웹·Y 콤비네이터로 이어진 자기 일의 내력을 정리한 자전 에세이 「What I Worked On」을 발표했다.

2023년 07월 00일, 58세 때, 폴 그레이엄은 적성과 깊은 호기심이 겹치는 일을 고르라는 내용의 장편 에세이 「How to Do Great Work」를 발표했다.

2024년 05월 30일, 59세 때, 폴 그레이엄은 X에 연달아 글을 올려 2019년 샘 올트먼이 Y 콤비네이터에서 해고됐다는 주장을 부인했다. 폴 그레이엄은 오픈AI 영리 자회사 설립 때 제시카 리빙스턴이 올트먼에게 둘 중 하나를 고르라고 했고 올트먼이 동의했다고 설명했다.

2024년 09월 00일, 59세 때, 폴 그레이엄은 브라이언 체스키의 Y 콤비네이터 행사 강연을 계기로 창업자는 전문 경영인과 다르게 회사를 이끌어야 한다는 에세이 「Founder Mode」를 발표했다.