1977년 03월 24일, 0세 때, 제시카 채스테인은 캘리포니아주 새크라멘토에서 10대였던 어머니 제리 르네 헤이스티와 록 음악가 마이클 모나스테리오 사이에서 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 제시카 채스테인은 새크라멘토에서 어머니와 소방관인 의붓아버지 마이클 헤이스티의 손에 자랐고, 집안은 경제적으로 어려웠다.

1984년 00월 00일, 7세 때, 제시카 채스테인은 할머니와 함께 뮤지컬 《요셉 어메이징》 공연을 본 뒤 연기에 관심을 갖게 됐다.

1995년경, 17~18세 때, 제시카 채스테인은 새크라멘토의 엘카미노 펀더멘털 고등학교 졸업반 때 결석이 많아 졸업 요건을 채우지 못했고, 뒤에 성인 졸업장을 땄다.

1996년 00월 00일, 18~19세 때, 제시카 채스테인은 새크라멘토 시티 칼리지에 다니며 1997년까지 토론팀에서 활동했다.

1998년 00월 00일, 20~21세 때, 제시카 채스테인은 미국 연극 아카데미 과정을 마치고, 샌프란시스코 베이 에어리어 극단 시어터웍스의 《로미오와 줄리엣》에서 줄리엣 역으로 프로 무대에 데뷔했다.

2000년 00월 00일, 22~23세 때, 제시카 채스테인은 줄리아드 2학년 때 《갈매기》 공연에 참여해 첫해의 불안을 딛고 자신감을 얻었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 제시카 채스테인은 만난 적 없는 장학금 후원자 로빈 윌리엄스에게 감사와 언젠가 만나고 싶다는 뜻을 담은 편지를 두 차례 보냈다.

2003년 00월 00일, 25~26세 때, 제시카 채스테인은 줄리아드 스쿨을 졸업하며 연극 학사(BFA) 학위를 받았다.

2003년 00월 00일, 25~26세 때, 제시카 채스테인은 졸업 직전 로스앤젤레스의 졸업반 쇼케이스에서 TV 프로듀서 존 웰스와 탤런트 홀딩 계약을 맺고 로스앤젤레스로 옮겼다.

2003년 00월 00일, 25~26세 때, 제시카 채스테인은 오랜 약물 중독에 시달리던 여동생 줄리엣을 자살로 잃었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 제시카 채스테인은 로스앤젤레스의 한 식당에서 바로 옆자리에 앉은 로빈 윌리엄스를 알아보고 말을 걸 용기를 냈지만, 그사이 윌리엄스가 자리를 떠나 끝내 인사를 건네지 못했다.

2004년 00월 00일, 26~27세 때, 제시카 채스테인은 WB 방송의 《다크 섀도》 리메이크 파일럿에서 캐롤린 스토더드 역으로 TV에 데뷔했으나 시리즈는 편성되지 않았다.

2004년 00월 00일, 26~27세 때, 제시카 채스테인은 의학 드라마 《ER》에 게스트로 출연하며 사고 피해자·정신질환자 같은 배역을 이어 맡았다.

2004년 00월 00일, 26~27세 때, 제시카 채스테인은 윌리엄스타운 연극제의 《벚꽃 동산》에서 미셸 윌리엄스와 함께 아냐 역을 맡았다.

2006년 00월 00일, 29세 때, 제시카 채스테인은 알 파치노가 이끈 오스카 와일드의 《살로메》에서 타이틀 롤을 맡아 로스앤젤레스 워즈워스 극장 무대에 섰다.

2008년 00월 00일, 31세 때, 제시카 채스테인은 댄 아일랜드 감독의 《졸린》에서 주인공을 맡아 영화에 데뷔했다.

2009년 00월 00일, 31~32세 때, 제시카 채스테인은 퍼블릭 시어터의 《오셀로》에서 필립 시모어 호프먼 등과 함께 데스데모나를 연기했다.

2010년 00월 00일, 32~33세 때, 제시카 채스테인은 존 매든 감독의 스릴러 《더 데트》에서 헬렌 미렌과 같은 모사드 요원 역을 나눠 맡았다.

2010년 00월 00일, 32~33세 때, 제시카 채스테인은 각본가 겸 감독 네드 벤슨과의 오랜 연인 관계를 끝냈다.

2011년 00월 00일, 33~34세 때, 제시카 채스테인은 《테이크 셸터》《코리올라누스》《트리 오브 라이프》《헬프》 등 한 해에 여섯 편의 영화를 내놓았다.

2011년 00월 00일, 33~34세 때, 제시카 채스테인은 주연을 맡은 《트리 오브 라이프》가 칸 영화제 황금종려상을 받았다.

2012년 00월 00일, 34~35세 때, 제시카 채스테인은 시사주간지 타임이 꼽은 세계에서 가장 영향력 있는 100인에 들었다.

2012년 00월 00일, 34~35세 때, 제시카 채스테인은 미국 영화예술과학아카데미 회원으로 초청받았다.

2012년 00월 00일, 34~35세 때, 제시카 채스테인은 애니메이션 《마다가스카 3》에서 재규어 지아의 목소리를 맡았고, 영화는 7억 4,700만 달러를 벌어 제시카 채스테인의 출연작 가운데 최고 흥행작이 됐다.

2012년 00월 00일, 34~35세 때, 제시카 채스테인은 패션 브랜드 몽클레르 임원 잔 루카 파시 데 프레포술로와 교제를 시작했다.

2012년 00월 00일, 34~35세 때, 제시카 채스테인은 방송 전도사 태미 페이 베커의 생애 판권을 사들였다.

2012년 00월 00일, 34~35세 때, 제시카 채스테인은 캐스린 비글로 감독의 《제로 다크 서티》에서 오사마 빈 라덴을 추적하는 CIA 분석관 마야 역을 맡아 아카데미 여우주연상 후보에 올랐다.

2012년 11월 00일, 35세 때, 제시카 채스테인은 월터 커 극장의 연극 《상속녀》로 브로드웨이에 데뷔해 이듬해 2월까지 공연했다.

2013년 00월 00일, 35~36세 때, 제시카 채스테인은 직접 제작에 참여한 《엘리노어 릭비》에서 제임스 매커보이와 주연을 맡았다.

2013년 00월 00일, 35~36세 때, 제시카 채스테인은 미국 참전 군인 지원 캠페인 'Got Your 6'에 힘을 보탰다.

2013년 01월 00일, 35세 때, 제시카 채스테인은 주연작 《마마》와 《제로 다크 서티》가 북미 박스오피스 1·2위에 올라 15년 만에 두 흥행 1·2위작의 주연을 동시에 맡은 배우가 됐다.

2014년 00월 00일, 36~37세 때, 제시카 채스테인은 리브 울만 감독의 《미스 줄리》에서 주인공을 맡았다.

2014년 00월 00일, 36~37세 때, 제시카 채스테인은 크리스토퍼 놀런 감독의 《인터스텔라》에서 매슈 매코너헤이가 연기한 주인공의 딸을 연기했고, 영화는 세계에서 7억 100만 달러 넘게 벌었다.

2014년 00월 00일, 36~37세 때, 제시카 채스테인은 《모스트 바이어런트》로 골든 글로브 여우조연상 후보에 올랐다.

2014년 08월 11일, 37세 때, 제시카 채스테인은 로빈 윌리엄스가 세상을 떠나자 페이스북에 그의 장학금 덕분에 대학을 마칠 수 있었다며 추모 글을 올렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 제시카 채스테인은 로빈 윌리엄스에게 끝내 직접 감사 인사를 전하지 못한 일을 인생의 큰 후회로 꼽았다.

2015년 00월 00일, 37~38세 때, 제시카 채스테인은 리들리 스콧 감독의 《마션》에서 우주선 지휘관 역을 맡았다.

2015년 00월 00일, 37~38세 때, 제시카 채스테인은 기예르모 델 토로 감독의 《크림슨 피크》에 출연했다.

2015년 00월 00일, 37~38세 때, 제시카 채스테인은 스위스 보석·시계 브랜드 피아제의 글로벌 앰배서더가 됐다.

2015년 12월 00일, 38세 때, 제시카 채스테인은 할리우드 리포터에 영화계의 성별 불균형을 다룬 에세이를 기고했다.

2016년 00월 00일, 38~39세 때, 제시카 채스테인은 여성 임원진이 이끄는 제작사 프레클 필름스를 세웠다.

2016년 00월 00일, 38~39세 때, 제시카 채스테인은 판타지 영화 《헌츠맨: 윈터스 워》에 출연했으나 영화는 비평과 흥행 모두에서 실패했다.

2016년 00월 00일, 38~39세 때, 제시카 채스테인은 정치 스릴러 《미스 슬로운》의 로비스트 역으로 골든 글로브 드라마 부문 여우주연상 후보에 올랐다.

2017년 00월 00일, 39~40세 때, 제시카 채스테인은 칸 영화제 심사위원으로 참여해 영화 속 수동적인 여성 묘사를 비판했다.

2017년 00월 00일, 39~40세 때, 제시카 채스테인은 《주키퍼스 와이프》와 《우먼 워크스 어헤드》에서 여성 감독들과 작업했다.

2017년 00월 00일, 39~40세 때, 제시카 채스테인은 에런 소킨 감독의 《몰리스 게임》에서 몰리 블룸 역으로 다섯 번째 골든 글로브 후보에 올랐다.

2017년 00월 00일, 39~40세 때, 제시카 채스테인은 가족계획연맹을 지원한 활동으로 버라이어티의 상을 받았다.

2017년 06월 10일, 40세 때, 제시카 채스테인은 이탈리아 카르보네라의 신랑 가문 영지에서 잔 루카 파시 데 프레포술로와 결혼했다.

2018년 00월 00일, 40~41세 때, 제시카 채스테인은 할리우드 여성 300명과 함께 성희롱·차별에 맞서는 타임스 업 이니셔티브를 꾸렸다.

2018년 00월 00일, 40~41세 때, 제시카 채스테인은 NBC 《새터데이 나이트 라이브》의 진행을 맡았다.

2018년 00월 00일, 40~41세 때, 제시카 채스테인은 대리모를 통해 딸을 얻었다.

2019년 00월 00일, 41~42세 때, 제시카 채스테인은 엑스맨 시리즈 《다크 피닉스》에서 외계인 악역을 맡았으나 영화는 흥행에 실패했다.

2019년 00월 00일, 41~42세 때, 제시카 채스테인은 《그것: 두 번째 이야기》에서 성인 베벌리 마시를 연기했고, 영화는 세계에서 4억 7,000만 달러 넘게 벌었다.

2020년 00월 00일, 42~43세 때, 제시카 채스테인은 프레클 필름스가 제작한 액션 영화 《에이바》의 주연을 맡았다.

2020년 00월 00일, 42~43세 때, 제시카 채스테인은 로스앤젤레스 여자프로축구 신생 구단 엔젤 시티 FC에 투자했다.

2021년 00월 00일, 43~44세 때, 제시카 채스테인은 직접 제작한 전기 영화 《타미 페이의 눈》에서 태미 페이 베커를 연기했다.

2021년 00월 00일, 43~44세 때, 제시카 채스테인은 HBO 미니시리즈 《결혼의 풍경》에서 오스카 아이작과 호흡을 맞춰 골든 글로브 후보에 올랐다.

2022년 00월 00일, 44~45세 때, 제시카 채스테인은 러시아의 침공을 받은 우크라이나 키이우를 찾아 어린이 병원을 방문하고 볼로디미르 젤렌스키 대통령을 만났다.

2022년 00월 00일, 44~45세 때, 제시카 채스테인은 쇼타임 미니시리즈 《조지 앤 태미》를 총괄 제작하고 컨트리 가수 태미 와이넷을 연기했다.

2023년 00월 00일, 45~46세 때, 제시카 채스테인은 허드슨 극장의 《인형의 집》 리바이벌에서 노라 역을 맡아 드라마 데스크상을 받고 토니상 연극 여우주연상 후보에 올랐다.

2023년 00월 00일, 45~46세 때, 제시카 채스테인은 《조지 앤 태미》로 처음 프라임타임 에미상 후보에 올랐다.

2023년 00월 00일, 45~46세 때, 제시카 채스테인은 SAG-AFTRA의 잠정 합의 면제를 받아 베네치아 영화제 《메모리》 시사회에 파업 지지 티셔츠를 입고 참석했다.

2024년 00월 00일, 46~47세 때, 제시카 채스테인은 이탈리아 보석 그룹 다미아니의 글로벌 앰배서더가 됐다.

2025년 00월 00일, 47~48세 때, 제시카 채스테인은 미셸 프랑코 감독과 다시 만난 《드림스》를 베를린 영화제에서 처음 공개했다.

2025년 00월 00일, 47~48세 때, 제시카 채스테인은 하버드 케네디스쿨의 중견 경력자 행정학 석사 과정에 등록했다고 밝혔다.