1940년 09월 07일, 0세 때, 로이 데메오는 미국 뉴욕시 브루클린 플랫랜즈에서 이탈리아 포르미아 출신 이민 가정의 세탁업체 배달원 앤서니 데메오와 엘리너 데메오 사이의 다섯 자녀 가운데 넷째로 태어났다.

1955년 00월 00일, 15세 때, 로이 데메오는 동네 식료품점에서 견습 정육사로 일하기 시작해 22세 무렵까지 그 일을 이어 갔다.

1959년 00월 00일, 18세 때, 로이 데메오는 브루클린의 제임스 매디슨 고등학교를 졸업했다.

1959년 00월 00일, 18세 때, 로이 데메오는 고등학교 재학 중 고리대금업으로 돈을 벌기 시작했다.

1960년 00월 00일, 20세 때, 로이 데메오는 글래디스 로저먼드 브리튼과 결혼했다.

1960년 12월 12일, 20세 때, 로이 데메오의 아버지 앤서니 데메오는 심장마비로 숨졌다.

1966년 00월 00일, 26세 때, 로이 데메오는 아내와 함께 롱아일랜드 매서피쿼 파크에 지은 집으로 이사했다.

1966년 00월 00일, 26세 때, 로이 데메오는 감비노 패밀리 조직원 앤서니 니노 가지로부터 감비노 쪽으로 소속을 옮기라는 권유를 받았다.

1966년 00월 00일, 26세 때, 로이 데메오는 훗날 데메오 크루의 첫 조직원이 되는 크리스 로젠버그를 만났다.

1972년 00월 00일, 32세 때, 로이 데메오는 브루클린의 한 신용협동조합 이사회에 들어가 이를 자금 세탁과 고리대금 자금줄로 이용했다.

1973년 07월 29일, 32세 때, 로이 데메오는 니노 가지의 지시로 포르노 영화 배급업자 폴 로텐버그를 살해한 인물로 이후 수사 기록과 저작에서 지목됐다.

1975년 06월 13일, 34세 때, 로이 데메오는 그해 5월 대배심에서 증언한 안드레이 카츠의 납치·살해를 주도한 인물로 지목됐다.

1976년 00월 00일, 36세 때, 로이 데메오의 소속 감비노 패밀리에서는 두목 카를로 감비노가 숨진 뒤 폴 카스텔라노가 뒤를 잇고 니노 가지가 카포레짐으로 승진했다.

1977년 05월 13일, 36세 때, 로이 데메오는 웨스티스 지도자 지미 쿠넌을 돕기 위해 대니 그릴로와 함께 미키 스필레인을 살해한 총격범으로 지목됐다.

1978년 11월 14일, 38세 때, 로이 데메오는 크루 조직원이던 대니 그릴로 살해에 관여한 인물로 지목됐다.

1979년 04월 19일, 38세 때, 로이 데메오는 청부살인범으로 오인한 대학생 도미닉 라구치를 숨지게 한 사건에 연루된 인물로 지목됐다.

1979년 05월 11일, 38세 때, 로이 데메오는 크루의 첫 조직원 크리스 로젠버그 살해에 관여한 인물로 지목됐다.

1979년 10월 01일, 39세 때, 로이 데메오는 자신과 니노 가지를 마약 거래 혐의로 고발한 제임스 에폴리토 부자가 코니아일랜드에서 총격으로 숨진 사건의 가담자로 거론됐으나 목격자에게 지목되지는 않았다.

1980년 00월 00일, 39세 때, 로이 데메오는 차량 절도 조직이 쓰던 창고를 여름에 FBI 뉴어크 지부 요원들에게 압수수색당했다.

1981년 05월 00일, 40세 때, 로이 데메오가 이끄는 크루의 조직원 헨리 보렐리와 프레더릭 디놈은 차량 절도 조직 가담 혐의로 체포됐다.

1982년 00월 00일, 41세 때, 로이 데메오는 수사가 좁혀 오자 크루 조직원들과 함께 몸을 숨겼다.

1982년 00월 00일, 42세 때, 로이 데메오는 대배심으로부터 증언 명령을 받았다.

1982년 00월 00일, 42세 때, 로이 데메오는 FBI 도청 기록에서 당시 당국이 파악한 살인 37건과 연결됐다.

1982년 06월 04일, 41세 때, 로이 데메오가 이끄는 크루의 조직원 비토 아레나는 강도 혐의로 체포된 뒤 연방·주 합동 수사팀에 협조하기 시작했다.

1983년 01월 20일, 사후, 로이 데메오는 브루클린 시프스헤드 베이의 바루나 보트 클럽 주차장에 세워진 자신의 캐딜락 트렁크에서 머리에 여러 발의 총상을 입은 시신으로 발견됐다.

0000년 00월 00일, 사후, 로이 데메오는 피살 배후로 당시 감비노 패밀리 두목 폴 카스텔라노가 앤서니 카소 등의 증언에서 지목됐다.

1984년 00월 00일, 사후, 로이 데메오가 이끌던 크루의 생존 조직원들은 폴 카스텔라노, 니노 가지와 함께 차량 절도·공갈·마약 거래 등 78개 혐의로 연방 기소됐다.

1986년 03월 00일, 사후, 로이 데메오가 이끌던 크루의 조직원 6명은 재판에서 유죄 판결을 받았다.

1989년 06월 00일, 사후, 로이 데메오가 이끌던 크루의 앤서니 센터와 조지프 테스타는 공갈 등 혐의로 유죄 판결과 함께 종신형을 선고받았다.

1992년 00월 00일, 사후, 로이 데메오는 제리 카페치와 진 머스테인이 쓴 논픽션 머더 머신에서 크루 활동이 다뤄졌다.

2002년 00월 00일, 사후, 로이 데메오는 아들 앨버트 데메오가 펴낸 회고록 포 더 신스 오브 마이 파더에서 생애가 다뤄졌다.

2012년 00월 00일, 사후, 로이 데메오는 영화 아이스맨에서 배우 레이 리오타가 연기한 인물로 그려졌다.