1944년 10월 25일, 0세 때, 제임스 카빌은 미국 조지아주 포트베닝에서 군인 출신 아버지 체스터 제임스 카빌과 백과사전 판매원 어머니 앤젤 카빌 사이에서 태어나 루이지애나주 세인트가브리엘에서 일곱 형제와 함께 자랐다.

1962년 00월 00일, 18세 때, 제임스 카빌은 루이지애나주 도널드슨빌의 어센션 가톨릭 고등학교를 졸업했다.

1962년 00월 00일, 18세 때, 제임스 카빌은 루이지애나 주립대학교에 입학해 1966년까지 다녔지만 그때는 학위를 받지 못했다.

1966년 00월 00일, 22세 때, 제임스 카빌은 미국 해병대에 입대해 캘리포니아주 캠프 펜들턴에서 복무했다.

1968년 00월 00일, 24세 때, 제임스 카빌은 상병 계급으로 해병대 복무를 마쳤다.

1970년 00월 00일, 26세 때, 제임스 카빌은 루이지애나 주립대학교 야간 강의를 다시 들어 일반학 이학사 학위를 받았다.

1973년 00월 00일, 29세 때, 제임스 카빌은 루이지애나 주립대학교에서 법학박사(J.D.) 학위를 받았다.

1973년 00월 00일, 29세 때, 제임스 카빌은 배턴루지의 법률회사 매커넌·베이척·스크린·피어슨에 변호사로 들어가 1979년까지 일했다.

1984년 00월 00일, 40세 때, 제임스 카빌은 텍사스주 연방 상원 선거에서 로이드 도켓 캠프를 맡았으나 도켓은 필 그램에게 졌다.

1987년 00월 00일, 43세 때, 제임스 카빌은 켄터키 주지사 선거에서 월리스 윌킨슨의 64.5% 득표 당선을 도왔다.

1988년 00월 00일, 44세 때, 제임스 카빌은 뉴저지주 연방 상원의원 프랭크 로텐버그의 재선 캠프를 이끌어 승리했다.

1990년 00월 00일, 46세 때, 제임스 카빌은 조지아 주지사 선거에서 젤 밀러의 경선과 본선 승리를 이끌었고, 같은 해 텍사스 주지사 경선에서는 짐 매톡스가 앤 리처즈에게 졌다.

1991년 11월 05일, 47세 때, 제임스 카빌은 펜실베이니아주 연방 상원 보궐선거에서 해리스 워퍼드가 딕 손버그를 55% 대 45%로 꺾는 이변을 이끌었다.

1993년 00월 00일, 49세 때, 제임스 카빌은 클린턴 캠프 안팎을 기록한 다큐멘터리 영화 '워 룸'에 본인으로 등장했고, 이 영화는 아카데미상 후보에 올랐다.

1993년 00월 00일, 49세 때, 제임스 카빌은 미국정치컨설턴트협회로부터 올해의 선거운동 책임자로 선정됐다.

1993년 00월 00일, 49세 때, 제임스 카빌은 공화당 정치 컨설턴트 메리 마탈린과 결혼했다.

1993년 00월 00일, 49세 때, 제임스 카빌은 그리스 총선에서 콘스탄티노스 미초타키스를 자문했으나 미초타키스는 안드레아스 파판드레우에게 졌다.

1994년 00월 00일, 50세 때, 제임스 카빌은 브라질 대선에서 페르난두 엔히키 카르도주 캠프와 일했고 카르도주가 당선됐다.

1995년 00월 00일, 51세 때, 제임스 카빌은 메리 마탈린과 함께 선거 회고록 『올스 페어(All's Fair)』를 펴냈다.

1999년 00월 00일, 55세 때, 제임스 카빌은 밥 슈럼·스탠 그린버그와 함께 이스라엘 총리 선거에서 에후드 바라크를 자문했고 바라크가 두 자릿수 격차로 이겼다.

2002년 00월 00일, 58세 때, 제임스 카빌은 그린버그 카빌 슈럼을 통해 볼리비아 대선에서 곤살로 산체스 데 로사다를 도왔고 산체스 데 로사다가 최다 득표했다.

2002년 00월 00일, 58세 때, 제임스 카빌은 CNN 토론 프로그램 크로스파이어의 공동 진행을 폴 버갈라와 함께 맡아 2005년 폐지 때까지 이어갔다.

2008년 00월 00일, 64세 때, 제임스 카빌은 힐러리 클린턴 대선 캠프를 자문했다.

2008년 00월 00일, 64세 때, 제임스 카빌은 가족과 함께 버지니아에서 뉴올리언스로 옮기고 미시시피주 베이세인트루이스의 집도 유지했다.

2009년 00월 00일, 65세 때, 제임스 카빌은 아프가니스탄 대선에 나선 아슈라프 가니를 자원봉사로 도왔다.

2010년 00월 00일, 66세 때, 제임스 카빌은 콜롬비아 대선에서 후안 마누엘 산토스 캠프와 일했고 산토스가 당선됐다.

2013년 00월 00일, 69세 때, 제임스 카빌은 CNN 해설위원 활동을 마쳤다.

2014년 00월 00일, 70세 때, 제임스 카빌은 폭스 뉴스 해설위원으로 합류했다.

2018년 01월 00일, 73세 때, 제임스 카빌은 루이지애나 주립대학교 맨십 언론대학원 교수진에 합류했다.

2019년 00월 00일, 75세 때, 제임스 카빌은 앨 헌트와 함께 팟캐스트 '폴리틱스 워 룸'을 시작했다.

2022년 00월 00일, 78세 때, 제임스 카빌은 펜실베이니아주 연방 상원 경선에 나선 코너 램을 지원하는 슈퍼팩 펜 프로그레스를 이끌었다.

2024년 00월 00일, 80세 때, 제임스 카빌은 6월 27일 대선 토론 뒤 조 바이든 대통령에게 재선 도전을 접으라고 요구했다.

2024년 00월 00일, 80세 때, 제임스 카빌은 생애를 다룬 다큐멘터리 '카빌: 위닝 이즈 에브리싱, 스투피드!'가 텔루라이드 영화제에서 처음 상영됐다.

2026년 01월 19일, 81세 때, 제임스 카빌은 2026년 중간선거에서 민주당이 하원 의석을 최소 25석 늘리고 상원까지 되찾을 것이라고 전망했다.

2026년 06월 17일, 81세 때, 제임스 카빌은 팟캐스트 폴리틱스 워 룸에서 내놓은 트럼프 대통령의 이듬해 봄 사임 예측을 폴리티콘 영상에서 되풀이했고, 백악관 대변인으로부터 거친 비난을 받았다.