1984년 00월 00일, 0세 때, 이학준은 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 이학준은 대학에서 행정학을 전공했다.

2009년 00월 00일, 25세 때, 이학준은 핀테크 기업 웹케시에 입사해 사업기획을 맡았다.

2016년 00월 00일, 32세 때, 이학준은 프로젝트 단위로 글·파일·일정을 나누고 업무 진척을 관리하는 협업툴 플로우를 정식 출시했다.

2019년 02월 25일, 35세 때, 이학준은 플로우 유료화 1년 만에 유료 기업 고객을 400곳 넘게 확보했다. 중견·대기업의 설치형 도입 문의가 급증했다는 설명도 덧붙였다.

2020년 02월 25일, 36세 때, 이학준은 현대모비스·JTBC·기아 등을 고객으로 확보한 플로우를 그해 안에 미국과 일본에 선보이겠다는 목표를 내놓았다.

2021년 01월 17일, 37세 때, 이학준은 플로우를 쓰는 기업이 약 17만 곳, 유료 고객사가 약 1,800곳에 이르렀으며 재택근무 확산으로 2020년 가입자가 전년보다 약 300% 늘었다고 밝혔다.

2021년 01월 17일, 37세 때, 이학준은 협업툴을 도입한 국내 기업이 전체의 10%에도 못 미친다고 진단하며 그해 가입자 50만 명과 고객사 5,000곳을 목표로 제시했다.

2022년 09월 00일, 38세 때, 이학준은 해외에서 플로우의 경쟁력을 시험하려고 영국 런던에 지사를 냈다.

2022년 12월 00일, 38세 때, 이학준은 삼성전자 DS부문에 플로우를 공급하기 시작했다.

2023년 04월 00일, 39세 때, 이학준은 플로우의 해외판인 모닝메이트를 일본·영국·베트남·캄보디아에 출시했다.

2023년 06월 20일, 39세 때, 이학준은 플로우가 슬랙과 견줄 만한 경쟁력을 갖췄다고 말했고, 마드라스체크는 미국 나스닥 상장을 목표로 내걸었다.

2023년 09월 05일, 39세 때, 이학준은 마드라스체크가 고용노동부의 2023년 대한민국 일자리 으뜸기업으로 뽑히자 직원의 일과 삶의 균형이 회사 경쟁력의 바탕이라며 임직원의 성장과 만족을 가장 앞에 두겠다고 말했다.

2024년 00월 00일, 40세 때, 이학준은 플로우에 업무일지 자동 작성, 업무 추천, 문서 작성 같은 AI 기능을 넣었다.

2024년 06월 26일, 40세 때, 이학준은 플로우 유료 고객이 약 5,500곳이라며 연내 8,000곳으로 늘리고 일본과 멕시코 시장을 집중 공략하겠다고 밝혔다. 마드라스체크는 일본·영국·멕시코·미국에 법인 4곳을 두고 있었다.

2026년 01월 29일, 42세 때, 이학준은 마드라스체크가 2025년 수주·계약 기준 210억 원을 기록하며 연간 흑자로 돌아섰다고 밝히고, 2026년 300억 원 달성과 기업공개 준비를 목표로 내걸었다.

2026년 02월 24일, 42세 때, 이학준은 프로젝트 목적이나 문서를 넣으면 업무 구조와 세부 과제, 일정 흐름을 짜 주는 AI 에이전트 기능을 플로우에 출시했다.

2026년 06월 25일, 42세 때, 이학준은 AX 페스타 2026 무대에서 협업툴 사업 모델은 이제 통하지 않을 것이라고 진단하며 플로우의 업무 데이터를 학습해 실무를 수행하는 AI 에이전트 플랫폼 리패턴 AI를 공개했다. 같은 날 MCP 방식의 외부 AI 연동도 처음 공개했다.

2026년 09월 17일, 42세 때, 이학준은 플로우를 ChatGPT와 Claude에 공식 앱으로 동시에 등록해 39개 기능을 AI 대화창에서 쓰도록 했다. MCP 공개 뒤 약 3개월 동안 2,900개 기업이 이를 썼고 누적 업무 호출은 100만 건을 넘었다.