1954년 01월 06일, 0세 때, 트루디 스타일러는 잉글랜드 우스터셔주 브롬스그로브에서 해리 스타일러와 폴린 스타일러의 딸로 태어났다.

1956년 00월 00일, 2세 때, 트루디 스타일러는 승합차에 치여 얼굴에 큰 상처를 입었다. 상처를 고치기 위한 성형 수술은 18세 무렵까지 이어졌다.

1965년경 · 11세 무렵, 트루디 스타일러는 노스 브롬스그로브 고등학교에 다니며 싱어송라이터 클리퍼드 T. 워드에게 배웠다.

1965년경 · 11세 무렵, 트루디 스타일러는 얼굴 흉터 때문에 동급생들에게 놀림을 받으며 오랫동안 외모에 자신감을 갖지 못했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 트루디 스타일러는 브리스톨 올드 빅 연극학교에서 연기 훈련을 받았다.

1977년 00월 00일, 23세 때, 트루디 스타일러는 BBC 시대극 드라마 폴다크 다섯 회에 출연했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 트루디 스타일러는 로열 셰익스피어 컴퍼니에 입단해 여러 주요 배역을 맡았다.

1978년 00월 00일, 24세 때, 트루디 스타일러는 BBC 드라마 캐스터브리지의 시장에 출연했다.

1981년 00월 00일, 27세 때, 트루디 스타일러는 텔레비전 시리즈 퍼니 맨 11회에 출연했다.

1982년 00월 00일, 28세 때, 트루디 스타일러는 런던 베이스워터에서 이웃으로 지내던 가수 스팅과 연인 관계를 시작했고, 스팅은 이 일로 첫 아내이자 스타일러의 가까운 친구였던 배우 프랜시스 토멀티와 별거했다.

1984년 01월 19일, 30세 때, 트루디 스타일러는 런던 웨스트엔드에서 스팅과의 첫 아이인 딸 미키 섬너를 낳았다.

1988년 00월 00일, 34세 때, 트루디 스타일러는 영화 페어 게임에 출연했다.

1990년 00월 00일, 36세 때, 트루디 스타일러는 스팅이 앨범 더 소울 케이지스를 녹음하는 동안 가족과 함께 16주간 이탈리아에 머물렀다.

1990년 07월 30일, 36세 때, 트루디 스타일러는 이탈리아 피사에서 셋째 아이 엘리엇 섬너를 낳았다.

1991년 00월 00일, 37세 때, 트루디 스타일러는 뉴욕 카네기홀에서 열대우림 보호 자선 공연 록 포 더 레인포레스트를 처음 제작한 뒤 해마다 이어갔다.

1992년 08월 22일, 38세 때, 트루디 스타일러는 잉글랜드 윌트셔주 그레이트 더논의 12세기 세인트 앤드루 교회에서 스팅과 결혼 축복식을 올렸다.

1993년 00월 00일, 39세 때, 트루디 스타일러는 다큐멘터리 보이즈 프롬 브라질을 제작했다.

1994년 00월 00일, 40세 때, 트루디 스타일러는 마이클 앱티드 감독의 다큐멘터리 무빙 더 마운틴 제작에 참여했다.

1997년 00월 00일, 43세 때, 트루디 스타일러는 스팅과 함께 이탈리아 토스카나에 있는 약 900에이커 규모의 16세기 저택 일 팔라조를 사들였고, 이후 이곳에서 와인과 올리브유를 생산했다.

1998년 00월 00일, 44세 때, 트루디 스타일러는 가이 리치 감독의 데뷔작 록 스탁 앤 투 스모킹 배럴즈를 제작했다.

2000년 00월 00일, 46세 때, 트루디 스타일러는 가이 리치 감독의 영화 스내치를 제작했다.

2000년 00월 00일, 46세 때, 트루디 스타일러는 존폴 데이비드슨과 함께 스팅의 노래 마이 퍼니 프렌드 앤드 미 뮤직비디오를 공동 연출했다.

2001년 00월 00일, 47세 때, 트루디 스타일러는 미국 시트콤 프렌즈의 한 에피소드에 출연했다.

2002년 09월 13일, 48세 때, 트루디 스타일러는 디즈니 애니메이션 쿠스코? 쿠스코!의 제작 과정을 기록한 다큐멘터리 스웨트박스를 존폴 데이비드슨과 공동 연출·제작해 토론토 국제영화제에서 처음 공개했다.

2004년 07월 00일, 50세 때, 트루디 스타일러는 유니세프 대사로 위촉됐다.

2005년 00월 00일, 51세 때, 트루디 스타일러는 유니세프의 대니 케이 인도주의상을 받았다.

2008년 00월 00일, 54세 때, 트루디 스타일러는 영국에서 추방된 뒤 가나에서 투병하던 암 환자 아마 수마니를 돕는 기금에 1만 파운드를 기부했다.

2008년 00월 00일, 54세 때, 트루디 스타일러는 라이프타임 텔레비전 영화 리빙 프루프에 출연했다.

2008년 07월 00일, 54세 때, 트루디 스타일러는 자신이 세운 제작사 싱구 필름스를 통해 팻 밀스의 그래픽노블 아메리칸 리퍼의 영화화 판권을 확보했다.

2009년 00월 00일, 55세 때, 트루디 스타일러는 덩컨 존스 감독의 데뷔작 더 문을 제작했다.

2010년 00월 00일, 56세 때, 트루디 스타일러는 폴 해기스 감독의 영화 쓰리 데이즈에 출연했다.

2012년 00월 00일, 58세 때, 트루디 스타일러는 제작한 영화 걸 모스트 라이클리의 토론토 국제영화제 시사회에 참석했다.

2016년 00월 00일, 62세 때, 트루디 스타일러는 영화 아메리칸 허니 제작에 참여했다.

2018년 01월 12일, 64세 때, 트루디 스타일러는 연출작 프릭 쇼를 IFC 필름스 배급으로 미국에서 개봉했다.

2019년 00월 00일, 65세 때, 트루디 스타일러는 미국 드라마 포즈 네 회에 출연했다.

2021년 00월 00일, 67세 때, 트루디 스타일러는 영화 어 마우스풀 오브 에어를 제작했다.

2021년 06월 00일, 67세 때, 트루디 스타일러는 스팅과 함께 팬데믹 이후 이탈리아 소상공인의 회복을 돕는 에브리 브레스 재단을 세웠다.

2022년 00월 00일, 68세 때, 트루디 스타일러는 팟캐스트 시리즈 스파크 헌터를 연출했다.

2023년 00월 00일, 69세 때, 트루디 스타일러는 이탈리아 나폴리를 다룬 다큐멘터리 포소 엔트라레? 나폴리에 바치는 송가를 직접 쓰고 연출했다.

2025년 05월 00일, 71세 때, 트루디 스타일러는 안토니오 반데라스 주연의 로맨틱 코미디 영화 로즈스 베이비를 연출한다는 계획이 공개됐다.

2025년 08월 04일, 71세 때, 트루디 스타일러는 런던에서 가제 로즈스 베이비로 알려진 연출작의 촬영에 들어갔다.

2026년 7월경 · 72세 무렵, 트루디 스타일러는 나폴리 다큐멘터리를 만든 공로로 나폴리시 메달을 받았다.