1963년 04월 03일, 0세 때, 스테보 펜다로프스키는 유고슬라비아 사회주의 연방공화국 시절의 스코페에서 갈리치니크 출신 집안의 교사 부부 사이에 태어났다.

1970년경 · 7세 무렵, 스테보 펜다로프스키는 대지진 뒤 재건된 스코페에서 자라며 도시테이 오브라도비치 초등학교(현 파나요트 기노프스키 학교)에 들어갔다.

1981년경 · 18세 무렵, 스테보 펜다로프스키는 스코페의 츠베탄 디모프 김나지움에서 중등 과정을 마쳤다.

1987년 00월 00일, 24세 때, 스테보 펜다로프스키는 성 키릴 메토디우스 대학교 법학부(유스티니아누스 프리무스)를 마치고 법학 학사 학위를 받았다.

1987년경 · 24세 무렵, 스테보 펜다로프스키는 법학 학위를 받은 뒤 첫 일자리로 스코페의 한 법률사무소에서 수습 생활을 했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스테보 펜다로프스키는 법률사무소를 떠나 내무부에 들어가 안보 분석관으로 일했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스테보 펜다로프스키는 같은 대학 정치법사회연구소에서 정치학 석사와 박사 학위를 받았다.

1998년 00월 00일, 35세 때, 스테보 펜다로프스키는 내무부 분석연구국장에 올라 차관급 홍보 담당으로서 부처 대변인을 겸했다.

2001년 00월 00일, 38세 때, 스테보 펜다로프스키는 그해 벌어진 무력 분쟁 기간에 내무부 대변인으로 활동했다.

2001년 00월 00일, 38세 때, 스테보 펜다로프스키는 보리스 트라이코프스키 대통령실에 합류해 국가안보보좌관을 맡았다.

2004년 00월 00일, 41세 때, 스테보 펜다로프스키는 국가선거관리위원회 위원장을 맡아 이듬해까지 이끌었다.

2004년 02월 26일, 40세 때, 스테보 펜다로프스키는 EU 가입 신청서를 내러 간 국가 대표단에 대통령 대리인으로 참여해 더블린에 있었으나, 같은 날 트라이코프스키 대통령이 보스니아 헤르체고비나에서 비행기 추락으로 숨지면서 신청서 제출이 미뤄졌다.

2005년 00월 00일, 42세 때, 스테보 펜다로프스키는 대통령실로 돌아가 브란코 츠르벤코프스키 대통령의 국가안보 보좌관을 거쳐 외교정책 수석보좌관으로 일했다.

2008년 00월 00일, 45세 때, 스테보 펜다로프스키는 스코페의 유니버시티 아메리칸 칼리지에서 국제관계·정보와 국가안보·지정학 등을 가르치기 시작했다.

2009년 00월 00일, 46세 때, 스테보 펜다로프스키는 츠르벤코프스키 대통령의 임기가 끝나면서 대통령실을 떠났다.

2014년 03월 04일, 50세 때, 스테보 펜다로프스키는 제1야당 사회민주동맹(SDSM)의 4월 대통령 선거 후보로 선출됐다.

2014년 04월 13일, 51세 때, 스테보 펜다로프스키는 대통령 선거 1차 투표에서 38.56%를 얻어 현직 조르게 이바노프에 이어 2위로 결선에 올랐다.

2014년 04월 27일, 51세 때, 스테보 펜다로프스키는 결선 투표에서 42.67%에 그쳐 57.33%를 얻은 이바노프에게 졌고, 외부 감시단의 선거 조사를 요구했다.

2016년 12월 11일, 53세 때, 스테보 펜다로프스키는 총선에서 의회(소브라니예) 의원으로 뽑혀 국방안보위원회 부위원장을 맡았다.

2017년 12월 00일, 54세 때, 스테보 펜다로프스키는 북마케도니아의 NATO 가입 준비를 총괄하는 국가조정관을 맡았다.

2019년 04월 21일, 56세 때, 스테보 펜다로프스키는 사회민주동맹과 민주통합연합(DUI)의 지지를 받아 나선 대통령 선거 1차 투표에서 1위를 차지해 결선에 진출했다.

2019년 05월 05일, 56세 때, 스테보 펜다로프스키는 당선이 확정되자 모든 국민을 차별 없이 섬기겠다고 약속하며 유권자들의 선택에 감사를 표했다.

2020년 03월 18일, 56세 때, 스테보 펜다로프스키는 코로나19 확산을 막기 위해 자진 해산한 의회를 대신해 전국에 30일간의 비상사태를 선포했다. 나라 역사상 첫 비상사태였다.

2022년 02월 07일, 58세 때, 스테보 펜다로프스키는 같은 반 학부모 일부가 수업 방해와 공격성을 이유로 등교 거부 청원을 내 혼자 수업을 받게 된 고스티바르의 다운증후군 아동 엠블라 아데미(11세)의 집을 찾아가, 가족을 만난 뒤 아이의 손을 잡고 초등학교까지 함께 걸어갔다.

2022년 02월 07일, 58세 때, 스테보 펜다로프스키는 아이의 권리를 위협하는 행동은 용납할 수 없고 장애 아동에게는 더욱 그렇다며, 통합 교육은 법적·도덕적 의무이고 편견이 평등한 사회를 가로막는 가장 큰 장애물이라고 밝혔다.

2022년 10월 24일, 59세 때, 스테보 펜다로프스키는 폴란드 백색독수리훈장 기사장을 받았다.

2024년 04월 24일, 61세 때, 스테보 펜다로프스키는 재선에 도전한 대통령 선거 1차 투표에서 20.49%를 얻어 2위로 결선에 올랐다.

2024년 05월 08일, 61세 때, 스테보 펜다로프스키는 결선 투표에서 30.99%에 그쳐 69.01%를 얻은 고르다나 실리아노프스카-다프코바에게 패했고 패배를 인정했다.