2000년 00월 00일, 36세 때, 강철원은 제16대 국회의원에 당선된 오세훈의 보좌관이 되면서 오세훈과 처음 인연을 맺었다.

2006년 00월 00일, 42세 때, 강철원은 서울시장에 당선된 오세훈의 인수위원회에서 비서 업무를 맡았다.

2006년 07월 00일, 42세 때, 강철원은 서울시 홍보기획관에 임용돼 2010년 6월까지 시정 홍보 기획을 이끌었다.

2010년 06월 00일, 46세 때, 강철원은 서울시 정무조정실장으로 자리를 옮겼다.

2011년 08월 00일, 47세 때, 강철원은 오세훈 시장이 무상급식 논란 끝에 사퇴하자 정무조정실장에서 물러나 오세훈과 함께 서울시를 나왔다.

2012년 05월 02일, 48세 때, 강철원은 파이시티 복합유통센터 인허가를 도와주는 대가로 금품을 받았다는 의혹으로 검찰에 피의자 신분으로 불려 가 조사를 받았다. 박영준 전 지식경제부 차관에게서 인허가 관련 전화를 받은 사실은 인정했다.

2012년 05월 07일, 48세 때, 강철원은 파이시티 사건으로 청구된 구속영장이 법원에서 기각됐다.

2012년 05월 18일, 48세 때, 강철원은 파이시티 인허가 청탁과 관련한 금품 수수 혐의로 불구속 기소됐다.

2012년 07월 31일, 48세 때, 강철원은 1심에서 징역 10개월과 추징금 3000만 원을 선고받고 법정에서 구속됐다.

2012년 10월 26일, 48세 때, 강철원은 항소심에서 항소가 기각됐다.

2012년 11월 19일, 48세 때, 강철원은 대법원 상고를 취하해 파이시티 사건의 형이 확정됐다.

2021년 01월 00일, 57세 때, 강철원은 서울시장 보궐선거를 앞두고 명태균, 김영선 전 의원과 식사하며 여론조사와 선거 전략을 논의했다.

2021년 04월 00일, 57세 때, 강철원은 서울시장 보궐선거에서 오세훈 캠프의 비서실장을 맡아 선거 실무를 총괄했다.

2021년 4월경 · 57세 무렵, 강철원은 오세훈의 보궐선거 승리 뒤 서울시 미래전략특보로 시정에 복귀했다.

2022년 06월 00일, 58세 때, 강철원은 지방선거에서 오세훈 캠프 비서실장으로 선거를 총괄했다.

2022년 07월 00일, 58세 때, 강철원은 서울시 민생소통특별보좌관에 임명됐다.

2023년 05월 17일, 59세 때, 강철원은 오신환의 후임 서울시 정무부시장으로 내정됐다.

2023년 08월 25일, 59세 때, 강철원은 공직자 재산 공개에서 아파트 분양권과 약 5억 원의 채무를 포함해 약 14억 원을 신고했다.

2024년 06월 00일, 60세 때, 강철원은 서울시 정무부시장 자리에서 물러났다.

2025년 07월 11일, 61세 때, 강철원은 서울시장 직속 시간선택 임기제 자리인 서울브랜드총괄관으로 시정에 다시 합류한다는 서울시 발표가 나왔다.

2025년 11월 25일, 61세 때, 강철원은 오세훈 시장의 여론조사비 대납 의혹을 수사하는 민중기 특별검사팀에 피의자로 출석해 명태균에게 여론조사를 맡긴 적이 없다고 말했다.

2025년 12월 01일, 61세 때, 강철원은 2021년 보궐선거 캠프 비서실장으로서 오세훈의 지시를 받아 명태균과 설문지를 주고받으며 여론조사를 상의했다는 혐의로 정치자금법 위반으로 불구속 기소됐다.

2026년 06월 10일, 62세 때, 강철원은 오세훈 시장 재판에 증인으로 나와 명태균에게 여론조사를 의뢰한 적이 없다고 진술했다. 2021년 1월 말 명태균에게 더는 함께 일할 수 없다고 알렸다고도 말했다.