1988년 02월 20일, 0세 때, 리한나는 바베이도스 세인트마이클에서 아프리카계 가이아나 출신 회계사 어머니 모니카와 바베이도스 창고 관리인 아버지 로널드 펜티 사이에서 로빈 리한나 펜티라는 이름으로 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리한나는 브리지타운의 침실 세 칸짜리 단층집에서 자랐고, 아버지가 길거리 노점에서 옷을 파는 일을 거들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리한나는 찰스 F. 브룸 메모리얼 초등학교를 거쳐 콤버미어 학교에 다녔다.

1999년 00월 00일, 11세 때, 리한나는 바베이도스 사관생도단에 들어가 훗날 가수가 된 숀텔을 교관으로 만났다.

2002년 00월 00일, 14세 때, 리한나의 부모 모니카와 로널드 펜티는 이혼했다.

2003년 00월 00일, 15세 때, 리한나는 바베이도스의 반 친구 두 명과 3인조 보컬 그룹을 만들어 미국 음반 프로듀서 에번 로저스 앞에서 오디션을 봤다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 리한나는 에번 로저스의 초청으로 어머니와 함께 미국 코네티컷을 찾아 「Pon de Replay」 등이 담긴 데모 테이프를 녹음했다.

2004년경 · 16세 무렵, 리한나는 음악을 하려고 학교를 그만두고 바베이도스를 떠나 미국으로 건너갔으며, 고교 과정은 개인 교사에게 마쳤다.

2005년 00월 00일, 17세 때, 리한나는 에번 로저스와 칼 스터컨이 세운 제작사 신디케이티드 리듬 프로덕션스와 계약한 첫 가수가 됐다.

2005년 00월 00일, 17세 때, 리한나는 어린 시절 살던 집 이름을 딴 음반 레이블 웨스트버리 로드 엔터테인먼트를 세웠다.

2005년 05월 25일, 17세 때, 리한나는 데뷔 싱글 「Pon de Replay」를 내 미국 빌보드 핫 100과 영국 싱글 차트에서 모두 2위에 올렸다.

2005년 08월 29일, 17세 때, 리한나는 데뷔 앨범 「Music of the Sun」을 내 빌보드 200에 10위로 진입했다.

2006년 00월 00일, 18세 때, 리한나는 난치병 어린이를 돕는 빌리브 재단을 세웠다.

2006년 04월 25일, 18세 때, 리한나는 2집 「A Girl Like Me」를 냈고, 수록곡 「SOS」로 처음 빌보드 핫 100 1위에 올랐다.

2008년 00월 00일, 20세 때, 리한나는 제50회 그래미 시상식에서 「Umbrella」로 제이지와 함께 최우수 랩·성악 협업상을 받았다.

2008년 02월 22일, 20세 때, 리한나는 데이비드 톰프슨 바베이도스 총리가 리한나의 날을 선포하면서 고국에서 해마다 기념되는 날을 얻었다.

2009년 02월 08일, 20세 때, 리한나는 당시 연인 크리스 브라운에게 폭행당했다는 보도가 나온 뒤 제51회 그래미 시상식 공연을 취소했다.

2009년 11월 20일, 21세 때, 리한나는 그래미 시상식 한 달 뒤부터 작업한 4집 「Rated R」을 내고 록 색채의 어둡고 내면적인 음악으로 방향을 틀었다.

2010년 06월 00일, 22세 때, 리한나는 에미넴과 함께 부른 「Love the Way You Lie」로 빌보드 핫 100 7주 연속 1위를 차지했다.

2010년 10월 00일, 22세 때, 리한나는 매니지먼트를 제이지의 록 네이션으로 옮겼다.

2010년 11월 12일, 22세 때, 리한나는 5집 「Loud」를 내고 「Only Girl (In the World)」 등 세 곡을 빌보드 핫 100 1위에 올렸다.

2011년 01월 00일, 22세 때, 리한나는 첫 향수 「Reb'l Fleur」를 내놓았다.

2011년 11월 18일, 23세 때, 리한나는 6집 「Talk That Talk」를 냈고, 「We Found Love」로 자신의 최장기인 빌보드 핫 100 10주 1위를 기록했다.

2012년 00월 00일, 24세 때, 리한나는 외조부모 클라라와 라이오넬 브레이스웨이트의 이름을 딴 클라라 라이오넬 재단을 세웠다.

2012년 00월 00일, 24세 때, 리한나는 영화 「배틀쉽」으로 장편 영화에 처음 출연했다.

2012년 11월 19일, 24세 때, 리한나는 7집 「Unapologetic」으로 처음 빌보드 200 정상에 올랐다.

2014년 00월 00일, 26세 때, 리한나는 푸마 여성 라인의 크리에이티브 디렉터를 맡았다.

2014년 05월 00일, 26세 때, 리한나는 데프 잼 레코딩스와 결별하고 록 네이션으로 완전히 옮겼다.

2015년 03월 00일, 27세 때, 리한나는 음악 스트리밍 서비스 타이달의 공동 소유주로 이름을 올렸다.

2015년 03월 00일, 27세 때, 리한나는 흑인 여성으로는 처음 디올의 얼굴로 선정됐다.

2016년 01월 28일, 27세 때, 리한나는 8집 「Anti」를 타이달에서 독점 공개해 두 번째 빌보드 200 1위 앨범을 만들었고, 「Work」로 핫 100 9주 1위를 기록했다.

2018년 00월 00일, 30세 때, 리한나는 여성 배우들이 주연한 강도 영화 「오션스 8」에 출연했다.

2018년 09월 00일, 30세 때, 리한나는 다양한 체형과 피부색을 겨냥한 란제리 브랜드 새비지 엑스 펜티를 뉴욕 패션위크에서 선보였다.

2018년 09월 20일, 30세 때, 리한나는 바베이도스 정부로부터 교육·관광·투자 진흥을 맡는 특명전권대사에 임명됐다.

2019년 01월 00일, 30세 때, 리한나는 아버지 로널드 펜티의 회사가 펜티 뷰티와 관계있는 것처럼 펜티라는 이름을 쓴다며 아버지를 상대로 소송을 냈다.

2019년 05월 22일, 31세 때, 리한나는 LVMH 산하에 패션 브랜드 펜티를 열어, 여성으로는 처음 LVMH의 독자 브랜드를 만들고 유색인 여성으로는 처음 LVMH 하우스를 이끌게 됐다.

2020년 03월 00일, 32세 때, 리한나는 코로나19 구호에 500만 달러를 기부했다.

2020년 07월 00일, 32세 때, 리한나는 성별과 피부색을 가리지 않는 스킨케어 브랜드 펜티 스킨을 내놓았다.

2021년 00월 00일, 33세 때, 리한나는 순자산 17억 달러로 당시 세계에서 가장 부유한 여성 음악가가 됐다.

2021년 02월 00일, 33세 때, 리한나는 LVMH와 함께 패션 브랜드 펜티의 운영을 멈추고 새비지 엑스 펜티 확장에 집중하기로 했다.

2021년 05월 00일, 33세 때, 리한나는 래퍼 에이셉 라키와의 교제가 에이셉 라키의 확인으로 공개됐다.

2021년 09월 00일, 33세 때, 리한나는 아버지를 상대로 낸 펜티 상표 소송을 취하했다.

2022년 00월 00일, 34세 때, 리한나는 영화 「블랙 팬서: 와칸다 포에버」 주제곡 「Lift Me Up」을 「Anti」 이후 첫 솔로 곡으로 내 골든글로브와 아카데미 주제가상 후보에 올랐다.

2022년 01월 00일, 33세 때, 리한나는 클라라 라이오넬 재단을 통해 카리브해 7개국과 미국의 기후정의 단체 18곳에 1500만 달러를 기부했다.

2022년 05월 00일, 34세 때, 리한나는 에이셉 라키와의 사이에서 첫아들을 낳았다.

2023년 06월 00일, 35세 때, 리한나는 새비지 엑스 펜티 최고경영자 자리에서 물러났다.

2023년 08월 00일, 35세 때, 리한나는 둘째 아들을 낳았다.

2024년 04월 00일, 36세 때, 리한나는 순자산 14억 달러로 포브스가 꼽은 바베이도스 최고 부자에 올랐다.

2024년 06월 00일, 36세 때, 리한나는 모든 모발 유형에 맞춘 헤어케어 브랜드 펜티 헤어를 내놓았다.

2025년 00월 00일, 37세 때, 리한나는 애니메이션 영화 「스머프」에서 스머페트 목소리를 맡았다.

2025년 00월 00일, 37세 때, 리한나는 에이셉 라키와의 사이에서 셋째이자 딸을 낳았다.

2026년 00월 00일, 38세 때, 리한나는 포브스 2026년 미국 자수성가 여성 부자 명단에서 39위에 올랐다.

2026년 03월 08일, 38세 때, 리한나는 에이셉 라키와 함께 사는 비벌리힐스 자택이 AR-15 계열 소총을 든 용의자의 총격을 받았다. 집에 있었지만 다친 사람은 없었고, 여성 용의자가 체포됐다.

2026년 07월 12일, 38세 때, 리한나는 뉴욕 양키 스타디움에서 열린 제이지 30주년 투어에 게스트로 올라 「Run This Town」 등을 함께 불렀다.