1937년 00월 00일, 출생 전, 케네스 다트의 할아버지 윌리엄 F. 다트는 다트 난방·배관 회사를 차렸다.

1951년 00월 00일, 출생 전, 케네스 다트의 아버지 윌리엄 A. 다트는 미시간주 메이슨으로 옮겨 가업에 합류했다.

1955년 00월 00일, 0세 때, 케네스 다트는 미국 미시간주 메이슨에서 세 아들 가운데 둘째로 태어났다.

1960년 00월 00일, 4~5세 때, 케네스 다트의 집안은 훗날 세계 최대 발포 컵 제조사로 성장하는 다트 컨테이너를 세웠다.

1976년 00월 00일, 20~21세 때, 케네스 다트는 미시간대학교에서 기계공학 학위를 받았다.

1976년경, 20~21세 때, 케네스 다트는 졸업 뒤 가업인 다트 컨테이너에 입사했다.

1986년 00월 00일, 30~31세 때, 케네스 다트는 아버지가 세 아들 몫의 신탁으로 가문 재산을 나누면서 동생 로버트와 함께 컵 사업을 물려받았다.

1986년 00월 00일, 30~31세 때, 케네스 다트는 플로리다주 사라소타로 거처를 옮기고, 재편된 가족 신탁 자금을 다트 파이낸셜을 통해 투자하기 시작했다.

1991년 00월 00일, 35~36세 때, 케네스 다트는 연방주택금융공사 프레디맥에 3억 달러를 넣어 지분 10.8%를 확보했고, 몇 년 뒤 300%가 넘는 수익을 거뒀다.

1991년 00월 00일, 35~36세 때, 케네스 다트는 소련 붕괴 직후 독립 러시아에 가장 먼저 투자한 외국인 투자자 가운데 하나로 러시아 국채를 사들였다.

1991년 00월 00일, 35~36세 때, 케네스 다트는 1991~1992년 브라질 채무 재조정 막바지에 민간 채권을 네 번째로 많이 쥔 채권자로 무담보 채권 선택을 고수했다.

1991년 10월 00일, 36세 때, 케네스 다트는 살로먼 브라더스의 모회사 살로먼 지분 5.74%를 사들여 2대 주주가 됐다.

1994년 00월 00일, 38~39세 때, 케네스 다트는 케이맨 제도 해변의 옛 웨스트인디언 클럽 건물을 자택으로 바꿨다.

1995년 00월 00일, 39~40세 때, 케네스 다트는 벨리즈 영사 자격으로 사라소타에 돌아가 미국 체류 일수 제한을 피하려 했으나, 벨리즈 정부의 사라소타 영사관 개설 요청은 미 국무부에서 받아들여지지 않았다.

1995년 00월 00일, 39~40세 때, 케네스 다트는 그랜드케이맨의 코럴 케이매니언 호텔과 236에이커 부지를 사들였다.

1996년 00월 00일, 40~41세 때, 케네스 다트는 사들인 부지에 신도시 카마나 베이를 세우는 계획에 착수했다.

2001년 00월 00일, 45~46세 때, 케네스 다트는 다트 컨테이너 사장 자리를 동생 로버트에게 넘기고 이사회로 물러났다.

2003년 00월 00일, 47~48세 때, 케네스 다트는 아르헨티나 국채 디폴트에 맞서 자신의 회사 EM을 앞세워 뉴욕 남부연방지법에 소송을 냈고 7억 달러 배상 판결을 얻었다.

2005년 00월 00일, 49~50세 때, 케네스 다트는 카마나 베이 공사를 시작했다.

2005년 00월 00일, 49~50세 때, 케네스 다트는 EM을 통해 아르헨티나의 채무 재조정안을 거부했다.

2006년 00월 00일, 50~51세 때, 케네스 다트는 카마나 베이 안에 케이맨 국제학교를 문 열게 했다.

2007년 00월 00일, 51~52세 때, 케네스 다트는 카마나 베이의 첫 상업 시설들을 개장했다.

2008년 00월 00일, 52~53세 때, 케네스 다트는 기억력을 높이는 치료법 연구를 위해 다트 뉴로사이언스를 세웠다.

2010년 00월 00일, 54~55세 때, 케네스 다트는 EM을 통해 아르헨티나가 다시 내놓은 채무 재조정안도 받아들이지 않았다.

2012년 00월 00일, 56~57세 때, 케네스 다트는 그리스 국채 교환에 응하지 않고 버텨, 그리스가 전액 상환한 4억 3600만 유로 가운데 90% 가까이를 받아 냈다.

2013년 00월 00일, 57~58세 때, 케네스 다트는 EM을 포함한 채권단이 미 제2순회항소법원에서 아르헨티나의 상환안을 물리치는 판결을 얻었다.

2014년 06월 00일, 58~59세 때, 케네스 다트는 미 연방대법원이 아르헨티나의 상고를 기각하면서 국채 소송에서 우위를 굳혔다.

2015년 00월 00일, 59~60세 때, 케네스 다트는 지역 공동체 사업을 지원하는 케네스 B. 다트 재단을 세웠다.

2016년 02월 01일, 60~61세 때, 케네스 다트는 EM을 통해 아르헨티나가 6개 채권자에게 내놓은 상환 제안을 받아들였다.

2017년 00월 00일, 61~62세 때, 케네스 다트는 7억 달러 넘게 들인 다트 뉴로사이언스를 기억력 향상 연구의 진전이 없다며 문 닫았다.

2018년 00월 00일, 62~63세 때, 케네스 다트는 다트 인터레스츠를 통해 사우스캐롤라이나 와일드 듄스 리조트에 로 엔터프라이즈와 공동 투자했다.

2020년 00월 00일, 64~65세 때, 케네스 다트는 브리티시 아메리칸 토바코와 임페리얼 브랜즈 지분을 보유한 사실을 공개했고, 이 담배회사 지분은 그의 최대 자산이 됐다.

2020년 00월 00일, 64~65세 때, 케네스 다트는 코로나19 이후 회복을 돕는 R3 케이맨 재단을 100만 케이맨달러로 출범시켰다.

2021년 00월 00일, 65~66세 때, 케네스 다트는 재단을 통해 6000만 달러를 들인 케이맨 국제학교 고등학교 증축을 마무리했다.

2022년 00월 00일, 66~67세 때, 케네스 다트는 앵귈라의 포시즌스 리조트를 인수하며 카리브해 부동산을 넓혔다.

2023년 00월 00일, 67~68세 때, 케네스 다트는 다트 인터레스츠를 통해 텍사스 포트워스 중앙도서관 부지를 사들였다.

2024년 00월 00일, 68~69세 때, 케네스 다트는 스웨덴 온라인 카지노 개발사 에볼루션의 주주가 됐고, 앵귈라의 제미 비치 하우스를 사들였다.

2024년 01월 01일, 68~69세 때, 케네스 다트는 월트디즈니월드 옆에 15억 달러를 들인 에버모어 올랜도 리조트를 개장했다.

2025년 00월 00일, 69~70세 때, 케네스 다트는 스와프 계약까지 더해 에볼루션 지분을 25.44%로 늘리며 최대 주주에 올랐다.

2025년 09월 00일, 70세 때, 케네스 다트는 스포츠 베팅 기업 플러터 엔터테인먼트 지분 5%를 확보했다.

2025년 10월 00일, 70세 때, 케네스 다트는 플러터 지분을 추가로 사들였다.

2026년 01월 00일, 70~71세 때, 케네스 다트는 다시 플러터 지분을 늘려 보유 비중을 15%까지 끌어올렸다.

2026년 03월 01일, 70~71세 때, 케네스 다트는 포브스 2026 세계 억만장자 순위에서 1074위에 올랐다.

2026년 07월 04일, 71세 때, 케네스 다트는 플러터 지분이 의무 공개매수 기준 29.9%에 근접한 29.6%에 이르렀고, 장부상 손실은 최소 36억 6000만 달러로 계산됐다.