1978년 10월 04일, 0세 때, 방정오는 조선일보 방상훈과 윤순명 사이에서 차남으로 태어났다. 어머니 윤순명은 대한제국 정치인 윤치호의 증손녀다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 방정오는 미국 시카고대학교에서 동양사학을 전공했다.

2006년 04월 00일, 27세 때, 방정오는 조선일보 총무국에서 일을 시작했다.

2008년 00월 00일, 29~30세 때, 방정오는 수원대학교 총장 겸 고운학원 이사장 이인수의 장녀 이주연과 결혼했다.

2008년 11월 00일, 30세 때, 방정오는 조선일보 경영기획실 미디어전략팀장을 과장 직급으로 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 방정오는 조선일보의 뉴미디어 사업 '스마트 페이퍼' 출시를 총괄해 사내 상을 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 방정오는 조선에듀케이션 대표이사를 맡았다.

2011년 03월 00일, 32세 때, 방정오는 조선일보 뉴미디어실 부실장과 전략기획마케팅팀장을 겸했다.

2011년 06월 00일, 32세 때, 방정오는 TV조선으로 옮겨 미래전략팀장이 됐다.

2013년 01월 00일, 34세 때, 방정오는 TV조선 마케팅실장에 국장 직급으로 올랐다.

2014년 06월 00일, 35세 때, 방정오는 콘텐츠 제작사 하이그라운드를 세웠다.

2014년 12월 00일, 36세 때, 방정오는 TV조선 마케팅실장 직을 유지한 채 상무로 승진했다.

2015년 09월 00일, 36세 때, 방정오는 TV조선 편성담당 상무 겸 미디어사업본부장을 맡았다.

2016년 04월 00일, 37세 때, 방정오는 담당 영역을 제작까지 넓혀 TV조선 제작·편성담당 상무 겸 미디어사업본부장이 됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 방정오는 디지틀조선일보 지분 7.09%를 가진 3대 주주로서 이 회사 이사에 선임됐다.

2018년 11월 16일, 40세 때, 방정오는 초등학생 딸이 수행 운전기사에게 폭언하는 음성이 MBC 뉴스데스크 보도로 공개됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 방정오는 회사 차량과 운전기사를 사적으로 쓴 혐의로 벌금형을 받았다.

2019년 04월 02일, 40세 때, 방정오는 고 장자연 씨 자필 문건 속 '조선일보 방 사장 아들'로 대검찰청 과거사 진상조사단에 의해 잠정 지목됐다. 방정오 측은 2008년 10월 모임에서 한 시간가량 마주친 것 외에 통화·만남은 없었다며 부인했다.

2019년 05월 00일, 40세 때, 방정오가 최대주주로 있는 하이그라운드는 싱가포르 자회사를 거쳐 아랍에미리트 가상자산 업체 쪽으로 500만 달러를 보냈다.

2020년 00월 00일, 41~42세 때, 방정오가 최대주주인 하이그라운드는 그해 매출 253억 원 가운데 251억 원을 TV조선 드라마 제작 물량으로 올렸다.

2020년 08월 00일, 41세 때, 방정오는 하이그라운드가 유치원 운영업체 큐브스빌리지에 19억 원을 빌려준 일로 시민단체로부터 업무상 배임 혐의 고발을 당했다.

2021년 04월 00일, 42세 때, 방정오는 경찰의 불송치 판단에 고발인이 이의를 제기한 끝에 업무상 배임 혐의로 검찰에 넘겨졌다.

2026년 03월 16일, 47세 때, 방정오는 하이그라운드의 500만 달러 해외 송금을 사실상 승인했다는 의혹이 뉴스타파 보도로 제기됐다. 방정오 측 입장은 보도에 실리지 않았다.

2026년 03월 16일, 47세 때, 방정오는 같은 송금 건으로 시민단체 '세금도둑잡아라'로부터 특정경제범죄가중처벌법상 업무상 배임 혐의로 서울중앙지검에 고발당했다.

2026년 03월 27일, 47세 때, 방정오는 국제범죄조사부에 배당된 이 고발 사건으로 서울중앙지검 조사과의 수사를 받기 시작했다.

2026년 04월 17일, 47세 때, 방정오는 하이그라운드의 500만 달러 대여금 소송 화상 변론에서 변호인을 통해 자신이 단순 투자자라고 주장했다. 뉴욕주 법원은 방정오가 뉴욕에서 재판을 받아야 한다고 판단했다.

2026년 06월 24일, 47세 때, 방정오는 하이그라운드 자금으로 자신을 위한 투자회사 '방 캐피탈 파트너스' 설립을 추진했다는 의혹이 뉴스타파 보도로 제기됐다. 하이그라운드 전직 임원은 방정오가 직접 요구한 일은 아니었다고 말했다.