1986년 11월 15일, 0세 때, 윈스턴 듀크는 트리니다드 토바고 토바고섬의 아가일 마을에서 태어났다.

1996년 00월 00일, 9세 때, 윈스턴 듀크는 누나 신디의 의대 진학을 위해 미국행을 택한 홀어머니 코라 판틴을 따라 뉴욕 브루클린의 원룸 아파트로 이주했다.

2001년 00월 00일, 14~15세 때, 윈스턴 듀크는 고등학교에 다니며 뉴욕주 로체스터로 옮겨 누나 신디와 함께 살았다.

2004년 00월 00일, 17~18세 때, 윈스턴 듀크는 로체스터의 브라이턴 고등학교를 졸업했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윈스턴 듀크는 뉴욕주립대 버펄로 캠퍼스에서 연극을 전공해 학사 학위를 받았다.

2012년 00월 00일, 25~26세 때, 윈스턴 듀크는 고국 트리니다드 토바고로 돌아가 연극 '언 에코 인 더 본' 무대에 섰다.

2013년 00월 00일, 26~27세 때, 윈스턴 듀크는 예일 드라마스쿨에서 연기 전공 예술학 석사(MFA)를 마쳤다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윈스턴 듀크는 예일에서 배우 루피타 뇽오를 만나 친구가 됐고, 이후 여러 작품에서 함께 출연했다.

2014년 00월 00일, 27~28세 때, 윈스턴 듀크는 '성범죄수사대: SVU' 한 회에 세드릭 존스 역으로 출연하며 드라마에 데뷔했다.

2014년 00월 00일, 27~28세 때, 윈스턴 듀크는 '퍼슨 오브 인터레스트'에서 도미닉 베송 역을 맡아 이듬해까지 일곱 회에 나왔다.