1956년 10월 02일, 0세 때, 프레디 잭슨은 미국 뉴욕시 할렘에서 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 프레디 잭슨은 어려서부터 할렘의 화이트 록 침례교회에서 가스펠을 불렀고, 그곳에서 훗날 프로듀서이자 작곡 파트너가 되는 폴 로런스를 만났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 프레디 잭슨은 학업을 마친 뒤 폴 로런스가 이끄는 그룹 LJE에 들어가 뉴욕 클럽 무대에서 노래했다.

1977년경 · 21세 무렵, 프레디 잭슨은 R&B 밴드 Mystic Merlin의 리드 보컬로 합류해 미국 서부로 활동 무대를 옮겼다.

1981년 00월 00일, 25세 때, 프레디 잭슨은 나이트클럽 공연을 눈여겨본 가수 멜바 무어의 백업 보컬로 무대에 섰다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 프레디 잭슨은 뉴욕으로 돌아와 폴 로런스와 함께 Hush Productions에서 작업했다.

1984년 00월 00일, 28세 때, 프레디 잭슨은 캐피톨 레코드와 음반 계약을 맺었다.

1985년 00월 00일, 29세 때, 프레디 잭슨은 싱글 You Are My Lady로 R&B 차트 1위에 올랐고, 이 곡은 빌보드 핫100에서도 12위까지 올랐다.

1986년 00월 00일, 30세 때, 프레디 잭슨은 그래미 어워즈 최우수 신인상과 You Are My Lady로 최우수 R&B 남성 보컬 퍼포먼스 부문 후보에 올랐으나 수상하지는 못했다.

1986년 00월 00일, 30세 때, 프레디 잭슨은 아메리칸 뮤직 어워즈 최우수 소울 R&B 남성 아티스트 부문 후보에 올랐다.

1986년 00월 00일, 30세 때, 프레디 잭슨은 두 번째 앨범 Just Like the First Time을 발표해 다시 플래티넘을 기록했다. 수록곡 Tasty Love, Have You Ever Loved Somebody, Jam Tonight이 R&B 차트 1위에 올랐다.

1986년 00월 00일, 30세 때, 프레디 잭슨은 멜바 무어와 함께 부른 듀엣곡 A Little Bit More로 R&B 차트 정상에 올랐다.

1987년 00월 00일, 31세 때, 프레디 잭슨은 소울 트레인 뮤직 어워즈에서 앨범 Rock Me Tonight와 싱글 Tasty Love로 두 부문 후보에 올랐다.

1988년 00월 00일, 32세 때, 프레디 잭슨은 세 번째 앨범 Don't Let Love Slip Away를 냈고, 수록곡 Nice 'N' Slow와 Hey Lover가 R&B 차트 1위에 올랐다.

1989년 02월 18일, 32세 때, 프레디 잭슨은 NBC 시트콤 골든 걸스의 에피소드 Two Rode Together에 라운지 가수 샘 역으로 출연했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 프레디 잭슨은 시트콤 패밀리 매터스에 본인 역으로 출연했고, 영화 킹 오브 뉴욕에도 모습을 보였다.

1990년 00월 00일, 34세 때, 프레디 잭슨은 앨범 Do Me Again을 발표해 타이틀곡으로 R&B 차트 1위를, 수록곡 Main Course로 2위를 기록했다.

1992년 00월 00일, 36세 때, 프레디 잭슨은 앨범 Time for Love를 냈다.

1993년 00월 00일, 37세 때, 프레디 잭슨은 캐피톨 레코드를 떠나 RCA 레코드와 새로 계약했다.

1994년 00월 00일, 38세 때, 프레디 잭슨은 RCA에서 앨범 Here It Is를 발표하고, 크리스마스 앨범 At Christmas도 냈다.

1995년 00월 00일, 39세 때, 프레디 잭슨은 스코티 브라더스 산하 레이블에서 앨범 Private Party를 냈고, 수록곡 Rub Up Against You가 R&B 차트 25위 안에 들었다.

1999년 00월 00일, 43세 때, 프레디 잭슨은 독립 레이블 Orpheus를 통해 앨범 Life After 30을 내며 음반 활동을 재개했다.

2004년 00월 00일, 48세 때, 프레디 잭슨은 앨범 It's Your Move를 발표했다.

2005년 00월 00일, 49세 때, 프레디 잭슨은 앨범 Personal Reflections를 냈다.

2006년 00월 00일, 50세 때, 프레디 잭슨은 앨범 Transitions를 선보였다.

2010년 00월 00일, 54세 때, 프레디 잭슨은 앨범 For You를 발표했다.

2014년 00월 00일, 58세 때, 프레디 잭슨은 싱글 Love & Satisfaction을 내고 해외 투어에 나섰다.

2017년 00월 00일, 61세 때, 프레디 잭슨은 싱글 One Night로 인터넷 방송사연합 인디 소울 차트 1위에 올랐다.

2018년 00월 00일, 62세 때, 프레디 잭슨은 앨범 Love Signals를 발표했다.

2019년 00월 00일, 63세 때, 프레디 잭슨은 싱글 A Million Ways를 냈다.

2023년 00월 00일, 67세 때, 프레디 잭슨은 앨범 My First Love를 발표했다.

2024년 07월 00일, 67세 때, 프레디 잭슨은 25년 만에 세인트키츠 뮤직 페스티벌 무대에 섰으나, 평소와 달리 노래를 힘겹게 이어 가는 모습으로 팬들의 건강 우려를 샀다.

2024년 09월 03일, 67세 때, 프레디 잭슨은 소셜미디어 영상으로 신장 질환 진단 사실을 공개하고, 미국신장재단과 손잡고 신장 건강 인식 높이기에 나서겠다고 밝혔다.

2026년 10월 06일, 사후, 프레디 잭슨은 유족이 공식 인스타그램 계정에 올린 성명으로 별세 소식이 알려졌다. 유족은 프레디 잭슨을 친절하고 너그러운 사람으로 기억했다.

2026년 10월 19일, 사후, 프레디 잭슨은 할렘의 마운트 네보 침례교회에서 장례식이 치러진 뒤 뉴욕주 밸헐라의 켄시코 묘지에 안장됐다.