1984년 07월 06일, 0세 때, 카일 케네디는 미국 워싱턴 D.C.에서 아버지 마이클 케네디와 어머니 빅토리아 데니스 기퍼드의 딸로 태어났다. 할아버지 로버트 F. 케네디와 할머니 에설 케네디가 둔 손주 34명 가운데 한 명이었다.

1997년 12월 31일, 13세 때, 카일 케네디의 아버지 마이클 케네디는 콜로라도주 아스펜산에서 스키를 타던 중 나무와 충돌하는 사고로 숨졌다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 조지타운대학교에서 역사학 학위를 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 대학을 마친 뒤 Teach For America 프로그램 교사로 뉴욕시에서 유아교육 분야 경력을 시작했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 페이스대학교에서 유아교육 이학석사 학위를 취득했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 하버드대학교 교육대학원에서 교육정책·경영 교육학석사 학위를 취득했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 소외계층 아동과 장애인을 위한 교육 개혁에 몸담으며 기술 기업들과 학교 교육과정을 함께 만들고 유아 교육자들을 지도했다.

2012년 08월 00일, 28세 때, 카일 케네디는 보스턴 페어몬트 코플리 플라자 호텔에서 리엄 커와 결혼식을 올렸다.

2012년 08월 00일, 28세 때, 카일 케네디는 결혼식에 사촌 코너 케네디와 함께 온 가수 테일러 스위프트를 두고, 초대받지 않은 손님이었다는 어머니 빅토리아 기퍼드 케네디의 주장과 신부가 직접 감사를 전했다는 스위프트 측 반박이 엇갈렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 리엄 커와의 사이에서 쌍둥이 코너와 조지를 낳았다. 딸 조지는 태어나고 며칠 만에 숨졌다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 쌍둥이 출산 2년 뒤 둘째 아들 데클런을 낳았다.

2019년 00월 00일, 34세 때, 카일 케네디는 폭우 속에 치러진 보스턴 마라톤을 완주하며 생전 아버지의 기록을 20분 앞섰다.

2020년 00월 00일, 36세 때, 카일 케네디는 중증 척수 손상을 입어 장기간 마비 상태로 지내게 됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 카일 케네디는 장애인 권익 옹호 활동에 나서 매사추세츠주 의회 청문회에서 장애인이 의료 현장에서 겪는 차별 문제를 증언했다.

0000년 00월 00일, 사후, 카일 케네디는 가족과 지인들만 참석한 비공개 장례로 떠나보내졌다.

2026년 10월 00일, 사후, 카일 케네디는 고모 로리 케네디로부터 엄마이자 딸, 형제, 친구, 교육자로서 '경이로운' 사람이었으며 재치와 강인함을 갖췄다는 추모를 받았다.

2026년 10월 20일, 사후, 카일 케네디는 사망진단서의 사인 항목이 미정으로 남았고, 사망 경위는 조사 대상으로 분류됐다.