2013년 00월 00일, 58세 때, 존 브레넌은 오바마 1기 백악관 대테러 책임자로 대통령과 가까운 관계를 쌓았고, 2기에 들어 오바마에 의해 CIA 국장으로 기용됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 '해답맨'이라는 별명으로 불렸고, 정보 보고서를 깊이 파고들며 공작원 보고서와 통신감청 원자료를 자주 요구했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 이라크 실책을 되돌아보며 CIA가 제 몫을 못 했고 이라크작전그룹은 병력만 요구하며 책임을 피했다고 결론지었으며, 사담 문제는 자신이 '간접 암살'이라 부른 방식으로 풀 수 있었다고 판단했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 오바마 재임 중 북한 문제가 악화되자 CIA가 정권 교체가 아니라 김정은을 제거하는 '인물 교체'를 추구해야 한다는 공격적 논리를 폈다. 그는 2002~03년 침공 전 이라크작전그룹에 배짱과 노하우, 상상력이 모자랐다고도 결론지었다.

2016년경 · 61세 무렵, 존 브레넌은 CIA 국장으로서 러시아 개입 정보를 공개하는 데 강하게 반대했다. CIA 인적 정보원을 지키는 일을 중시하면서도 무언가 대응은 하고 싶어 했다.

2016년 00월 00일, 61세 때, 존 브레넌은 시리아 문제와 미국 외교관 괴롭힘 건으로 러시아 FSB 수장 알렉산드르 보르트니코프와 통화할 일이 생기자 오바마 대통령에게 선거 개입 문제도 함께 꺼내도 되는지 물었고, 오바마는 이 조용한 방식을 승인했다.

2016년 08월 04일, 60세 때, 존 브레넌은 보르트니코프에게 러시아가 미국 선거에 개입하고 있고 확실한 증거가 있다고 통보했으나, 보르트니코프는 이를 모두 부인했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 클래퍼 국가정보장, 코미 FBI 국장, 로저스 NSA 국장과 모여 당선인 트럼프 브리핑용 발언 요지를 정리했고, 보고서가 트럼프에게 승리의 정당성을 겨냥한 도전으로 받아들여질 것을 알았기에 한목소리를 내기로 합의했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 같은 준비 자리에서 정리한 내용을 끝까지 지키자는 클래퍼의 당부에 따랐고, 주 브리핑은 클래퍼가 맡기로 정해졌다.

2016년 12월 00일, 61세 때, 존 브레넌은 전 MI6 고위 요원 크리스토퍼 스틸이 작성한 35페이지 분량의 도시에 사본을 손에 넣고 클래퍼에게 전화했다. 도시에에는 러시아가 혼란을 일으키고 클린턴에게 타격을 주며 트럼프를 돕기 위해 대선에 개입하려 했다는 주장이 담겨 있었다.

2016년 12월 00일, 61세 때, 존 브레넌은 클래퍼에게 도시에를 읽어 보라고 권했다. FBI가 이미 트럼프 캠프와 러시아의 공모 여부를 살피는 극비 방첩 수사를 하고 있었고, 그는 도시에가 증거는 아니어도 기존 작업을 뒷받침할 것으로 봤다.

2016년 12월 00일, 61세 때, 존 브레넌은 스틸의 정보원들이 거짓말탐지기 검사를 거치지 않아 도시에 내용이 확증되지 않았는데도, 그 정보가 CIA가 깊이 신뢰하는 자체 정보원들의 정보와 맞아떨어진다고 말했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 당선인 브리핑에서 트럼프가 인적 출처와 스파이를 믿지 않는다고 한 말을, 인적 정보에 거의 전적으로 기대는 CIA 직원들에게는 전하지 않겠다는 뜻을 나중에 밝혔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 CIA 국장으로 재임한 2013년부터 2017년 초까지의 기간에, 과거 실책을 되짚는 CIA 내부의 자기검토가 정점에 달했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 존 브레넌은 빌 클린턴 대통령의 일일 정보 브리퍼, 사우디아라비아 CIA 지부장, 조지 테닛 CIA 국장의 수행보좌관 겸 비서실장을 거쳤다.