1974년 00월 00일, 출생 전, 맥컬리 컬킨의 아버지 크리스토퍼 '킷' 컬킨은 와이오밍주 선댄스에서 도로 교통 통제원으로 일하던 패트리샤 브렌트럽을 처음 만났다.

1980년 08월 26일, 0세 때, 맥컬리 컬킨은 뉴욕시 맨해튼에서 전직 연극배우 크리스토퍼 컬킨과 노스다코타 출신 패트리샤 브렌트럽 사이에서 7남매 가운데 셋째로 태어났다.

1980년 08월 26일, 0세 때, 맥컬리 컬킨은 영국 역사가 토머스 배빙턴 매콜리에게서 따온 이름을 받아 맥컬리 카슨 컬킨으로 불리게 됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 어린 시절 가족과 함께 맨해튼 요크빌의 비좁은 아파트에서 넉넉하지 못한 형편으로 지냈다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 전화 교환원으로 일한 어머니와 동네 가톨릭 성당의 성구 관리를 맡은 아버지 아래에서 가톨릭 신자로 자랐다.

1984년 00월 00일, 4세 때, 맥컬리 컬킨은 뉴욕 필하모닉에서 공연된 무대극 『바흐 베이비스』로 연기 활동을 시작했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 요크빌의 세인트조지프 스쿨에서 5년을 보낸 뒤 프로페셔널 칠드런스 스쿨로 학교를 옮겼다.

1985년 00월 00일, 5세 때, 맥컬리 컬킨은 TV 영화 『더 미드나이트 아워』에 핼러윈 사탕을 얻으러 다니는 아이로 이름 없이 출연했다.

1988년 02월 00일, 7세 때, 맥컬리 컬킨은 액션 드라마 『더 이퀄라이저』의 에피소드 「Something Green」에서 납치 피해 소년 폴 게파트를 연기해 처음으로 화면에 이름을 올렸다.

1988년 09월 00일, 8세 때, 맥컬리 컬킨은 드라마 영화 『로켓 지브롤터』에서 사이 블루 블랙 역을 맡아 극영화에 데뷔했다.

1989년 00월 00일, 9세 때, 맥컬리 컬킨은 제프 브리지스 주연의 로맨틱 코미디 『시 유 인 더 모닝』에서 빌리 리빙스턴 역을 맡았다.

1989년 00월 00일, 9세 때, 맥컬리 컬킨은 코미디 영화 『엉클 벅』에서 존 캔디와 함께 마일스 러셀 역으로 출연했다.

1991년경 · 11세 무렵, 맥컬리 컬킨은 『나 홀로 집에』 연기로 골든글로브상 후보에 올랐고 아메리칸 코미디 어워드와 영 아티스트 어워드를 받았다.

1991년 00월 00일, 11세 때, 맥컬리 컬킨은 토요일 아침 애니메이션 시리즈 『위시 키드』의 주연을 맡았다.

1991년 00월 00일, 11세 때, 맥컬리 컬킨은 NBC 『새터데이 나이트 라이브』의 진행자로 무대에 섰다.

1991년 00월 00일, 11세 때, 맥컬리 컬킨은 『나 홀로 집에』 무렵 가까워진 마이클 잭슨의 「Black or White」 뮤직비디오에 출연했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 마이클 잭슨과 자신이 여덟 살 시절을 제대로 누려 보지 못한 사람들이라 앞으로도 영원히 여덟 살로 남을 것이라고 말했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 마이클 잭슨의 자녀 패리스, 프린스, 마이클 주니어의 대부가 됐다.

1991년 00월 00일, 11세 때, 맥컬리 컬킨은 영화 『마이 걸』에서 토머스 J. 세넷 역을 맡아 애나 클럼스키와 호흡을 맞췄다.

1992년경 · 12세 무렵, 맥컬리 컬킨은 『마이 걸』로 MTV 무비 어워드 베스트 키스상을 애나 클럼스키와 함께 받았고 베스트 온스크린 듀오 후보에도 올랐다.

1992년 00월 00일, 12세 때, 맥컬리 컬킨은 출연료 450만 달러를 받고 『나 홀로 집에 2: 뉴욕을 헤매다』에서 케빈 역을 다시 맡았다.

1993년 00월 00일, 13세 때, 맥컬리 컬킨은 심리 스릴러 『좋은 아들』에서 헨리 역을 맡아 MTV 무비 어워드 최우수 악역 후보에 올랐다.

1993년 00월 00일, 13세 때, 맥컬리 컬킨은 스쿨 오브 아메리칸 발레 학생으로서 피터 마틴스가 조지 발란신의 1954년 뉴욕시티발레단 판을 바탕으로 무대에 올린 『호두까기 인형』 영화판에서 타이틀 롤을 맡았다.

1994년 00월 00일, 14세 때, 맥컬리 컬킨은 『아빠와 한판승』, 『페이지 마스터』, 『리치 리치』 세 편의 영화에 잇달아 출연했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 평범한 생활을 원해 맨해튼의 한 사립 고등학교에 다녔다.

1995년 00월 00일, 15세 때, 맥컬리 컬킨은 혼인하지 않은 채 함께 살던 부모가 갈라서면서 자신의 재산과 양육권을 둘러싼 다툼의 한가운데에 놓였다.

1996년 00월 00일, 16세 때, 맥컬리 컬킨은 어머니가 양육권을 청구하면서 시작된 부모의 법정 분쟁에 약 2년간 휘말렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 1,500만~2,000만 달러 규모로 알려진 자신의 신탁 기금에서 부모의 이름을 빼기 위해 소송을 냈고, 별도의 관리인을 고용했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥컬리 컬킨은 한때 자신의 매니저였던 아버지와 연락을 끊었고, 아버지가 쉴 틈 없이 영화에 내보내며 자신을 정신적으로 학대했다고 털어놓았다.

1998년 00월 00일, 17세 때, 맥컬리 컬킨은 같은 열일곱 살이던 배우 레이철 마이너와 결혼했다.

1998년 00월 00일, 18세 때, 맥컬리 컬킨은 록 밴드 소닉 유스의 노래 「Sunday」 뮤직비디오에 출연했다.

2000년 00월 00일, 20세 때, 맥컬리 컬킨은 레이철 마이너와 별거에 들어갔다.

2001년 00월 00일, 21세 때, 맥컬리 컬킨은 『마담 멜빌』의 같은 역을 오프브로드웨이 무대에서 다시 연기했다.

2002년 00월 00일, 22세 때, 맥컬리 컬킨은 레이철 마이너와 법적으로 이혼했다.

2002년 00월 00일, 22세 때, 맥컬리 컬킨은 배우 밀라 쿠니스와 사귀기 시작했다.

2003년 00월 00일, 23세 때, 맥컬리 컬킨은 NBC 시트콤 『윌 앤 그레이스』에 캐런 워커의 철없어 보이는 이혼 변호사로 객원 출연해 호평을 받았다.

2003년 00월 00일, 23세 때, 맥컬리 컬킨은 영화 『파티 몬스터』에서 마약에 빠진 살인범이 된 파티 기획자 마이클 앨리그를 연기하며 스크린에 돌아왔다.

2004년 00월 00일, 24세 때, 맥컬리 컬킨은 영화 『세이브드!』에서 보수적인 기독교 고등학교에 다니는 냉소적인 휠체어 사용 학생 롤랜드를 연기해 긍정적인 평가를 받았다.

2004년 10월 15일, 24세 때, 맥컬리 컬킨은 경범죄 마약 혐의로 기소된 재판에서 처음에는 무죄를 주장했다.

2005년 00월 00일, 25세 때, 맥컬리 컬킨은 마이클 잭슨의 아동 성추행 재판에 증인으로 나와 잭슨과 한 침대에서 잔 적은 있지만 추행당한 적은 없다고 증언하며 혐의를 터무니없다고 일축했다.

2005년 00월 00일, 25세 때, 맥컬리 컬킨은 VH1의 '가장 위대한 아역 스타 100' 목록에서 개리 콜먼에 이어 2위로 꼽혔다.

2005년 00월 00일, 25세 때, 맥컬리 컬킨은 세스 그린의 애니메이션 『로봇 치킨』에 목소리 출연을 하며 성우 일을 시작했다.

2005년 06월 09일, 24세 때, 맥컬리 컬킨은 마약 소지 재판을 마무리하면서 앞서 낸 무죄 주장을 유죄 인정으로 바꿨고, 1년형 집행유예 3건과 수수료 540달러 납부 명령을 받았다.

2006년 09월 00일, 26세 때, 맥컬리 컬킨은 『세이브드!』 이후 첫 영화인 마일스 브랜드먼 감독의 블랙 코미디 『섹스 앤 브렉퍼스트』 촬영에 들어갔다.

2007년 11월 30일, 27세 때, 맥컬리 컬킨은 주연작 『섹스 앤 브렉퍼스트』가 로스앤젤레스에서 개봉됐다.

2008년 01월 22일, 27세 때, 맥컬리 컬킨은 주연작 『섹스 앤 브렉퍼스트』의 DVD가 퍼스트 룩 픽처스를 통해 출시됐다.

2009년 00월 00일, 29세 때, 맥컬리 컬킨은 NBC 13부작 드라마 『킹즈』에서 앤드루 크로스 역을 맡았다.

2009년 00월 00일, 29세 때, 맥컬리 컬킨은 노리치 유니언에서 이름을 바꾼 영국 보험사 아비바의 리브랜딩 광고에서 카메라를 응시하며 "Remember me"라고 말했다.

2009년 08월 17일, 28세 때, 맥컬리 컬킨은 세인트루이스 스코트레이드 센터에서 열린 WWE 『로』에 『나 홀로 집에』의 페인트 통 장치 장면을 패러디한 경기 직후 깜짝 등장해 "That's not funny"라고 말했다.

2009년 09월 03일, 29세 때, 맥컬리 컬킨은 마이클 잭슨의 장지 안장식에 참석했다.

2010년 00월 00일, 30세 때, 맥컬리 컬킨은 2002년부터 이어 온 밀라 쿠니스와의 교제를 끝냈다.

2010년 02월 00일, 29세 때, 맥컬리 컬킨은 뉴욕타임스의 온라인 시리즈 『더 파크』 한 회에 출연했다.

2010년 03월 07일, 29세 때, 맥컬리 컬킨은 아카데미 시상식에서 매슈 브로더릭, 몰리 링월드 등과 함께 세상을 떠난 존 휴스를 기리는 무대에 섰다.

2011년 04월 00일, 30세 때, 맥컬리 컬킨은 음악가 애덤 그린이 아이폰만으로 찍은 실험 영화 『더 롱 페라리』에 출연했다.

2011년 04월 00일, 30세 때, 맥컬리 컬킨은 잭 디셸의 프로젝트 온리 선의 「Stamp Your Name on It」 뮤직비디오에 등장했다.

2012년 09월 00일, 32세 때, 맥컬리 컬킨은 뉴욕 아파트를 그림 작업실로 바꾼 과정을 설명하는 유튜브 영상에 나왔다.

2014년 01월 24일, 33세 때, 맥컬리 컬킨은 더 피자 언더그라운드의 리드보컬로 브루클린에서 첫 투어를 시작했다.

2014년 05월 00일, 33세 때, 맥컬리 컬킨은 영국 노팅엄 록 시티 공연에서 카주 독주 도중 관객의 야유와 맥주 세례를 받고 무대를 떠났고, 밴드는 남은 영국 공연을 취소했다.

2016년 00월 00일, 36세 때, 맥컬리 컬킨은 애덤 그린의 영화 『애덤 그린의 알라딘』에 출연했다.

2016년 07월 00일, 35세 때, 맥컬리 컬킨은 비교 서비스 업체 컴페어 더 마켓의 TV 광고에 출연했다.

2016년 07월 10일, 35세 때, 맥컬리 컬킨은 더 피자 언더그라운드의 해체와 다음 앨범이 마지막이 될 것임을 발표했다.

2017년 00월 00일, 37세 때, 맥컬리 컬킨은 영화 『체인질랜드』 작업에서 만난 배우 브렌다 송과 연인이 됐다.

2018년 00월 00일, 38세 때, 맥컬리 컬킨은 『조 로건 익스피리언스』에 출연해 브렌다 송의 눈 모양과 두 사람의 인종 간 연애, 앞으로 태어날 아이의 외모를 소재로 농담을 했다.

2018년 00월 00일, 38세 때, 맥컬리 컬킨은 레드 레터 미디어의 『베스트 오브 더 워스트』, 『리:뷰』, 『하프 인 더 백』 웹시리즈에 잦은 손님으로 나오기 시작했다.

2018년 12월 00일, 38세 때, 맥컬리 컬킨은 자기 웹사이트 투표에서 고른 새 가운데 이름을 넣어 법적 이름을 '맥컬리 맥컬리 컬킨 컬킨'으로 바꾸겠다고 밝혔다.

2018년 12월 19일, 38세 때, 맥컬리 컬킨은 구글 어시스턴트 광고에서 28년 만에 케빈 맥컬리스터를 다시 연기하며 면도, 침대 뛰기, 트리 장식 장면을 재현했다.

2019년 04월 00일, 38세 때, 맥컬리 컬킨은 법적 개명 절차를 마쳤다고 알렸다.

2019년 06월 07일, 38세 때, 맥컬리 컬킨은 세스 그린의 감독 데뷔작이자 브렌다 송과 함께 출연한 영화 『체인질랜드』가 개봉됐다.

2020년 00월 00일, 40세 때, 맥컬리 컬킨은 에스콰이어 인터뷰에서 마이클 잭슨에게서 아무것도 보지 못했고 잭슨도 아무 짓을 하지 않았다며 그를 다시 옹호했다.

2020년 08월 26일, 40세 때, 맥컬리 컬킨은 마흔 번째 생일에 "Hey guys, wanna feel old? I'm 40. You're welcome."이라는 트윗을 올렸고, 이 글은 역대 '좋아요' 순위 9위까지 올랐다.

2021년 00월 00일, 41세 때, 맥컬리 컬킨은 첫아들이 태어난 직후 2018년 『조 로건 익스피리언스』 발언이 다시 퍼지면서 아시아인에 대한 고정관념을 담았다는 비판을 받았다.

2021년 00월 00일, 41세 때, 맥컬리 컬킨은 『아메리칸 호러 스토리』 열 번째 시즌 『더블 피처』의 주요 출연진으로 참여해 평단의 호평을 받았다.

2021년 04월 00일, 40세 때, 맥컬리 컬킨은 브렌다 송과의 첫아들을 얻었고, 2008년 세상을 떠난 누나 다코타의 이름을 따 다코타 송 컬킨이라고 이름 지었다.

2022년 00월 00일, 42세 때, 맥컬리 컬킨은 브렌다 송과의 둘째 아들을 얻었다.

2022년 00월 00일, 42세 때, 맥컬리 컬킨은 『더 라이처스 젬스톤스』 두 회에 단역으로 나왔고, 키드 커디의 애니메이션 『엔터갤럭틱』에서 다운타운 팻의 목소리를 맡았다.

2022년 01월 00일, 41세 때, 맥컬리 컬킨은 브렌다 송과 약혼했다는 보도가 피플을 통해 나왔다.

2025년 00월 00일, 45세 때, 맥컬리 컬킨은 인터뷰에서 아버지와 30년 넘게 연락하지 않고 지낸다고 밝혔다.

2025년 00월 00일, 45세 때, 맥컬리 컬킨은 역대 애니메이션 흥행 2위에 오른 『주토피아 2』에서 캐트릭 링슬리의 목소리를 맡았다.

2025년 00월 00일, 45세 때, 맥컬리 컬킨은 드라마 『폴아웃』 시즌 2 출연진에 합류해 고정 조연을 맡았다.

2025년 06월 00일, 44세 때, 맥컬리 컬킨은 로스앤젤레스 톨루카 레이크 지역에 집을 사 거처를 옮겼다.

2025년 09월 04일, 45세 때, 맥컬리 컬킨은 『나 홀로 집에』 개봉 35주년을 맞아 영화 상영 뒤 무대 대담을 여는 9개 도시 투어 'A Nostalgic Night with Macaulay Culkin'의 일정이 보도됐다.

2025년 12월 00일, 45세 때, 맥컬리 컬킨은 팟캐스트 『스마트리스』에서 모든 일을 마지막 작품으로 여기며 흥미로운 작품이 생기면 은퇴를 번복했다가 다시 물러나곤 한다고 말했다.

2026년 01월 11일, 45세 때, 맥컬리 컬킨은 35년 만에 골든글로브 시상식에 참석해 브렌다 송과 함께 자리했고 영화 각본상 시상자로 무대에 올랐다.