1955년 03월 19일, 0세 때, 브루스 윌리스는 서독 이다르오버슈타인에서 독일 카셀 출신 어머니 마를레네와 주독 미군 병사였던 아버지 데이비드 윌리스 사이의 맏아들로 태어났고, 본명은 월터 브루스 윌리스다.

1957년 00월 00일, 2세 때, 브루스 윌리스는 군에서 전역한 아버지를 따라 가족과 함께 아버지의 고향인 미국 뉴저지주 카니스포인트로 이주했다.

1969년경 · 14세 무렵, 브루스 윌리스는 카니스포인트 타운십의 펜스그로브 고등학교에 다니며 말을 더듬는 탓에 동급생들 사이에서 '벅벅'이라는 별명으로 불렸다.

1969년경 · 14세 무렵, 브루스 윌리스는 고교 연극반에 들어가 무대에서 연기를 하는 동안 말더듬이 줄어든다는 것을 깨달았다.

1969년경 · 14세 무렵, 브루스 윌리스는 펜스그로브 고등학교에서 학생회장으로 뽑혔다.

1973년 00월 00일, 18세 때, 브루스 윌리스는 펜스그로브 고등학교를 졸업했다.

1973년경 · 18세 무렵, 브루스 윌리스는 세일럼 원자력발전소에서 경비원으로 일했고, 딥워터의 듀폰 체임버스 웍스 공장에서는 작업 인력을 실어 나르는 일을 했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 브루스 윌리스는 사립탐정으로 일하다가 연기로 진로를 바꿨으며, 이 경험은 훗날 드라마 《문라이팅》과 영화 《마지막 보이스카웃》의 탐정 배역으로 이어졌다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 브루스 윌리스는 몽클레어 주립대학교 연극 프로그램에 들어가 《뜨거운 양철 지붕 위의 고양이》 공연에 캐스팅됐다.

1977년 00월 00일, 22세 때, 브루스 윌리스는 몽클레어 주립대학교를 중퇴하고 연기 일을 찾아 뉴욕 맨해튼으로 거처를 옮겼다.

1977년경 · 22세 무렵, 브루스 윌리스는 뉴욕에서 NBC 방송국 페이지 프로그램에 참여하며 《새터데이 나이트 라이브》 제작 현장에서 일했다.

1980년경 · 25세 무렵, 브루스 윌리스는 맨해튼 헬스키친에 살면서 카미카제, 카페 센트럴, 첼시 센트럴 등 여러 술집의 바텐더로 생활비를 벌었다.

1980년경 · 25세 무렵, 브루스 윌리스는 바텐더 일을 병행하며 여러 오프브로드웨이 무대와 TV 광고 촬영 일을 따냈고, 단역 영화 출연도 몇 차례 했다.

1985년 00월 00일, 30세 때, 브루스 윌리스는 《문라이팅》 주연을 통해 코미디 연기에 능한 배우로 자리를 잡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 브루스 윌리스는 《문라이팅》이 큰 인기를 끌던 시기에 주류 회사 시그램의 골든 와인 쿨러 광고 모델로 기용돼 2년간 500만~700만 달러를 받았다.

1987년 00월 00일, 32세 때, 브루스 윌리스는 《문라이팅》으로 골든글로브 TV 뮤지컬·코미디 부문 남우주연상과 프라임타임 에미상 드라마 부문 남우주연상을 받았다.

1987년 00월 00일, 32세 때, 브루스 윌리스는 블레이크 에드워즈 감독의 《블라인드 데이트》에서 킴 베이싱어, 존 래로켓과 호흡을 맞추며 생애 첫 영화 주연을 맡았다.

1987년 01월 20일, 31세 때, 브루스 윌리스는 가상의 블루스 음악가 브루노 라돌리니를 내세운 팝·블루스 앨범 《The Return of Bruno》를 모타운에서 냈고, 포인터 시스터스가 참여한 'Respect Yourself'와 영국 싱글 차트 2위까지 오른 'Under the Boardwalk'를 수록곡으로 선보였다.

1987년 12월 20일, 32세 때, 브루스 윌리스는 데미 무어와 함께 워너 브라더스 버뱅크 스튜디오의 촬영 세트장에서 하객 450명가량을 초대한 두 번째 결혼 피로연을 열었다.

1988년 00월 00일, 33세 때, 브루스 윌리스는 술을 끊기로 결심하면서 시그램 광고 계약을 연장하지 않았다.

1988년 00월 00일, 33세 때, 브루스 윌리스는 블레이크 에드워즈 감독과 다시 손잡고 영화 《선셋》에서 실존 카우보이 배우 톰 믹스를 연기했다.

1988년 00월 00일, 33세 때, 브루스 윌리스는 아내 데미 무어와 함께 미국 대선에 나선 민주당 마이클 듀카키스 매사추세츠 주지사의 선거운동을 도왔다.

1988년 00월 00일, 33세 때, 브루스 윌리스는 데미 무어와의 사이에서 첫딸 루머를 얻었다.

1989년 00월 00일, 34세 때, 브루스 윌리스는 드라마 영화 《참전용사》에서 베트남전 참전 군인 에밋 스미스를 연기했고, 코미디 《마이키 이야기》에서는 말하는 아기의 목소리를 맡았다.

1989년 00월 00일, 34세 때, 브루스 윌리스는 다섯 시즌에 걸친 《문라이팅》 출연을 마무리했다.

1989년 10월 03일, 34세 때, 브루스 윌리스는 두 번째 스튜디오 앨범 《If It Don't Kill You, It Just Makes You Stronger》를 모타운에서 발표했다.

1990년 00월 00일, 35세 때, 브루스 윌리스는 《다이 하드 2》로 존 매클레인 역에 복귀했고, 이 영화와 아내 데미 무어 주연의 《사랑과 영혼》이 한때 박스오피스 1·2위를 나란히 차지했다.

1990년 00월 00일, 35세 때, 브루스 윌리스는 《허영의 불꽃》이 흥행에 실패하며 경력의 침체기를 맞았다.

1991년 00월 00일, 36세 때, 브루스 윌리스는 《허드슨 호크》로 다시 흥행 부진을 겪었지만 같은 해 《마지막 보이스카웃》으로 흥행에 성공했다.