2020년 05월 12일, 43세 때, 잭 도시는 팬데믹 초기에 트위터 직원들이 기한 없이 재택근무를 할 수 있게 하는 방침을 도입했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 잭 도시는 트위터가 헌터 바이든 노트북을 다룬 〈뉴욕포스트〉 기사 링크를 막은 결정이 잘못이었다고 인정했다.

2021년 11월 29일, 45세 때, 잭 도시는 트위터 최고경영자 자리에서 내려와 파라그 아그라왈에게 자리를 넘겼다.

2022년 03월 00일, 45세 때, 잭 도시는 새 소셜 플랫폼이 필요하냐는 머스크의 공개 질문에 개인 문자로 그렇다고 답했고, 머스크로부터 돕고 싶다는 답장을 받았다.

2022년 3월경 · 45세 무렵, 잭 도시는 트위터 이사회에 머스크를 들이자고 제안했고, 이 제안은 3월 31일 만찬에서 파라그 아그라왈이 머스크에게 전했다.

2022년 04월 25일, 45세 때, 잭 도시는 트위터 이사회가 머스크의 인수안을 승인하자 머스크에게 지지 문자를 보냈다.

2022년 10월 00일, 45세 때, 잭 도시는 처음에는 머스크의 트위터 인수를 반겼으나, 최근 몇 주 사이 이어진 논란을 거치며 불안감을 키웠다.

2022년 10월 00일, 45세 때, 잭 도시는 보유한 트위터 주식을 머스크의 비상장 신설 회사 지분으로 넘겨야 하는 점을 부담스러워했고, 넘기지 않으면 머스크의 인수 자금 계획이 흔들릴 상황이었다.

2022년 10월 00일, 45세 때, 잭 도시는 지난 한 주 거의 날마다 전화한 머스크로부터 지분을 넘기면 필요할 때 인수가인 주당 54.20달러로 전액 지급하겠다는 약속을 받고 지분 전환에 합의했다.