1995년 00월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 「토이 스토리」 개봉 전 잡스가 조금씩 손본 판본을 매번 보여 주는 바람에 셀 수 없이 많은 버전을 봐야 했다고 회고하며 잡스의 완벽주의를 증언했다.

1995년 02월 00일, 50세 때, 래리 엘리슨은 잡스의 마흔 살 생일을 맞아 기술 업계 스타와 재력가들을 불러 생일 파티를 열었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 래리 엘리슨은 가까운 친구인 잡스의 가족을 이따금 자신의 요트로 초대했다.

1995년 11월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 잡스가 샌프란시스코에서 따로 마련한 「토이 스토리」 시사회에 앤디 그로브, 스콧 맥닐리 등 실리콘밸리 명사들과 함께 참석했다.

1995년 12월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 인수 자금 30억 달러를 댈 수 있다며 인수가 이뤄지면 잡스가 CEO로서 지분 25%를 갖게 될 것이라고 제안했다.

1995년 12월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 적대적 인수는 원하지 않으며 애플이 먼저 복귀를 청했다면 사정이 달랐을 것이라는 잡스의 반대에 부딪혔다.

1995년 12월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 잡스로부터 애플이 넥스트를 인수하게 한 뒤 이사회에 들어가 아멜리오가 무너지기를 기다렸다가 CEO에 오르겠다는 복귀 구상을 들었다고 기억했다.

1995년 12월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 지분을 최대한 사들여야 돈을 벌 수 있다고 맞섰다가, 돈은 중요하지 않고 엘리슨은 이미 충분히 가졌다는 잡스의 답을 들었다.

1995년 12월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 지분 없이 돌아가야 도덕적으로 우위에 설 수 있다는 잡스의 말에 그것은 대단히 값비싼 자산이라고 응수했다.

1995년 12월 00일, 51세 때, 래리 엘리슨은 잡스가 가장 가까운 친구이고 애플은 잡스의 회사라며 결정을 잡스에게 맡기겠다고 했다.

1997년 00월 00일, 53세 때, 래리 엘리슨은 하드 드라이브 없이 인터넷과 네트워크 접속용으로 쓰는 값싼 '네트워크 컴퓨터' 개념을 강하게 밀었고, 애플의 새 소비자용 컴퓨터도 처음엔 이 방향으로 구상됐다.

1997년 03월 00일, 52세 때, 래리 엘리슨은 《새너제이 머큐리 뉴스》의 댄 길모어에게 애플 주식 과반을 사는 데 필요한 10억 달러를 마련하려 투자자 그룹을 꾸리겠다고 밝혔다. 당시 애플 시가총액은 약 23억 달러였다.

1997년 03월 00일, 52세 때, 래리 엘리슨은 savapple@us.oracle.com이라는 이메일 주소를 만들어 인수 계획을 실행할지 대중의 투표를 받았다. 글자 수 제한 때문에 saveapple에서 한 글자를 뺀 주소였다.

1997년 03월 00일, 52세 때, 래리 엘리슨은 인수 구상에 격분해 전화를 건 길 아멜리오의 연락을 받지 않았다.

1997년 04월 00일, 52세 때, 래리 엘리슨은 한 파티에서 길 아멜리오를 기술 전문 기자 지나 스미스에게 소개했다.

1997년 04월 00일, 52세 때, 래리 엘리슨은 그 자리에서 아멜리오가 애플을 보물을 실었지만 구멍 난 배에 빗댄 일을 두고 잡스와 함께 '배의 비유'라 부르며 놀림거리로 삼았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 래리 엘리슨은 이사회에 세 번 중 한 번꼴로만 나왔고, 잡스는 《비즈니스 위크》 표지에 실린 그의 사진을 실물 크기로 키워 판지에 붙인 뒤 그의 빈 의자에 올려 두었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 래리 엘리슨은 잡스를 첨단 기술 업계에서 라이프스타일 브랜드를 일군 유일한 인물로 꼽으며, 사람들이 자동차로 자신을 드러내듯 애플 제품에서도 같은 감정을 느낀다고 말했다.

1997년 10월 00일, 53세 때, 래리 엘리슨은 잡스와 함께 애플 CEO 자리를 노리던 한 컴퓨터 컨설턴트에게 선임됐다는 가짜 이메일을 보내는 장난을 쳤고, 그 컨설턴트는 신문을 보고서야 장난임을 알았다.

1999년 00월 00일, 55세 때, 래리 엘리슨은 애플 이사로서 잡스에게 전용기를 제공하자는 안을 적극 지지했다. 그해 애플은 잡스에게 비행기를 빌려준 대가로 엘리슨에게 10만 2000달러를 지급했다.

1999년 00월 00일, 55세 때, 래리 엘리슨은 애플을 살리고도 보상을 받지 않은 잡스에게는 비행기 다섯 대라도 줘야 마땅하다며 전용기를 감사의 표시로 여겼다고 회고했다.

2000년 00월 00일, 56세 때, 래리 엘리슨은 잡스가 애플 스토어 시제품 매장을 꾸민 창고에 자주 불려 갔고, 주말마다 「토이 스토리」 새 장면이나 실물 크기 매장 모형을 보러 오라는 연락을 받았다고 말했다.

2000년 00월 00일, 56세 때, 래리 엘리슨은 잡스가 매장의 미적 세부와 서비스에 지나칠 만큼 매달려, 한 번만 더 부르면 다시는 오지 않겠다고 말했을 정도였다고 회고했다.

2000년 00월 00일, 56세 때, 래리 엘리슨은 잡스로부터 카드를 건네고 영수증을 뽑는 식의 군더더기 결제 단계를 줄일 방법을 거듭 자문받았고, 단순하고 절제된 매장 미감이 계산 과정까지 이어지도록 잡스가 원하는 결제 흐름을 분명히 제시했다고 말했다.

2001년경 · 57세 무렵, 래리 엘리슨은 자신의 비행기를 본보기 삼아 내부를 고친 잡스의 전용기를 두고 바뀐 부분이 모두 자기 것보다 낫다고 말했다.

2004년 00월 00일, 60세 때, 래리 엘리슨은 자신의 소프트웨어가 애플 스토어 매출을 4분마다 집계하는 데 쓰여, 애플이 제조·공급·판매를 즉시 맞물려 돌릴 수 있게 했다.

2011년 02월 17일, 66세 때, 래리 엘리슨은 존 도어와 잡스가 실리콘밸리에서 오바마 대통령을 위해 마련한 만찬에 초청된 기술계 거물 12명 가운데 한 명으로 이름을 올렸다.