1995년 00월 00일, 23세 때, 데이비드 색스는 피터 틸과 함께 스탠퍼드대학교 사례를 들어 다문화주의를 비판한 《다양성 신화》를 공동 집필했다.

1995년경 · 23세 무렵, 데이비드 색스는 로스쿨 동기 안토니오 그라시아스가 인수한 캘리포니아 공장 문제로 자리를 비우는 동안 그를 대신해 강의 내용을 받아 적어 주었다.

2000년 09월 00일, 27세 때, 데이비드 색스는 맥스 레브친·피터 틸·루크 노섹·리드 호프만과 뜻을 모아 머스크를 CEO 자리에서 물러나게 하기로 했다.

2002년 05월 00일, 29세 때, 데이비드 색스는 서른 번째 생일을 맞아 라스베이거스에서 신흥 백만장자 친구들과 축하 모임을 가졌고, 머스크와 안토니오 그라시아스도 이 자리에 함께했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 데이비드 색스는 페이팔이 이베이에 팔리고 몇 달 뒤 머스크와 식사를 하며, 지난 일에 매달리기보다 앞으로 나아가자는 그의 뜻을 전해 들었다.

2005년경 · 33세 무렵, 데이비드 색스는 영화 〈땡큐 포 스모킹〉을 만들었고, 페이팔 마피아로 불리던 옛 동료들이 제작 자금을 보탰다.

2021년 00월 00일, 49세 때, 데이비드 색스는 인터넷 기업가 스카이 데이턴이 토스카나에서 연 50세 생일 파티에서 대기업들이 손잡고 온라인 표현의 자유를 억누른다는 주제로 머스크와 토론했다.

2021년 00월 00일, 49세 때, 데이비드 색스는 같은 자리에서 기업 엘리트들의 '언론 카르텔'이 검열로 외부자를 짓누른다고 주장했고, 그라임스가 반론을 폈지만 머스크는 대체로 그의 편에 섰다.

2022년 10월 00일, 49세 때, 데이비드 색스는 우크라이나 스타링크 비용 요청이 알려져 반발을 산 머스크가 무상 지원을 이어 가겠다고 밝히자, 좋은 일을 하면 오히려 벌을 받는다는 투의 트윗을 올렸고, 머스크는 그렇더라도 선한 일은 계속해야 한다는 답글을 달았다.

2022년 10월 27일, 49세 때, 데이비드 색스는 머스크가 트위터 인수를 마무리하던 날 안토니오 그라시아스와 함께 상황실을 지켰다.

2022년 10월 27일, 49세 때, 데이비드 색스는 인수 주간 동안 페이팔 시절부터 알던 머스크에게 샌프란시스코 퍼시픽하이츠의 5층짜리 자택을 숙소로 내주었고, 그날 밤 그 집에서 머스크와 지역구 하원의원 로 칸나가 2시간 가까이 제조업과 우크라이나 전쟁을 두고 대화했다.

2022년 10월 27일, 49세 때, 데이비드 색스는 머스크가 트위터 인수를 마무리하자 핵심 측근으로 합류해 회의를 조율하고 조언을 건넸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 데이비드 색스는 인터넷 기업가이자 엔젤투자자인 제이슨 캘러커니스와 매주 팟캐스트를 함께 진행하고 포커를 즐겼다.

2022년 10월 29일, 49세 때, 데이비드 색스는 제이슨 캘러커니스와 함께 물어볼 것이 있다며 트위터의 요엘 로스를 주말 점심 자리에서 사무실로 불러냈다.

2022년 10월 29일, 49세 때, 데이비드 색스는 사무실로 온 로스와 혐오성 공격에 관한 데이터와 이를 막을 도구를 함께 살폈고, 혐오 공격 상당수가 개별 사용자가 아니라 조직적인 트롤과 봇의 활동에서 나온다는 설명을 들었다.

2022년 11월 00일, 50세 때, 데이비드 색스는 트위터 안에 숨겨진 것이 많아 보인다는 머스크의 말을 듣고, 〈롤링스톤〉 등에 글을 써 온 맷 타이비를 만나 보라고 권했다.

2022년 12월 00일, 50세 때, 데이비드 색스는 기자 계정 정지가 트위터 파일 공개의 흐름을 망친다는 제이슨 캘러커니스의 문자를 받고, 그와 함께 머스크에게 계정을 되살리라고 문자를 보냈으나 확답을 받지 못했다.