2000년 00월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 피터 틸과 함께 컨피니티를 이끌며 엑스닷컴과 같은 개인 간 결제 서비스를 페이팔이라는 이름으로 운영했다.

2000년 00월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 틸과 함께 팰로앨토의 그리스 식당 에비아 별실에서 머스크, 엑스닷컴 신임 CEO 빌 해리스와 만나 서로의 고객 현황 메모를 주고받았다.

2000년 00월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 틸이 합병 조건을 묻자 두 회사의 고객 기반이 비슷했는데도 합병 회사 지분의 90%를 엑스닷컴이, 10%를 컨피니티가 갖자는 머스크의 답을 듣고 당혹감을 느꼈다.

2000년 00월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 점심 뒤 거래가 성사될 리 없으니 독자 노선을 가자고 했으나, 머스크 같은 상대에게는 끈기가 필요하다며 협상을 이어 가자는 틸의 의견을 들었다.

2000년 00월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 합병 과정에서 머스크가 엑스닷컴 사용자 수를 실제의 두 배 가까이로 거듭 내세우자 엔지니어들을 통해 실제 수치를 확인했다.

2000년 00월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 몇 주 뒤 머스크, 틸과 팰로앨토의 이탈리아 식당 일포르나이오에서 다시 점심을 하며 유대감을 쌓았고, 음식이 늦자 해리스가 주방으로 달려가는 모습을 보며 셋이 눈빛을 주고받았다.

2000년 00월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 머스크로부터 도둑질을 한다는 비난을 듣고 격분해 거래를 없던 일로 하겠다고 했으며, 해리스가 집으로 찾아와 빨래 개는 일을 거들며 그를 달랬다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 합병이 성사되고 몇 주 뒤 머스크와 손잡고 빌 해리스를 CEO 자리에서 밀어냈고, 머스크가 CEO 자리를 되찾았다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 틸과 함께 당시 이베이에서 큰 인기를 얻던 회사가 이베이 판매자를 위한 결제 서비스에 집중해야 한다는 입장이었다고 초기 직원 리드 호프먼이 전했다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 머스크가 결제 시스템 이름을 바꾸려 하자 누구보다 강하게 반대하며 페이팔이 이미 신뢰를 얻은 브랜드라는 점을 내세웠고, 포커스 그룹 조사에서도 엑스닷컴이라는 이름은 성인 사이트를 떠올리게 해 신뢰를 주지 못한다는 결과가 나왔다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 운영에 깊이 관여하지 않는 틸을 대신해 CTO로서 머스크를 견제하는 역할을 맡았다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 회사의 기본 운영체제를 두고 머스크와 맞섰는데, 빌 게이츠를 높이 사던 머스크는 윈도 NT를 원했고 레브친의 팀은 윈도 NT가 불안정하다며 솔라리스·리눅스 같은 유닉스 계열을 원했다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 자정을 훌쩍 넘긴 밤 회의실에서 혼자 일하다 들어온 머스크와 논쟁을 이어 갔고, 결국 자기 뜻대로 될 것이라는 머스크의 말을 그 자리에서 부정했다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 운영체제 논쟁을 팔씨름으로 정하자는 머스크의 제안을 어리석다고 여겼고 체격도 머스크가 두 배 가까이 컸지만, 밤샘 작업으로 지친 상태에서 응했다가 곧바로 졌다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 머스크가 끝내 자기 주장을 관철해 엔지니어 팀에게 1년 동안 레브친이 컨피니티용으로 짠 유닉스 코드를 다시 쓰게 하는 상황을 맞았다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 코드 재작성에 매달리느라 회사 서비스를 해치는 사기 거래 증가에 제대로 대처하지 못하던 그 시기에 다른 회사들이 투자를 받지 못한 덕분에 버틸 수 있었다고 말했다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 머스크의 성향을 어떻게 받아들여야 할지 고민했고, 머스크가 사람들을 자기만의 아이러니 섞인 무리로 끌어들여 내부 농담을 함께 나누게 만든다고 설명했다.

2000년 03월 00일, 24세 때, 맥스 레브친은 팀이 쓰던 오라클 데이터베이스의 난제를 붙들고 있을 때, 다른 일로 들른 머스크가 윈도 전문가인데도 즉석에서 정확한 기술적 해법을 내놓고 나가는 일을 겪었으며, 팀이 오라클 매뉴얼로 확인해 보니 머스크의 말이 맞았다.

2000년 08월 00일, 25세 때, 맥스 레브친은 머스크를 상대하기가 갈수록 버거워지자 사기 거래 증가로 회사가 파산할 수 있다며 대응을 촉구하는 장문의 메모를 여러 차례 보냈으나 답을 받지 못했고, 그중 하나에는 사기는 사랑이라는 반어적 제목을 달았다.

2000년 08월 00일, 25세 때, 맥스 레브친은 프로그램을 이용한 자동화 사기를 막으려고 사람과 컴퓨터를 가려내는 캡차 기술을 처음으로 상용화했지만, 머스크가 거의 관심을 보이지 않자 크게 낙담해 여자친구에게 전화로 다 끝난 것 같다고 털어놓았다.

2000년 08월 00일, 25세 때, 맥스 레브친은 팰로앨토의 한 호텔에서 열린 콘퍼런스 도중 로비에서 동료 몇 명에게 회사를 떠나겠다고 말했고, 비슷한 불만을 품고 있던 동료들로부터 머스크와 맞서라는 권유를 받았다.

2000년 09월 00일, 25세 때, 맥스 레브친은 머스크가 출국하자마자 틸에게 전화를 걸어 임시로라도 CEO로 돌아올 생각이 있는지 물었고, 틸의 수락을 받아 냈다.

2000년 09월 00일, 25세 때, 맥스 레브친은 반대파와 함께 이사회에 공동으로 맞서기로 하고, 다른 직원들에게도 자신들을 지지하는 탄원서에 서명하도록 했다.

2000년 09월 00일, 25세 때, 맥스 레브친은 틸, 동조자들과 함께 샌드힐로드의 세쿼이아 캐피털 사무실을 찾아가 마이클 모리츠에게 머스크 퇴진 사유와 탄원서를 제출했고, 모리츠로부터 소프트웨어와 사기 거래 문제에 관한 질문을 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥스 레브친은 몇 해 뒤 독신 친구의 아파트 모임에서 머스크와 어울렸을 때, 카드 고수들이 모인 큰 판돈의 텍사스 홀덤 판에 끼어든 머스크가 매번 올인했다 잃고 칩을 다시 사서 판돈을 키우기를 거듭하다 마침내 올인으로 이기자 곧장 자리를 뜨는 것을 지켜봤다.

2001년 01월 00일, 25세 때, 맥스 레브친은 건강보험 처리 때문에 병원을 찾은 엑스닷컴 인사책임자로부터 머스크가 몇 시간밖에 버티지 못할 수 있고 담당 의사가 전에 맡았던 열대열말라리아 환자 두 명이 모두 숨졌다는 이메일을 받았다.

2002년 07월 00일, 27세 때, 맥스 레브친은 페이팔이 이베이에 인수되고 얼마 지나지 않아 머스크의 연락을 받고 회사 주차장에서 만나 반쯤 농담으로 싸우자는 것이냐고 물었으며, 연석에 걸터앉은 머스크가 왜 자신을 배신했느냐고 묻자 머스크가 틀렸고 회사가 무너질 것 같아 다른 길이 없었다고 답했고, 머스크는 고개를 끄덕였다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥스 레브친은 그로부터 몇 달 뒤 팰로앨토에서 머스크와 저녁을 함께하며 지난 일에 매달리기에는 인생이 짧으니 앞으로 나아가자는 말을 들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 맥스 레브친은 머스크의 큰 재능 가운데 하나가 자기 비전을 하늘에서 내린 명령처럼 전하는 능력이라고 비꼬듯 말했다.