1995년 00월 00일, 28세 때, 피터 틸은 데이비드 색스와 함께 스탠퍼드대학교를 사례로 다문화주의를 비판한 책 《다양성 신화》를 펴냈다.

1999년경 · 32세 무렵, 피터 틸은 엑스닷컴 서비스에 새로 가입했다가 가입자 명단을 살피던 머스크의 눈에 띄었으며, 당시 그가 공동 창업한 컨피니티는 엑스닷컴과 한 건물에 있다가 길 아래쪽으로 사무실을 옮긴 상태였다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 공동창업자 맥스 레브친과 함께 컨피니티를 이끌며 엑스닷컴과 같은 개인 간 결제 서비스를 페이팔이라는 이름으로 운영했다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 인터넷 거품이 꺼질 기미가 보이던 무렵 신규 가입과 추천에 거액의 보너스를 내걸고 엑스닷컴과 고객 확보 경쟁을 벌였다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 네트워크 효과 때문에 결국 한 회사만 살아남는다는 점을 깨닫고, 끝까지 싸우기보다 합병하는 편이 합리적이라고 판단했다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 레브친과 함께 팰로앨토의 그리스 식당 에비아 별실에서 머스크, 엑스닷컴 신임 CEO 빌 해리스와 만나 서로의 고객 현황 메모를 주고받았다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 그 자리에서 합병 조건을 물었고, 두 회사의 고객 기반이 비슷했는데도 합병 회사 지분을 엑스닷컴 90%, 컨피니티 10%로 나누자는 머스크의 제안을 들었다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 점심 뒤 거래가 성사되지 않을 테니 독자 노선을 걷자는 레브친에게 머스크 같은 상대와는 끈기 있게 협상해야 한다며 대화를 이어 가자고 했다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 샌드힐로드로 가려고 머스크의 맥라렌에 동승했다가, 머스크가 추월 차선에서 급가속하는 순간 뒤 차축이 부러지면서 차가 돌다 비탈에 부딪혀 공중으로 솟고 차체 일부가 찢겨 나가는 사고를 겪었다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 안전벨트를 매지 않은 상태였지만 다친 곳 없이 차에서 빠져나왔고, 지나가던 차를 얻어 타고 세쿼이아 사무실로 향했다.

2000년 00월 00일, 32세 때, 피터 틸은 몇 주 뒤 머스크, 레브친과 팰로앨토의 이탈리아 식당 일포르나이오에서 다시 점심을 하며 가까워졌고, 음식이 늦어지자 해리스가 주방으로 뛰어드는 모습을 보며 셋이 서로 눈짓을 나눴다.

2000년 03월 00일, 32세 때, 피터 틸은 레브친과 함께 당시 이베이에서 큰 인기를 얻던 회사가 이베이 판매자를 위한 결제 서비스에 집중해야 한다는 입장이었다고 초기 직원 리드 호프먼이 전했다.

2000년 03월 00일, 32세 때, 피터 틸은 합병 회사의 운영에는 깊이 관여하지 않았고, 머스크를 견제하는 역할은 CTO 맥스 레브친에게 맡겨졌다.

2000년 08월 00일, 32세 때, 피터 틸은 루크 노섹과 함께 몰래 브랜드 조사를 맡겨 페이팔 브랜드가 엑스닷컴보다 훨씬 가치 있다는 결과를 얻었고, 이를 안 머스크가 격분해 회사 웹사이트 대부분에서 페이팔 브랜드를 걷어 내라고 지시하는 상황을 맞았다.

2000년 09월 00일, 32세 때, 피터 틸은 레브친, 노섹, 리드 호프먼, 데이비드 색스와 함께 머스크를 CEO 자리에서 물러나게 하기로 뜻을 모았다.

2000년 09월 00일, 32세 때, 피터 틸은 머스크가 출국하자마자 걸려 온 레브친의 전화로 임시로라도 CEO에 복귀할 생각이 있느냐는 제안을 받고 이를 수락했다.

2000년 09월 00일, 32세 때, 피터 틸은 레브친, 동조자들과 함께 샌드힐로드의 세쿼이아 캐피털 사무실을 찾아가 마이클 모리츠에게 머스크 퇴진 사유와 탄원서를 제출했고, 모리츠로부터 소프트웨어와 사기 거래 문제에 관한 질문을 받았다.

2000년 09월 00일, 32세 때, 피터 틸은 머스크가 설득이나 압박에 나설 것으로 보고 임원들에게 머스크의 전화를 받지 말라고 지시했다.

2000년 09월 00일, 32세 때, 피터 틸은 모리츠 사무실에서 열린 회의에서 회사 홍보 대변인을 맡겠다는 머스크의 요구를 거절했고, 머스크가 명예가 회사보다 중요하다며 거세게 항의했지만 그것이 왜 명예의 문제인지 이해하지 못했다.

2000년 09월 00일, 32세 때, 피터 틸은 최대주주이자 이사로 회사에 남은 머스크가 회사를 대표해 말하는 것을 허락하지 않았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 피터 틸은 위험 관리를 중시한다는 점에서 머스크와 근본적으로 달랐고, 리드 호프먼과 페이팔 시절 경험을 글로 묶어 낼 계획을 세우며 머스크를 다룰 대목의 제목을 리스크의 뜻을 모르는 남자로 정해 두었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 피터 틸은 머스크가 이후 세운 스페이스X와 테슬라가 실리콘밸리 기준으로는 무모한 도박이었지만, 두 회사가 모두 성공한다면 사람들은 머스크가 위험을 남다르게 이해한 인물로 보게 될 것이라고 평가했다.

2001년 01월 00일, 33세 때, 피터 틸은 건강보험 처리 때문에 병원을 찾은 엑스닷컴 인사책임자로부터 머스크가 몇 시간밖에 버티지 못할 수 있고 담당 의사가 전에 맡았던 열대열말라리아 환자 두 명이 모두 숨졌다는 이메일을 받았다.

2001년 01월 00일, 33세 때, 피터 틸은 머스크가 회사 명의로 1억 달러 규모의 핵심 인물 생명보험에 들어 있다는 사실을 알고 인사책임자와 그가 숨지면 회사의 재정 문제가 풀린다는 대화를 나눴다고 밝혔으며, 이후 회사 사정이 나아지면서 그 보험은 필요 없게 되었다.

2002년경 · 35세 무렵, 피터 틸은 페이팔 매각 이후 몇 달이 지나 머스크와 식사하며 지난 일에 매달리기에는 인생이 짧으니 앞으로 나아가자는 말을 들었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 피터 틸은 청정기술에 회의적이었기 때문에 파운더스 펀드가 테슬라에는 투자하지 않았다고 밝혔다.

2008년 00월 00일, 40세 때, 피터 틸은 쿠데타 이후에도 좋은 관계를 이어 온 머스크와 관련해 루크 노섹이 스페이스X 투자를 제안하자 머스크와 전화 회의를 잡았고, 수석 로켓 엔지니어와 이야기하고 싶다는 요청에 지금 통화하는 사람이 바로 그 엔지니어라는 답을 들었다.

2012년 00월 00일, 45세 때, 피터 틸은 파운더스 펀드가 투자한 기업의 리더들을 모으는 연례 콘퍼런스를 열었고, 이 자리에서 머스크가 데미스 허사비스를 처음 만났다.

2014년 00월 00일, 47세 때, 피터 틸은 리드 호프먼 등 옛 페이팔 동료들과 함께 머스크와 몇 차례 저녁 모임을 하며 구글에 맞서 AI 안전을 지킬 방안을 논의했다.

2015년 00월 00일, 48세 때, 피터 틸은 리드 호프먼과 함께 머스크가 주도한 오픈AI 기금 조성에 참여했다.

2016년 00월 00일, 49세 때, 피터 틸은 트럼프 당선을 축하하는 소규모 모임을 자택에서 가졌고, 루크 노섹이 그 몇 안 되는 참석자 가운데 하나였다.

2016년 12월 00일, 49세 때, 피터 틸은 트럼프 지지자로서 친구 머스크에게 뉴욕에서 열리는 대통령 당선인과 기술기업 CEO들의 회동에 참석하라고 권했다.

2016년 12월 00일, 49세 때, 피터 틸은 이 회동에 머스크, 래리 페이지, 사티아 나델라, 제프 베이조스, 팀 쿡 등 기술기업 CEO 20여 명과 함께 참석했다.