0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 어린 시절 그윈 롤리라는 이름으로 시카고 북쪽 교외에서 자랐다.

1977년경 · 14세 무렵, 그윈 숏웰은 고등학교 시절 농구 선수로 뛰었고 치어리더 팀 주장을 맡았다.

1978년 00월 00일, 15세 때, 그윈 숏웰은 고등학교 2학년 때 어머니와 함께 여성공학자협회 좌담회에 갔다가 건설업체를 운영하는 여성 기계 엔지니어에게 매료돼 인근 노스웨스턴대학교 공학부에 지원하기로 마음먹었고, 훗날 학생들에게 그 학교를 고른 이유로 다양한 과외활동을 꼽았다.

1986년 01월 28일, 22세 때, 그윈 숏웰은 시카고의 IBM 지사로 면접을 보러 가던 길에 상점 창 너머 TV로 교사 출신 우주비행사 크리스타 매콜리프 등이 탄 챌린저호가 이륙 1분여 만에 폭발하는 장면을 보았고, 그 충격으로 면접을 제대로 치르지 못했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 디트로이트의 크라이슬러에 입사해 경력을 쌓은 뒤 캘리포니아로 옮겨, 스페이스X 근처의 스타트업 컨설팅 회사 마이크로코즘에서 우주 시스템 영업 책임자를 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 마이크로코즘에서 독일 출신 엔지니어 한스 쾨니스만과 함께 일했다.

2002년 05월 00일, 38세 때, 그윈 숏웰은 마이크로코즘 동료 한스 쾨니스만이 집까지 찾아온 머스크의 채용 제안을 받아들여 스페이스X의 네 번째 직원으로 옮겨 가는 상황을 맞았다.

2002년 05월 00일, 38세 때, 그윈 숏웰은 쾨니스만의 이직을 축하하려고 동네 오스트리아 식당 셰프하네스에서 점심을 사 준 뒤 몇 블록 떨어진 스페이스X까지 태워다 주었고, 쾨니스만의 권유로 안에 들어가 머스크와 처음 인사를 나눴다.

2002년 05월 00일, 38세 때, 그윈 숏웰은 부품을 직접 만들어 원가를 낮추겠다는 머스크의 구상에 깊은 인상을 받았지만, 팀의 영업 역량은 부족하다고 보고 그 점을 머스크에게 거리낌 없이 지적했다.

2002년 05월 00일, 38세 때, 그윈 숏웰은 이튿날 머스크의 비서로부터 사업개발 담당 부사장을 맡기고 싶다는 머스크의 뜻을 전화로 전해 들었다.

2002년 05월 00일, 38세 때, 그윈 숏웰은 두 자녀를 키우며 이혼 절차를 밟던 데다 마흔을 앞둔 처지여서, 변덕스러운 갑부가 이끄는 위험한 스타트업에 합류하는 일을 두고 망설였다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 이후 사장에 오르기까지 20년 넘게 로스앤젤레스 본사에서 머스크 바로 옆 칸막이 자리를 지키며 그와 가장 오래 함께 일한 인물이 됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 머스크를 바꾸려 하기보다 그에게 상처받은 사람들을 다독이는 일을 자기 역할의 일부로 삼았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 엔지니어 출신으로서 머스크의 말을 이해하고 그 의도를 읽어 실행하려 했으며, 머스크 앞에서 위축돼 솔직하게 말하지 못하는 사람들을 탐탁지 않게 여겼다.

2003년 00월 00일, 40세 때, 그윈 숏웰은 입사 몇 달 뒤 머스크와 함께 워싱턴으로 가, 지상군 지휘관이 영상·데이터를 빠르게 받도록 돕는 소형 전술통신위성 TACSAT의 발사 계약을 국방부에서 따내려 했다.

2003년 00월 00일, 40세 때, 그윈 숏웰은 국방부 인근 중국 식당에서 식사하던 중 머스크의 이가 부러지자 그와 함께 야간 진료 치과를 찾아 임시 치관을 씌웠다.

2003년 00월 00일, 40세 때, 그윈 숏웰은 말레이시아와 약 600만 달러 규모의 통신위성 발사 계약을 맺었는데, 위성이 무거워 지구 자전 속도의 이점을 크게 얻을 수 있는 적도 부근에서 쏘아야 했다.

2003년경 · 40세 무렵, 그윈 숏웰은 쾨니스만을 자신의 칸막이 자리로 불러 세계지도의 적도를 따라 서쪽으로 짚어 가다가 로스앤젤레스에서 약 4,800마일 떨어진 마셜제도를 발사 후보지로 찾아냈다.

2004년 05월 00일, 40세 때, 그윈 숏웰은 키슬러 계약 문제로 NASA를 상대로 소송을 내지 말라는 자신의 조언을 머스크가 받아들이지 않고 소송을 강행하는 상황을 맞았다.

2005년경 · 42세 무렵, 그윈 숏웰은 조사를 거쳐 앨라배마주 헌츠빌에 본부를 둔 미 육군 우주미사일방어사령부가 콰절레인 시설을 운영하고 책임자가 팀 망고 소령이라는 사실을 파악했다.

2006년 04월 00일, 42세 때, 그윈 숏웰은 첫 발사 실패의 책임자로 지목된 기사를 읽고 격분해 머스크의 사무실로 들이닥친 엔지니어 제러미 홀먼을 톰 뮬러와 함께 진정시키려 했다.

2008년 08월 00일, 44세 때, 그윈 숏웰은 테슬라에 막 합류한 디자이너 프란츠 폰 홀츠하우젠과 함께 스페이스X 공장 구내식당 옆 모니터로 콰절레인에서 진행된 팰컨 1호 세 번째 발사를 지켜봤으나, 발사는 단 분리 직후 부스터가 상단과 부딪치며 실패했다.

2008년 12월 00일, 45세 때, 그윈 숏웰은 팰컨 1호 네 번째 발사 성공에 힘입어 머스크와 함께 휴스턴으로 가 NASA 관계자들 앞에서 제안 발표를 했다.

2008년 12월 00일, 45세 때, 그윈 숏웰은 휴스턴에서 돌아와 비행기에서 내린 뒤 활주로로 불려 나가, NASA가 머스크의 스페이스X·테슬라 겸업을 걱정하고 있어 함께 회사를 이끌 파트너가 필요하다는 머스크의 말을 들었다.

2009년경 · 46세 무렵, 그윈 숏웰은 팰컨 9호 화물칸 공조 장치가 300만 달러를 넘는다는 보고를 들은 머스크로부터 가정용 에어컨 가격을 질문받고 약 6,000달러라고 답했으며, 이후 팀은 상업용 에어컨 펌프를 고쳐 로켓 상단에 맞게 썼다.

2009년경 · 46세 무렵, 그윈 숏웰은 유타주 컨퍼런스의 스페이스X 파티에서 다가온 젊은 엔지니어 키코 돈체프로부터 구겨진 이력서와 그가 만든 위성 하드웨어 사진을 건네받았다.

2009년경 · 46세 무렵, 그윈 숏웰은 돈체프의 배짱을 높이 사 스페이스X 면접에 초청했고, 며칠 뒤 오후 3시로 머스크 면접 일정을 잡아 주었다.

2018년경 · 55세 무렵, 그윈 숏웰은 스타십 구상에 만족한 머스크가 회의 중 팰컨 헤비 관련 계획을 전부 취소하라고 지시했다는 소식을 임원들의 문자로 듣고 회의실로 달려가, 대형 첩보위성을 쏘는 군 계약 이행에 팰컨 헤비가 꼭 필요하다며 반대해 머스크의 동의를 얻어냈다.

2021년 07월 00일, 57세 때, 그윈 숏웰은 잠든 사이 걸려 온 머스크의 전화로 보카치카 인력 파견을 확인받자 케이프커내버럴 엔지니어들이 팰컨 9호 발사를 준비해야 한다며 반대했지만, 머스크로부터 그 발사 일정을 미루라는 지시를 받았다.

2021년 08월 00일, 57세 때, 그윈 숏웰은 최고재무책임자 브렛 존슨과 함께 랩터 엔진 원가를 감독하는 재무 담당자들이 참석하는 소규모 회의를 머스크와 마련했다.

2022년 00월 00일, 59세 때, 그윈 숏웰은 우크라이나에 스타링크 단말기가 처음 보내진 무렵, 미군이 수송을 돕고 국무부가 인도주의 항공편과 일부 비용 보상을 약속했다는 내용을 머스크에게 이메일로 보고했다.

2022년 08월 04일, 58세 때, 그윈 숏웰은 스타베이스 인사 개편을 돕기 위해 로스앤젤레스에서 보카치카로 와 있다가, 테슬라 주주총회를 마치고 밤늦게 도착한 머스크와 스타십 팀의 회의에 참석했다.

2022년 08월 04일, 58세 때, 그윈 숏웰은 회의가 주제를 오가다 영화 〈트루 로맨스〉 이야기로 흐르자 1시간쯤 지나 결론이 무엇이냐고 물었으나 뚜렷한 답을 듣지 못했다.

2022년 10월 00일, 58세 때, 그윈 숏웰은 민간기업이 외국 전쟁의 군사작전 비용을 떠안아서는 안 된다며 우크라이나 스타링크 무상 지원을 멈춰야 한다고 강하게 주장하면서도 인도적 지원은 괜찮다는 입장을 밝혔다.

2022년 10월 00일, 58세 때, 그윈 숏웰은 미 국방부와 스타링크 비용 계약 협상에 들어갔다.

2022년 10월 00일, 58세 때, 그윈 숏웰은 협상에서 인도적 용도 단말기는 6개월 더 무료로 두고 군용 단말기 비용은 국방부가 부담하는 안을 내, 국방부가 1억 4,500만 달러를 내기로 하는 합의에 이르렀다.

2022년 10월 00일, 58세 때, 그윈 숏웰은 국방부가 1억 4,500만 달러를 지급하려던 참에 머스크가 기밀 유출자와 트위터 비판에 밀려 물러섰다며 받아들이기 어렵다는 반응을 보였다.

2022년 10월경 · 58세 무렵, 그윈 숏웰은 협상을 주도해 스페이스X가 여러 정부기관과 우크라이나로부터 스타링크 확대 비용을 받고 군 당국과 서비스 조건을 조율하는 합의를 마무리했다.

2023년 04월 00일, 59세 때, 그윈 숏웰은 스타십 첫 시험 발사가 열린 날 저녁 스타베이스 축하 자리에서, 21년 전 자신을 머스크에게 소개해 준 스페이스X 네 번째 직원 한스 쾨니스만과 이야기를 나눴다.