1951년 03월 24일, 0세 때, 타미 힐피거는 미국 뉴욕주 엘마이라에서 시계 기술자 리처드와 간호사 버지니아 부부의 아홉 남매 가운데 둘째 아들로 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 타미 힐피거는 가톨릭 신자인 부모 밑에서 자랐고, 그의 친가는 스위스 아르가우주 사펜빌에서 이주해 Hilfiker라는 본래 성을 미국식 철자로 바꾼 집안이었다.

1964년경 · 13세 무렵, 타미 힐피거는 뉴욕시에서 청바지를 사 와 손질한 뒤 엘마이라에서 값을 올려 되파는 장사를 했다.

1965년경 · 14세 무렵, 타미 힐피거는 진단받지 않은 난독증을 안은 채 엘마이라 프리 아카데미에서 고교 과정을 밟았다.

1969년 00월 00일, 18세 때, 타미 힐피거는 엘마이라 프리 아카데미를 졸업했다.

1969년 00월 00일, 18세 때, 타미 힐피거는 대학에 진학해 안정된 직업을 갖기를 바란 부모의 기대와 달리 매사추세츠주 케이프코드의 한 옷가게에서 여름 한철을 일했다.

1969년 00월 00일, 18세 때, 타미 힐피거는 그동안 모은 150달러로 엘마이라 시내에 미용실·레코드 가게·지하 록 공연장을 겸한 의류 매장 피플스 플레이스를 열었다.

1969년경 · 18세 무렵, 타미 힐피거는 친구와 함께 뉴욕시까지 차를 몰고 가 나팔바지·페전트 블라우스·가죽 재킷을 사들여 매장 진열대를 채웠지만, 기성품에 만족하지 못해 직접 옷을 구상하는 스케치를 그리기 시작했다.

1970년경 · 19세 무렵, 타미 힐피거는 피플스 플레이스를 뉴욕주 북부 여러 지역에 점포를 둔 체인으로 키웠다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 타미 힐피거는 대학 교육 대신 GST BOCES 부시 캠퍼스에서 한동안 교육을 받았다.

1976년 00월 00일, 25세 때, 타미 힐피거는 뉴욕주 이타카의 피플스 플레이스 매장 직원이던 수전 시로나를 만났다.

1977년 00월 00일, 26세 때, 타미 힐피거는 경기 침체의 타격으로 피플스 플레이스에 대해 챕터 11 파산을 신청하며 첫 사업을 접었다.

1977년 00월 00일, 26세 때, 타미 힐피거는 파산 이후 패션 산업의 유통·경영 측면을 다루는 강좌를 수강했다.

1977년경 · 26세 무렵, 타미 힐피거는 아내와 함께 뉴욕 맨해튼으로 거처를 옮겨 여러 의류 레이블에서 디자인 일을 했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 타미 힐피거는 아내와 한 조를 이룬 부부 디자인팀으로 조다쉬에 채용됐으나 약 1년 만에 해고됐다.

1979년 00월 00일, 28세 때, 타미 힐피거는 디자인 회사 Tommy Hill을 세웠고, 조다쉬 진을 초기 고객사로 확보했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 타미 힐피거는 회사 일이 데님 밖으로 넓어지자 인도에 머물며 공장에서 자신의 스케치가 옷으로 만들어지는 과정을 지켜보고 그 자리에서 수정해 나갔다.

1980년 00월 00일, 29세 때, 타미 힐피거는 수전 시로나와 결혼했다.

1981년 00월 00일, 30세 때, 타미 힐피거는 회사 20th Century Survival을 설립했다.

1982년 00월 00일, 31세 때, 타미 힐피거는 여성복을 디자인하는 회사 Click Point를 세웠다.

1984년 00월 00일, 33세 때, 타미 힐피거는 사업가 모한 무르자니로부터 자기 이름을 내건 남성 스포츠웨어 라인을 디자인하고 이끌어 보라는 제안을 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 타미 힐피거는 무르자니가 운영하던 코카콜라 의류 라인의 디자인을 총괄했다.

1986년 00월 00일, 35세 때, 타미 힐피거는 한 기자에게 자신을 차세대 위대한 미국 디자이너라고 소개했다.

1989년 00월 00일, 38세 때, 타미 힐피거는 무르자니 인터내셔널을 떠나 실라스 초우의 자금 지원을 받는 새 회사 Tommy Hilfiger, Inc.로 옮겼고, 랄프 로렌 출신 임원들을 경영진으로 영입했다.

1993년 00월 00일, 42세 때, 타미 힐피거는 피트 타운센드의 Psychoderelict 투어를 공식 후원하며 음악계와의 협업을 본격화했다.

1994년 00월 00일, 43세 때, 타미 힐피거는 유력 수상 후보로 꼽히던 해에 미국패션디자이너협회가 올해의 남성복 디자이너상을 시상하지 않기로 하면서 상을 받지 못했다.

1994년 03월 00일, 42~43세 때, 타미 힐피거는 래퍼 스눕 독이 미국 NBC 새터데이 나이트 라이브에 자사 브랜드의 대형 상의를 입고 출연한 뒤 뉴욕 매장에서 해당 제품이 동나고 매출이 최고치로 오르는 상황을 맞았다.

1995년 00월 00일, 44세 때, 타미 힐피거는 미국 위기 청소년의 건강·교육·문화 프로그램을 돕는 타미 힐피거 기업재단을 출범시켰다.

1995년 00월 00일, 44세 때, 타미 힐피거는 페페 진 USA의 라이선스를 확보했다.

1996년 00월 00일, 45세 때, 타미 힐피거는 회사를 통해 여성복 유통을 시작했다.

1996년 00월 00일, 45세 때, 타미 힐피거는 아메리칸 아카데미 오브 어치브먼트의 골든 플레이트상을 받았다.

1997년 00월 00일, 46세 때, 타미 힐피거는 첫 저서 All American: A Style Book을 펴냈다.

1997년 00월 00일, 46세 때, 타미 힐피거는 R&B 가수 알리야를 회사의 간판 홍보 모델로 내세웠다.

1997년 00월 00일, 46세 때, 타미 힐피거는 셰릴 크로의 If It Makes You Happy 투어를 후원했다.

1997년 00월 00일, 46세 때, 타미 힐피거는 향수 Tommy로 FiFi 어워즈 올해의 남성 향수(럭스 부문)를 받았다.

1997년 00월 00일, 46세 때, 타미 힐피거는 그해 말까지 캘리포니아 비벌리힐스에 첫 단독 매장을 열었다.

1998년 00월 00일, 47세 때, 타미 힐피거는 영국 런던에 매장을 열었다.

1998년 00월 00일, 47세 때, 타미 힐피거는 파슨스 디자인 스쿨의 올해의 디자이너상과 GQ 맨 오브 더 이어 호의 올해의 디자이너에 선정됐다.

1998년 00월 00일, 47세 때, 타미 힐피거는 롤링 스톤스의 No Security 투어 무대 의상을 맡아 믹 재거 등 멤버들과 작업했다.

1998년 00월 00일, 47세 때, 타미 힐피거는 모엣 샹동·크리스티스 등과 함께 음악계 에이즈 퇴치 자선단체 LIFEbeat의 후원사로 참여했다.

1999년 00월 00일, 48세 때, 타미 힐피거는 레니 크래비츠의 Freedom 투어를 후원했다.

1999년 00월 00일, 48세 때, 타미 힐피거는 자신이 이사로 활동하던 프레시 에어 펀드가 그의 후원을 기려 여름 캠프 Camp Pioneer의 이름을 Camp Tommy로 바꾸는 상황을 맞았다.

1999년 05월 12일, 48세 때, 타미 힐피거는 브리트니 스피어스의 ...Baby One More Time 투어 메인 스폰서를 맡는다고 발표했다.

2000년 00월 00일, 49세 때, 타미 힐피거는 20년 동안 결혼 생활을 하며 네 자녀를 둔 수전 시로나와 이혼했다.

2000년 00월 00일, 49세 때, 타미 힐피거는 음악 장르별 패션을 다룬 책 Rock Style을 앤서니 디커티스와 함께 펴냈다.

2000년 00월 00일, 49세 때, 타미 힐피거는 FiFi 어워즈 올해의 마케팅 혁신상을 받았다.

2000년 03월 00일, 49세 때, 타미 힐피거는 사이판 봉제공장의 노동 착취 문제로 비판받던 자신의 회사가 다른 의류업체들과 함께 사이판 노동자들이 낸 집단소송에 합의하는 상황을 맞았다.

2001년 00월 00일, 50세 때, 타미 힐피거는 패션 풍자 영화 주랜더에 본인 역으로 잠깐 출연했다.

2002년 00월 00일, 51세 때, 타미 힐피거는 독일판 GQ의 올해의 국제 디자이너상과 마약 남용 예방교육 단체 DARE의 Future of America 상을 받았다.

2002년 00월 00일, 51세 때, 타미 힐피거는 2006년까지 이어진 계약으로 뉴욕 존스비치 극장의 명칭 사용권을 회사 명의로 확보했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 타미 힐피거는 2000년대 초 매출이 최대 75퍼센트까지 떨어지자 브랜드 재정비에 나섰다.

2003년 00월 00일, 52세 때, 타미 힐피거는 제니퍼 로페즈의 J.Lo 라인을 보유한 스위트페이스 패션을 인수했다.

2003년 00월 00일, 52세 때, 타미 힐피거는 애나 카사비언과 함께 New England Style을 출간했다.

2004년 00월 00일, 53세 때, 타미 힐피거는 연 매출 약 18억 달러, 직원 5,400명 규모로 회사를 키웠다.

2004년 06월 00일, 53세 때, 타미 힐피거는 비욘세를 얼굴로 내세운 향수 True Star를 선보였다.

2005년 09월 08일, 54세 때, 타미 힐피거는 자신이 메인 심사위원을 맡은 CBS 리얼리티 쇼 The Cut에서 크리스 코르테즈를 차세대 미국 디자이너 우승자로 골랐다.

2006년 00월 00일, 55세 때, 타미 힐피거는 스페인판 GQ 올해의 디자이너, 하버드 재단 피터 J. 곰스 올해의 인도주의자, 위 아 패밀리 재단 비저너리상을 받았다.

2006년 05월 10일, 55세 때, 타미 힐피거는 에이팩스 파트너스의 타미 힐피거 코퍼레이션 인수 절차가 마무리되면서 회사 소유권을 넘겼다.

2007년 00월 00일, 56세 때, 타미 힐피거는 브랜드 희소성을 지키려고 주력 라인을 메이시스 백화점에서만 독점 판매하는 계약을 맺었다.

2007년 00월 00일, 56세 때, 타미 힐피거는 히스패닉 연맹의 개인 공로상을 받았다.

2008년 00월 00일, 57세 때, 타미 힐피거는 유방암 치료 연구 단체 BHI를 돕는 한정판 핸드백 디자인을 시작했다.

2008년 00월 00일, 57세 때, 타미 힐피거는 위민스 웨어 데일리의 연례 100 리스트에서 디자이너 1위에 올랐다.

2008년 06월 00일, 57세 때, 타미 힐피거는 시인 라이브스, 모델 바 라파엘리와 함께 브라보 채널 특집 Tommy Hilfiger Presents Ironic Iconic America를 공동 진행했다.

2008년 12월 12일, 57세 때, 타미 힐피거는 디 오클레포와 재혼했다.

2009년 00월 00일, 58세 때, 타미 힐피거는 빈곤 퇴치 단체 밀레니엄 프라미스에 5년간 200만 달러를 내기로 약정했고, 이 기금은 우간다 한 도시의 식수·교육·농업 개선에 쓰였다.

2009년 00월 00일, 58세 때, 타미 힐피거는 프로젝트 런웨이 한 회차의 객원 심사위원을 맡았다.

2009년 00월 00일, 58세 때, 타미 힐피거는 유네스코 지원상과 마리끌레르 평생공로상을 받았다.

2009년 08월 00일, 58세 때, 타미 힐피거는 디 오클레포와의 사이에서 아들 세바스찬을 얻었다.

2010년 00월 00일, 59세 때, 타미 힐피거는 월드 뮤직 어워드에서 에이콘에게 최우수 아프리카 아티스트상을 건넸고, 프랫 인스티튜트 레전드상을 받았다.

2010년 08월 00일, 59세 때, 타미 힐피거는 이듬해 8월까지 이어진 온·오프라인 광고 캠페인 Meet The Hilfigers를 시작했다.

2010년 08월 30일, 59세 때, 타미 힐피거는 브랜드 25주년을 정리한 화보집 Tommy Hilfiger를 아술린에서 펴냈다.

2011년 00월 00일, 60세 때, 타미 힐피거는 동업자와 함께 메트로폴리탄 생명보험 타워를 1억 7,000만 달러에 사들여 첫 호텔과 고급 콘도로 바꾸는 계약을 맺었다.

2011년 00월 00일, 60세 때, 타미 힐피거는 조지 로이스와 미국 대중문화를 다룬 책 Iconic America를 함께 냈다.

2011년 09월 00일, 60세 때, 타미 힐피거는 메트로폴리탄 생명보험 타워 개발 계획에서 손을 뗐다.

2012년 00월 00일, 61세 때, 타미 힐피거는 패션 사업에 관심이 없던 가수 마크 앤서니를 직접 설득해 마크 앤서니 컬렉션 출범을 이끌었다.

2012년 00월 00일, 61세 때, 타미 힐피거는 기업재단의 자선 활동 전체를 글로벌 이니셔티브 Tommy Cares로 재편했다.

2012년 00월 00일, 61세 때, 타미 힐피거는 아내 디와 함께 자폐 지원 단체 오티즘 스피크스의 이사로 활동했다.

2012년 00월 00일, 61세 때, 타미 힐피거는 프로젝트 런웨이 올스타 결승전에 니만 마커스의 켄 다우닝과 함께 객원 심사위원으로 나섰다.

2012년 03월 08일, 60세 때, 타미 힐피거는 아메리칸 아이돌 시즌 11 참가자들의 이미지 자문역으로 지명됐다.

2014년 00월 00일, 63세 때, 타미 힐피거는 오티즘 스피크스를 통해 저지시티 골든 도어 국제영화제의 후원자가 됐다.

2015년 00월 00일, 64세 때, 타미 힐피거는 다발성경화증 치료 연구를 지원해 온 공로로 Race to Erase MS 행사에서 헌정을 받았다.

2015년 01월 00일, 63세 때, 타미 힐피거는 자신의 회고록을 집필 중이라고 밝혔다.

2016년 00월 00일, 65세 때, 타미 힐피거는 장애 아동을 위한 적응형 의류를 만들고자 비영리단체 런웨이 오브 드림스와 손잡았다.

2016년 00월 00일, 65세 때, 타미 힐피거는 영화 주랜더 2에 본인 역으로 짧게 출연했다.

2016년 00월 00일, 65세 때, 타미 힐피거는 위민스 웨어 데일리에 어떤 디자이너든 멜라니아 트럼프에게 옷을 입히는 것을 자랑스러워해야 한다는 견해를 밝혔다.

2016년 06월 00일, 65세 때, 타미 힐피거는 리터러시 파트너스 갈라 행사에서 출간 예정 회고록의 일부를 낭독했다.

2016년 08월 00일, 65세 때, 타미 힐피거는 모델 지지 하디드와 함께 디자인한 TommyXGigi 컬렉션을 내놓았다.

2016년 11월 00일, 65세 때, 타미 힐피거는 회고록 출간 직후 마이애미 북페어에 참석했다.

2016년 12월 00일, 65세 때, 타미 힐피거는 회고록 American Dreamer를 뉴욕타임스 베스트셀러 목록에 올렸다.

2016년 12월 01일, 65세 때, 타미 힐피거는 브랜드 기성복 쇼를 처음으로 뉴욕패션위크가 아닌 로스앤젤레스에서 2017년 2월 8일에 열기로 했다.

2020년 00월 00일, 69세 때, 타미 힐피거는 넷플릭스 경연 프로그램 Next in Fashion에 객원 심사위원으로 출연했다.

2020년 11월 00일, 69세 때, 타미 힐피거는 코네티컷주 그리니치에 있던 22.4에이커 규모의 저택을 4,750만 달러에 팔았다.

2024년 02월 00일, 72세 때, 타미 힐피거는 뉴욕 그랜드 센트럴역 오이스터 바에서 퀘스트러브가 디제잉을 맡은 패션쇼를 열었다.

2024년 09월 08일, 73세 때, 타미 힐피거는 뉴욕패션위크 기간에 2021년 퇴역한 스태튼아일랜드 페리 존 F. 케네디호 위에서 항해를 주제로 한 2025 봄 컬렉션 쇼를 열었고, 피날레 무대에는 우탱 클랜 멤버들이 올랐다.

2024년 09월 10일, 73세 때, 타미 힐피거는 미국소매협회가 브랜드 창립 40주년을 앞두고 수여하는 The Visionary 2025 수상자로 지명되며 2025년 1월 12일 뉴욕 시상식 참석이 예고됐다.

2025년 06월 17일, 74세 때, 타미 힐피거는 이탈리아 피렌체 피티 워모의 팔라초 포르티나리 살비아티에서 뉴욕 테일러링을 담은 프리미엄 남성복 라인 Tommy Hilfiger New York을 공개했다.

2026년 02월 24일, 74세 때, 타미 힐피거는 자신의 팜비치 자택에서 착안한 브랜드 2026 봄 캠페인에 아내 디와 함께 카메오로 출연했다.