1942년 11월 19일, 0세 때, 캘빈 클라인은 오스트리아-헝가리 출신 이민자 가정의 아들로 미국 뉴욕시 브롱크스에서 태어났다.

1942년 11월 19일, 0세 때, 캘빈 클라인은 할렘에서 식료품점을 운영하던 아버지 레오 클라인과 가정주부였던 어머니 플로르 클라인 사이에서 태어났으며, 외할머니는 양복 수선점을 꾸리고 있었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 캘빈 클라인은 브롱크스의 유대인 공동체 안에서 자라며 J.H.S. 80 중학교에 다녔다.

1959년경 · 17세 무렵, 캘빈 클라인은 맨해튼의 하이스쿨 오브 아트 앤 디자인을 마치고 졸업장을 받았다.

1959년 00월 00일, 17세 때, 캘빈 클라인은 뉴욕의 패션 공과대학교(FIT)에 입학했다.

1960년경 · 18세 무렵, 캘빈 클라인은 FIT 1학년 과정을 마친 뒤 6개월간 학교를 떠났다가 다시 돌아와 학업을 이어 갔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 캘빈 클라인은 아트 스튜던츠 리그에서 미술 수업을 들었다.

1962년 00월 00일, 20세 때, 캘빈 클라인은 전통 코트·정장 제조업체 댄 밀스타인에서 견습 디자이너로 일을 시작했다.

1963년 00월 00일, 21세 때, 캘빈 클라인은 FIT 학위 과정을 마치고 졸업했다.

1964년 00월 00일, 22세 때, 캘빈 클라인은 직물 디자이너 제인 센터와 결혼했다.

1965년경 · 23세 무렵, 캘빈 클라인은 뉴욕의 의류 업체 할던에서 디자인 일을 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 캘빈 클라인은 독립하기 전 약 5년 동안 뉴욕시의 여러 의류 업체를 옮겨 다니며 디자이너 경력을 쌓았다.

1967년 00월 00일, 25세 때, 캘빈 클라인은 회사 캘빈 클라인 리미티드를 법인으로 등록했다.

1967년 10월 21일, 24세 때, 캘빈 클라인은 제인 센터와의 사이에서 딸 마시 클라인을 얻었다.

1968년 00월 00일, 26세 때, 캘빈 클라인은 슈워츠가 내준 1만 달러를 밑천으로 뉴욕 요크 호텔 안에 코트 매장 캘빈 클라인 리미티드를 열었다.

1968년 00월 00일, 26세 때, 캘빈 클라인은 깔끔한 인상의 중간 가격대 의류를 만들겠다는 구상을 슈워츠에게 밝히고 창업 자금을 지원받았다.

1968년 00월 00일, 26세 때, 캘빈 클라인은 직접 만든 코트를 백화점 본윗 텔러에 가져갔고, 이를 마음에 들어 한 바이어로부터 소매가 기준 5만 달러어치 샘플을 즉석 주문받았다.

1968년 00월 00일, 26세 때, 캘빈 클라인은 창업 첫해에 약 100만 달러 규모의 거래를 성사시켰다.

1969년 09월 00일, 26세 때, 캘빈 클라인은 패션 잡지 보그의 표지에 실렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 캘빈 클라인은 드 귄츠부르크 남작의 후원을 받으며 뉴욕 상류층 패션계에 발을 들였다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 캘빈 클라인은 뉴욕 패션 위크 첫 대형 쇼에서 간결한 선을 인정받아 차세대 이브 생로랑이라는 평가를 얻었다.

1971년 00월 00일, 29세 때, 캘빈 클라인은 회사 매출을 약 500만 달러까지 끌어올렸다.

1972년 00월 00일, 30세 때, 캘빈 클라인은 여성 스포츠웨어 라인을 새로 내놓았다.

1973년 00월 00일, 31세 때, 캘빈 클라인은 74벌로 구성한 여성복 컬렉션으로 첫 코티 미국 패션 비평가상을 받았다.

1974년 00월 00일, 32세 때, 캘빈 클라인은 코티 미국 패션 비평가상을 두 번째로 수상했다.

1974년 00월 00일, 32세 때, 캘빈 클라인은 제인 센터와 이혼했다.

1974년 00월 00일, 32세 때, 캘빈 클라인은 몸에 붙는 시그니처 청바지를 디자인했고, 이 청바지는 판매 첫 주에만 20만 달러어치가 팔렸다.

1975년 00월 00일, 33세 때, 캘빈 클라인은 6월 말로 끝난 회계연도에 출하액 1,200만 달러를 기록했다.

1976년 00월 00일, 34세 때, 캘빈 클라인은 디자이너 청바지를 처음으로 런웨이에 올렸으나, 켤레당 50달러로 내놓은 첫 청바지 판매는 실패로 끝났다.

1977년 00월 00일, 35세 때, 캘빈 클라인은 퓨리턴 패션스와 청바지 디자인 계약을 맺었다.

1977년 00월 00일, 35세 때, 캘빈 클라인은 연 매출을 크게 늘려 동업자 슈워츠와 함께 각각 400만 달러의 수입을 올렸다.

1978년 00월 00일, 36세 때, 캘빈 클라인은 첫 남성복 컬렉션과 향수·화장품 라인을 선보였으나 향수 사업은 성과를 거두지 못했다.

1978년 00월 00일, 36세 때, 캘빈 클라인은 청바지가 매달 약 200만 벌씩 팔려 나가는 성과를 거뒀다.

1978년경 · 36세 무렵, 캘빈 클라인은 뉴욕 나이트클럽 스튜디오 54의 단골이 되어 그곳에서 비치는 소재와 과감하게 트인 디자인의 영감을 얻었다.

1978년 02월 00일, 35세 때, 캘빈 클라인은 11세이던 딸 마시가 납치되는 일을 겪었고, 몸값을 치른 뒤 경찰이 범인을 추적하면서 딸은 다치지 않고 돌아왔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 캘빈 클라인은 딸 납치범이 그가 홍보를 위해 사건을 꾸몄다고 주장했다가 이를 철회하는 상황을 맞았다.

1979년 00월 00일, 37세 때, 캘빈 클라인은 디자이너 청바지 시장의 5분의 1을 차지하며 글로리아 밴더빌트에 이어 2위에 올랐다.

1980년 00월 00일, 38세 때, 캘빈 클라인은 부진하던 향수·화장품 사업을 미네통카에 넘겼다.

1980년 00월 00일, 38세 때, 캘빈 클라인은 청바지에서 파생된 제품으로 약 1억 달러의 매출을 올렸다.

1980년 00월 00일, 38세 때, 캘빈 클라인은 영국 바스 의상 박물관이 선정하는 올해의 드레스상을 받았다.

1980년 00월 00일, 38세 때, 캘빈 클라인은 미국 민주당 후보와 정치활동위원회에 대한 후원을 시작해 이후 누적 25만 달러가 넘는 정치 자금을 냈다.

1981년 00월 00일, 39세 때, 캘빈 클라인은 경제지 포춘으로부터 연 소득이 850만 달러에 이른다는 추산을 받았다.

1981년 00월 00일, 39세 때, 캘빈 클라인은 미국 패션디자이너협회(CFDA) 상을 받았다.

1982년 00월 00일, 40세 때, 캘빈 클라인은 남성 속옷 라인을 출시하며 속옷 사업에 진출했다.

1982년 00월 00일, 40세 때, 캘빈 클라인은 라이선스 제품 비중이 94%에 이른 퓨리턴으로부터 1,560만 달러의 로열티를 받았다.

1983년 00월 00일, 41세 때, 캘빈 클라인은 CFDA 상을 다시 받았고 국제 베스트 드레서 명단에도 이름을 올렸다.

1984년 00월 00일, 42세 때, 캘빈 클라인은 퓨리턴의 1,130만 달러 손실 속에 마이클 밀컨이 이끈 드렉셀 버넘 램버트를 통해 8천만 달러 규모의 고수익 채권을 발행했다.

1984년 00월 00일, 42세 때, 캘빈 클라인은 여성 속옷 부문을 약 1,120만 달러에 카이저 로스에 매각했다.

1985년 00월 00일, 43세 때, 캘빈 클라인은 향수 옵세션을 출시하고 10개월 동안 1,700만 달러가 넘는 광고비를 쏟았다.

1985년 00월 00일, 43세 때, 캘빈 클라인은 퓨리턴을 1,240만 달러 흑자로 돌려놓았다.

1986년 00월 00일, 44세 때, 캘빈 클라인은 남성복과 여성복 부문을 아우르는 CFDA 상을 받았다.

1986년 09월 00일, 43세 때, 캘빈 클라인은 이탈리아 출장 중 로마에서 자신의 디자인 어시스턴트 켈리 렉터와 결혼했다.

1988년 00월 00일, 46세 때, 캘빈 클라인은 미네소타의 헤이즐던 센터에 한 달간 머물며 약물·알코올 치료를 받았다.

1988년 00월 00일, 46세 때, 캘빈 클라인은 1,800만 달러를 들인 광고와 함께 향수 이터니티를 출시해 첫해 3,500만 달러의 매출을 냈다.

1989년 00월 00일, 47세 때, 캘빈 클라인은 화장품·향수 사업을 유니레버 계열 체스브로-폰즈에 3억 7,620만 달러에 넘겼다.

1990년 00월 00일, 48세 때, 캘빈 클라인은 회사 매출이 13% 줄어든 1억 9,700만 달러에 그치며 430만 달러의 적자를 냈다.

1991년 00월 00일, 49세 때, 캘빈 클라인은 향수 이스케이프를 내놓았다.

1992년 00월 00일, 50세 때, 캘빈 클라인은 마크 월버그를 모델로 내세운 새 속옷 라인을 선보여 12개월 안에 8,500만 달러의 매출을 거뒀다.

1993년 00월 00일, 51세 때, 캘빈 클라인은 게펜에게 빌린 자금을 갚고 씨티은행에서 5,800만 달러를 대출받았다.

1993년 00월 00일, 51세 때, 캘빈 클라인은 속옷 사업을 워너코 그룹에 6,400만 달러에 라이선스로 넘겼다.

1993년 00월 00일, 51세 때, 캘빈 클라인은 보급형 라인 cK를 선보였고 이 라인으로 CFDA 상을 받았다.

1993년 00월 00일, 51세 때, 캘빈 클라인은 남성 향수 이스케이프 포 맨을 출시했다.

1994년 00월 00일, 52세 때, 캘빈 클라인은 청바지 사업을 약 5천만 달러에 디자이너 홀딩스에 매각했다.

1994년 00월 00일, 52세 때, 캘빈 클라인은 남성복과 여성복 부문 CFDA 상을 동시에 받았다.

1995년 00월 00일, 53세 때, 캘빈 클라인은 뉴욕 매디슨 애비뉴에 플래그십 매장을 열었다.

1995년 00월 00일, 53세 때, 캘빈 클라인은 어린 모델을 기용한 CK 진 광고가 아동 성 착취 논란을 일으키자 광고를 철회했고, 미국 법무부가 모델 나이 확인 조사에 나서는 상황을 맞았다.

1995년 00월 00일, 53세 때, 캘빈 클라인은 파이어 아일랜드 파인스에 있던 주택을 팔았다.

1996년 00월 00일, 54세 때, 캘빈 클라인은 켈리 렉터와 별거에 들어갔다.

1996년 00월 00일, 54세 때, 캘빈 클라인은 시사주간지 타임이 꼽은 가장 영향력 있는 미국인 25명에 들었다.

1996년 00월 00일, 54세 때, 캘빈 클라인은 2천만 달러 광고와 함께 향수 cK be를 출시했다.

1996년 00월 00일, 54세 때, 캘빈 클라인은 회사 매출 2억 6천만 달러, 순이익 4,100만 달러를 기록했고 브랜드 전 세계 소매 매출은 44억 달러에 이르렀다.

1997년 00월 00일, 55세 때, 캘빈 클라인은 청바지·속옷·수영복 사업 운영권이 워너코로 넘어간 가운데 캘빈 클라인 시계를 내놓았다.

1998년 00월 00일, 56세 때, 캘빈 클라인은 스타브라이트 재단을 위한 명사 낭독 행사에서 동화 벌거벗은 임금님을 읽었다.

1999년 10월 00일, 56세 때, 캘빈 클라인은 회사 매각을 모색하며 약 10억 달러 규모 거래를 목표로 투자은행 라자드 프레르를 고용했다.

2000년 00월 00일, 58세 때, 캘빈 클라인은 청바지 유통 문제로 라이선스 업체 워너코와 최고경영자 린다 워크너를 상대로 소송을 냈다.

2000년 04월 00일, 57세 때, 캘빈 클라인은 회사 매각 추진을 거둬들였다.

2001년 00월 00일, 59세 때, 캘빈 클라인은 CFDA 평생공로상을 받았다.

2001년 01월 00일, 58세 때, 캘빈 클라인은 재판 개시 직전 린다 워크너와 합의해 분쟁을 마무리했다.

2002년 12월 00일, 60세 때, 캘빈 클라인은 회사를 필립스-반 휴센(PVH)에 현금 약 4억 달러와 주식 3천만 달러, 15년간 로열티를 받는 조건으로 매각하기로 했다.

2003년 00월 00일, 61세 때, 캘빈 클라인은 FIT로부터 명예박사 학위를 받았다.

2003년 00월 00일, 61세 때, 캘빈 클라인은 뉴욕 사우샘프턴의 주택을 사들인 뒤 허물고 7,500만 달러를 들여 유리와 콘크리트로 된 저택을 새로 지었다.

2003년 2월경 · 60세 무렵, 캘빈 클라인은 회사 매각 이후 크리에이티브 수장 자리에서 물러나 자문역으로 남았다.

2003년 03월 00일, 60세 때, 캘빈 클라인은 뉴욕 닉스 경기장에서 소동을 일으킨 뒤 약물 남용 치료를 받으러 나섰다.

2006년 04월 00일, 63세 때, 캘빈 클라인은 켈리 렉터와의 이혼 절차를 마무리했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 캘빈 클라인은 TV 시트콤 30 록 시즌 3 제15화 더 버블에 카메오로 출연했다.

2010년 00월 00일, 68세 때, 캘빈 클라인은 니컬러스 그루버와 교제를 시작해 2012년까지 관계를 이어 갔다.

2013년 00월 00일, 71세 때, 캘빈 클라인은 1995년 CK 진 광고에 대해 지나쳤던 것 같다는 생각을 밝혔다.

2015년 00월 00일, 73세 때, 캘빈 클라인은 마이애미비치 저택을 1,600만 달러에 매물로 내놓았다.

2015년 06월 00일, 72세 때, 캘빈 클라인은 로스앤젤레스 저택을 2,500만 달러에 매입했다.

2017년 02월 00일, 74세 때, 캘빈 클라인은 마이애미비치 저택을 1,285만 달러에 처분했다.

2026년 02월 12일, 83세 때, 캘빈 클라인은 FX 드라마 러브 스토리에서 배우 알레산드로 니볼라가 자신을 연기하는 상황을 맞았다.