1932년 07월 22일, 0세 때, 오스카 드 라 렌타는 도미니카공화국 산토도밍고에서 푸에르토리코 출신으로 보험 회사를 운영하던 아버지 오스카 아벨리노 데 라 렌타와 도미니카 출신 어머니 카르멘 마리아 안토니아 피알로 사이에서 일곱 남매 가운데 막내이자 유일한 아들로 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 오스카 드 라 렌타는 외아들이 가업인 보험 사업을 물려받기를 기대한 아버지와 달리 어머니와 여섯 누나, 집안의 스페인 출신 사제에게서 그림에 대한 관심을 지지받았고, 그 사제에게서 물감 한 세트를 선물받았다.

1947년 00월 00일, 15세 때, 오스카 드 라 렌타는 아버지의 반대에도 산토도밍고의 미술 학교에 들어가, 오전에는 중등학교 수업을 듣고 저녁에는 미술 수업을 받는 생활을 시작했다.

1950년 00월 00일, 18세 때, 오스카 드 라 렌타는 어머니 카르멘 마리아 안토니아 피알로가 다발성 경화증 합병증으로 세상을 떠나는 일을 겪었다.

1950년 00월 00일, 18세 때, 오스카 드 라 렌타는 어머니를 잃은 뒤 고향을 떠나 소개받은 인맥이 있던 마드리드로 건너가, 레알 아카데미아 데 베야스 아르테스 데 산 페르난도에서 회화를 공부하기 시작했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 오스카 드 라 렌타는 마드리드 유학 중 생활비를 보태려고 신문사와 패션 하우스에 의상 스케치를 그려 주는 일을 했다.

1956년 00월 00일, 24세 때, 오스카 드 라 렌타는 그의 스케치를 본 주스페인 미국대사 존 로지의 부인으로부터 딸 베아트리스의 사교계 데뷔용 드레스를 의뢰받았고, 이 드레스는 라이프 매거진 표지에 실렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 오스카 드 라 렌타는 회화 대신 패션 디자인으로 진로를 돌려, 스페인 최고의 쿠튀리에이자 스스로 스승으로 여긴 크리스토발 발렌시아가 밑에서 도제로 일했다.

1963년 00월 00일, 31세 때, 오스카 드 라 렌타는 보그 편집자 다이애나 브릴랜드에게 조언을 구했고, 엘리자베스 아덴에서 일해 보라는 권유에 따라 뉴욕으로 옮겨 아덴의 쿠튀르·기성복 디자이너로 약 2년간 일했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 오스카 드 라 렌타는 1960년대 초 영부인 재클린 케네디의 옷을 디자인하면서 국제적으로 이름을 알렸다.

1966년 00월 00일, 34세 때, 오스카 드 라 렌타는 자신의 이름을 내건 패션 회사를 세웠다.

1967년 00월 00일, 35세 때, 오스카 드 라 렌타는 엘사 스키아파렐리 하우스를 거쳐 프랑스판 보그 편집장을 지낸 프랑수아즈 드 랑글라드와 결혼했다.

1967년 00월 00일, 35세 때, 오스카 드 라 렌타는 코티 어워드를 처음 받았고, 이듬해인 1968년에도 다시 수상했다.

1971년 00월 00일, 39세 때, 오스카 드 라 렌타는 미국 시민권을 취득했다.

1972년 00월 00일, 40세 때, 오스카 드 라 렌타는 도미니카공화국 정부로부터 후안 파블로 두아르테 훈장과 크리스토발 콜론 훈장을 받았다.

1973년 00월 00일, 41세 때, 오스카 드 라 렌타는 코티 명예의 전당과 국제 베스트 드레서 명예의 전당에 동시에 이름을 올렸다.

1977년 00월 00일, 45세 때, 오스카 드 라 렌타는 자신의 이름을 딴 첫 향수 오스카를 내놓았다.

1980년 00월 00일, 48세 때, 오스카 드 라 렌타는 2년에 걸쳐 보수를 받지 않고 미국 보이스카우트 제복을 새로 디자인하는 작업을 맡았다.

1983년 00월 00일, 51세 때, 오스카 드 라 렌타는 아내 프랑수아즈 드 랑글라드가 유방암으로 사망하면서 사별했다.

1983년 00월 00일, 51세 때, 오스카 드 라 렌타는 향수 러플스를 출시했다.

1984년 00월 00일, 52세 때, 오스카 드 라 렌타는 자신이 후원하던 도미니카공화국 고아원에 버려진 남자 아기를 입양해 모이세스라는 이름을 붙였다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 오스카 드 라 렌타는 도미니카공화국 라로마나에 고아원 카사 델 니뇨를 세웠고, 푼타카나 자택 인근에 학교를 짓는 일도 도왔다.

1986년 00월 00일, 54세 때, 오스카 드 라 렌타는 CFDA 회장직에 다시 올라 1988년까지 맡았다.

1989년 00월 00일, 57세 때, 오스카 드 라 렌타는 프리츠 만하이머와 제인 엥겔하드의 딸인 아네트 엥겔하드와 재혼했다.

1990년 02월 00일, 57세 때, 오스카 드 라 렌타는 CFDA 평생공로상을 받았다.

1991년 00월 00일, 59세 때, 오스카 드 라 렌타는 미국 성취 아카데미의 골든 플레이트상을 받았다.

1992년 00월 00일, 60세 때, 오스카 드 라 렌타는 프랑스 쿠튀르 하우스 발맹과 디자인 계약을 맺었고, 같은 해 중남미 시장을 겨냥한 남성 스포츠웨어 라인 오스카를 선보였다.

1997년 00월 00일, 65세 때, 오스카 드 라 렌타는 힐러리 로댐 클린턴이 대통령 취임식에서 입은 산호색 앙상블을 디자인했다.

2000년 00월 00일, 68세 때, 오스카 드 라 렌타는 CFDA 올해의 디자이너로 선정되었다.

2001년 00월 00일, 69세 때, 오스카 드 라 렌타는 자체 액세서리 컬렉션을 처음 선보였다.

2002년 00월 00일, 70세 때, 오스카 드 라 렌타는 1993년부터 맡아 온 발맹 오트 쿠튀르 디자인을 마무리하고 계약을 끝냈다.

2002년 00월 00일, 70세 때, 오스카 드 라 렌타는 오스카 드 라 렌타 홈 브랜드로 가구 컬렉션과 홈 프레이그런스 라인을 내놓으며 리빙 분야로 사업을 넓혔다.

2004년 00월 00일, 72세 때, 오스카 드 라 렌타는 한층 낮은 가격대의 세컨드 라인 오 오스카를 출시했다.

2005년 00월 00일, 73세 때, 오스카 드 라 렌타는 로라 부시가 대통령 취임 무도회에서 입은 비즈 장식 이브닝 가운을 디자인했다.

2006년 00월 00일, 74세 때, 오스카 드 라 렌타는 암 진단을 받았다.

2006년 00월 00일, 74세 때, 오스카 드 라 렌타는 브라이덜 웨어로 브랜드 영역을 넓히고, 도미니카공화국 푼타카나 리조트 안에 호텔 토르투가 베이를 여는 데 참여했다.

2006년 00월 00일, 74세 때, 오스카 드 라 렌타는 그란데스 인미그란테스상을 받았다.

2007년 00월 00일, 75세 때, 오스카 드 라 렌타는 자신의 몸에서 암이 완전히 사라진 상태라고 공개적으로 밝혔다.

2007년 00월 00일, 75세 때, 오스카 드 라 렌타는 프로엔자 스쿨러와 공동으로 CFDA 올해의 디자이너에 선정되었다.

2008년 00월 00일, 76세 때, 오스카 드 라 렌타는 신디 매케인이 공화당 전당대회에서 입은 드레스를 디자인했다.

2011년 02월 00일, 78세 때, 오스카 드 라 렌타는 스페인 국왕 후안 카를로스로부터 시민공로 대십자훈장을 받았다.

2013년 05월 26일, 80세 때, 오스카 드 라 렌타는 해밀턴 칼리지에서 명예학위를 받았다.

2014년 00월 00일, 81~82세 때, 오스카 드 라 렌타는 카네기홀 우수 메달을 받았다.

2014년 00월 00일, 81~82세 때, 오스카 드 라 렌타는 조지 W. 부시 대통령 센터에서 로라 부시 등 역대 영부인을 위해 만든 의상을 모은 전시 오스카 드 라 렌타 다섯 개의 시대를 가로지른 스타일을 열었다.

2014년 00월 00일, 81~82세 때, 오스카 드 라 렌타는 그해 멧 갈라에서 사라 제시카 파커, 에이미 애덤스, 테일러 스위프트가 입은 의상을 디자인했다.

2014년 02월 00일, 81세 때, 오스카 드 라 렌타는 마이애미대학교 실베스터 종합암센터를 돕는 모금 행사 디자인드 포 어 큐어 2014를 통해 기금을 모았다.

2014년 09월 00일, 82세 때, 오스카 드 라 렌타는 조지 클루니와 결혼식을 올린 아말 알라무딘의 웨딩드레스를 디자인했다.

2014년 10월 21일, 사후, 오스카 드 라 렌타는 다닐로 메디나 도미니카공화국 대통령이 포고령 399-14호로 공식 애도일을 선포하고 400-14호로 장례식에 보낼 정부 특별사절단을 꾸리면서 고국의 국가적 추모를 받았다.

2014년 11월 03일, 사후, 오스카 드 라 렌타는 뉴욕 맨해튼 어퍼이스트사이드의 성 이그나티우스 로욜라 성당에서 장례 미사를 통해 배웅받았고, 힐러리 로댐 클린턴과 헨리 키신저, 마이클 블룸버그가 낭독자로 예정되었으며 아들 모이세스가 명예 안내인을 맡았다.

2017년 00월 00일, 사후, 오스카 드 라 렌타는 미국 우정청이 그의 디자인을 담은 11종 기념우표 시리즈를 발행하면서 기념되었다.