0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 처음에는 만화가를, 그다음에는 기자를 장래 직업으로 꿈꿨다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 기자의 길에 회의를 느끼고 광고 분야 취업을 염두에 두고 MBA 과정을 밟았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 MBA를 마친 시점이 불황기와 겹쳐 광고 대신 은행에 일자리를 얻었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 은행 연수로 뉴욕에 머물던 중 외환 트레이딩팀에 배정됐고, 이후 주식 데스크와 채권 데스크를 차례로 거쳤다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 아버지에게서 1만 달러를 빌려, 당시 여자친구이자 훗날 아내가 된 사람이 일하던 의류 회사 리즈 클레이본 주식을 전액 매수했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 리즈 클레이본 매매 뒤 다른 사람들의 조언을 따라 거래하다가 3주 만에 그 수익은 물론 아버지에게 빌린 원금까지 모두 날렸다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 자신이 손을 뗀 뒤에도 리즈 클레이본 주가가 쉬지 않고 올라 1년 사이 다섯 배가 되는 상황을 맞았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 아버지에게 진 빚을 5년에 걸쳐 조금씩 나눠 갚았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 캐나다로 돌아가 캐나다 국채 트레이딩을 맡았으나 7개월 만에 그 일을 그만뒀다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 샌프란시스코의 지역 증권사에서 기관 영업 담당으로 일했으나 8개월 동안 계좌도 거래도 한 건도 따내지 못했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 전 재산이던 7만 5,000달러를 집 계약금으로 넣은 뒤 그 집을 담보로 5만 달러를 대출받아 주식 투자 자금으로 썼다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 오른 주식은 공매도하고 떨어진 주식은 사들이는 방식으로 매매하다가 대출 3주 만에 그 돈의 75%를 잃었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 계좌에 남은 돈 전부를 200% 레버리지로 묶어 코모도어 컴퓨터 주식을 사들였고, 주가가 10달러에서 17달러로 오르자 처분했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 매도한 코모도어 주식이 이후 회사 파산과 함께 0으로 떨어지는 상황을 맞았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 시장 관찰이 기존 방식과 어긋난다는 것을 확인하고, 강세주를 팔고 싼 주식을 사던 매매 방식을 반대로 뒤집었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 다른 사람의 의견에 끌려가는 것을 자신의 약점으로 보고 혼자 일하는 방식을 택했으며, 남의 추천을 따르는 매매에는 소액만 따로 떼어 두었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 증권사에서 운용하던 회사 계좌가 연 15~20% 성장에 머무는 동안 개인 계좌는 연 100% 넘게 불리며, 주가수익비율 15 미만·연 20% 이익 성장 같은 회사 투자 기준을 제약으로 여겼다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 자기 자본이 약 65만 달러에 이르자 지인 소개로 같은 규모의 외부 자금을 모아 헤지펀드를 세웠다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 130만 달러로 출발한 헤지펀드를 잭 슈웨거와 인터뷰할 무렵 1억 5,000만 달러 규모로 키워 놓았다.

1999년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 펀드를 정리하기 전 8년 동안 연평균 복리 115%, 고객 기준 순수익 92%의 운용 성과를 기록했다.

2001년 00월 00일, 00세 때, 스튜어트 월턴은 트레이딩에 복귀했다.