1974년 00월 00일, 0세 때, 윤태곤은 부산광역시에서 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 부산 대동고등학교를 졸업했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 연세대학교 문과대학 영어영문학과에 진학했으나 졸업하지 않고 학교를 그만뒀다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 인터넷 신문 프레시안에서 정치부 기자로 일했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 프레시안을 퇴사하고 무소속 안철수 대선 후보 캠프에 합류했다.

2012년 09월 20일, 37~38세 때, 윤태곤은 전직 프레시안 기자 신분으로 안철수 캠프에 몸담으며 금태섭 변호사가 꾸린 '진실의 친구들' 페이스북 활동을 지원했다.

2012년 10월 22일, 37~38세 때, 윤태곤은 안철수 캠프 실무진 인사에서 상황팀장 자리에서 상황실 부실장으로 승진했다.

2013년 01월 00일, 38~39세 때, 윤태곤은 대선 캠프 활동을 끝낸 뒤 1월 말부터 2월 초까지 쿠바를 여행했다.

2013년 03월 00일, 38~39세 때, 윤태곤은 쿠바에서 돌아온 뒤 '정치분석가'라는 직함을 내걸고 정치평론 일에 뛰어들었다.

2013년 04월 00일, 38~39세 때, 윤태곤은 재보궐선거에 출마한 안철수 후보의 캠프에서 공보팀장을 맡았다.

2013년 07월 07일, 38~39세 때, 윤태곤은 안철수 의원실 비서관으로서 공보 업무를 맡아 오던 중 금태섭 변호사가 공보담당으로 합류하면서 둘이 함께 공보를 이끄는 체제를 꾸렸다.

2013년 07월 07일, 38~39세 때, 윤태곤은 이태규 전 실장과 김성식 전 본부장이 안철수 의원의 현재 활동에 직접 관여하지는 않지만 안 의원과 꾸준히 연락을 주고받고 있다고 설명했다.

2014년 03월 06일, 39~40세 때, 윤태곤은 민주당과의 신당 통합에 나선 안철수 의원 곁에서 비서관으로 일하며 측근 그룹의 일원으로 활동했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 의제와전략그룹 더모아에 들어가 정치분석실장을 맡았다.

2015년 05월 10일, 40~41세 때, 윤태곤은 더모아 정치분석실장으로 CBS 라디오 주말 시사 프로그램에 나와 정청래·주승용 최고위원 충돌로 번진 새정치민주연합 최고위원회 소동을 두고 야당이 오히려 여당을 돕고 있다고 꼬집었다.

2015년 05월 10일, 40~41세 때, 윤태곤은 같은 방송에서 문재인 대표가 개혁의 방향을 뚜렷이 보여주지 못하고 정청래 최고위원의 처신도 단호하게 정리하지 않았다고 지적했다.

2015년 12월 21일, 40~41세 때, 윤태곤은 SBS 라디오 '한수진의 SBS 전망대'에서 탈당 이후 안철수 의원의 지지율 오름세를 박근혜 대통령 지지율 하락이 열어 준 공간으로 해석했다.

2015년 12월 21일, 40~41세 때, 윤태곤은 보수 성향 유권자를 약 50%로 보고 그중 35% 정도는 박근혜 대통령 곁에 남았지만 나머지 15%가 안철수 의원 쪽으로 움직이고 있다고 분석했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 늦게 결혼한 뒤 42세에 외동딸을 얻었다.

2021년 07월 28일, 46~47세 때, 윤태곤은 CBS 라디오 '김현정의 뉴스쇼'에서 윤석열 전 검찰총장과 국민의힘의 관계를 협력하면서 경쟁하는 사이로 규정하고 지지율이 크게 꺾이면 8월 입당이 앞당겨질 수 있다고 내다봤다.

2021년 11월 03일, 46~47세 때, 윤태곤은 '김현정의 뉴스쇼'에서 국민의힘 대선 경선의 홍준표 바람을 20~30대가 이끌고 있다고 짚으면서 이 지지가 다른 연령층으로 번질 수 있을지는 따져봐야 한다고 말했다.

2022년 01월 12일, 47~48세 때, 윤태곤은 '김현정의 뉴스쇼'에서 윤석열 후보와 이준석 대표의 봉합을 함께 무너지지 않으려는 셈법의 결과로 풀이하고 안철수 후보를 중도층의 이재명 후보 쪽 이동을 막는 '댐'에 빗댔다.

2023년 00월 00일, 48~49세 때, 윤태곤은 딸의 출생부터 초등학교 입학까지 아버지로 지낸 경험을 다섯 장으로 엮은 책 『괜찮은 아빠이고 싶어서』를 헤이북스에서 펴냈다.

2023년 01월 25일, 48~49세 때, 윤태곤은 '김현정의 뉴스쇼'에서 나경원 전 의원의 사과를 대통령실이 거듭 공개적으로 깎아내린 데 대해 실제로 힘 있는 권력자는 말이 많을 필요가 없다며 반복되는 메시지가 강함이 아닌 약함을 드러낸다고 평가했다.

2025년 01월 24일, 50~51세 때, 윤태곤은 CBS 라디오 '박재홍의 한판승부'에서 윤석열 대통령 탄핵심판 4차 변론기일의 대통령 측 방어가 기대에 한참 못 미쳤다고 평가하고 '의원이 아니라 요원'이라는 식의 해명이 지지자들을 맥 빠지게 할 것이라고 말했다.

2025년 01월 24일, 50~51세 때, 윤태곤은 같은 방송에서 국민의힘과 극우 세력의 관계를 당이 끌어안는 것이 아니라 오히려 안겨 가는 모양새라고 진단했다.

2025년 01월 24일, 50~51세 때, 윤태곤은 여론조사에서 김문수 전 고용노동부 장관의 수치가 오르는 현상을 아직 검증을 거치지 않아 생긴 기대, 곧 '긁지 않은 복권'에 비유했다.

2025년 10월 30일, 50~51세 때, 윤태곤은 '김현정의 뉴스쇼'에서 핵추진잠수함 승인을 진보와 보수 양쪽의 지지를 함께 끌어올 수 있는 외교 성과로 평가하고 정청래 대표의 정쟁 중단 주간 제안은 야당보다 당 내부를 단속하려는 뜻이라고 해석했다.

2025년 10월 30일, 50~51세 때, 윤태곤은 같은 방송에서 부동산 정책에 대한 불신이 이재명 정부의 지속적인 약점으로 남아 있다고 지적했다.

2026년 01월 01일, 51~52세 때, 윤태곤은 CBS 라디오 '김현정의 뉴스쇼'에서 2025년을 상징하는 인물로 윤석열 전 대통령, 이재명 대통령, 장동혁 대표 세 사람을 꼽았다.

2026년 01월 01일, 51~52세 때, 윤태곤은 윤석열 전 대통령에 대해 계엄 선포도 용납될 수 없지만 그 뒤 1월과 2월에 보인 행보가 나라를 갈라놓으며 훨씬 더 큰 해악을 끼쳤다고 평가했다.

2026년 01월 01일, 51~52세 때, 윤태곤은 이재명 대통령이 한국 사회를 정상으로 되돌리는 도구로 쓰이고 있다고 진단하고 2026년에는 시간의 흐름에 따른 비교 평가까지 받게 될 것이라고 내다봤다.

2026년 01월 01일, 51~52세 때, 윤태곤은 장동혁 대표를 두고 권력을 쥐기 위해 '악마와 손잡는다'는 말을 빌려 집권 뒤에는 좋은 의미의 배신이 필요했는데 그러지 못한 채 탄핵 이후 회복의 골든타임을 놓친 인물이라고 비판했다.

2026년 03월 26일, 51~52세 때, 윤태곤은 CBS 라디오 '박성태의 뉴스쇼'에서 국민의힘이 내세울 것이 없어 묘수를 찾느라 당을 흔들고 있다고 분석하고 당을 위한 희생을 고민하는 주호영 국회부의장에게는 다음 기회가 오지 않을 것이라고 말했다.

2026년 03월 26일, 51~52세 때, 윤태곤은 같은 방송에서 유시민 작가의 ABC론이 의도와 관계없이 더불어민주당 내부 갈등에 불을 지피고 있다고 평가했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 CBS 라디오 '박성태의 뉴스쇼'의 고정 코너 '윤태곤의 판'과 SBS 라디오 '김태현의 정치쇼'의 코너 '윤태곤의 이사만루'를 맡아 정치 분석을 이어갔다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤태곤은 조선일보에 정치 칼럼을 정기적으로 연재했다.