1971년 09월 21일, 0세 때, 윤희석은 서울특별시에서 파평 윤씨 가문의 일원으로 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 서울 영동고등학교를 마쳤다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 서울대학교 경영대학에서 경영학 학사 학위를 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 미국 인디애나 대학교 경영대학원에 진학해 MBA 과정을 마쳤다.

2003년 07월 00일, 31세 때, 윤희석은 삼성전자에 들어가 글로벌마케팅실에서 일하기 시작했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 삼성전자 글로벌마케팅실 재직 중 30대 초반의 나이에 과장 직급에 올랐다.

2006년 12월 00일, 35세 때, 윤희석은 삼성전자를 떠났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 열린우리당이 152석으로 국회 과반을 확보한 정치 지형을 지켜보며 직접 정치에 뛰어들기로 마음먹었다.

2007년 00월 00일, 35~36세 때, 윤희석은 제17대 대통령 선거에서 한나라당 서울시 선거대책위원회 부대변인을 맡아 정계에 첫발을 들였다.

2012년 00월 00일, 40~41세 때, 윤희석은 제18대 대통령 선거에서 새누리당 박근혜 후보 중앙선거대책위원회의 부대변인으로 활동했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 박근혜 정부 출범 후 청와대에 들어가 대통령비서실 대변인실 행정관으로 근무했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 대통령비서실 정무비서관실로 자리를 옮겨 행정관 업무를 이어갔다.

2015년 06월 00일, 43세 때, 윤희석은 2년 반 넘게 이어온 청와대 행정관 생활을 정리하고 퇴직했다.

2018년 00월 00일, 46~47세 때, 윤희석은 자유한국당 서울 강동구갑 당원협의회 위원장을 맡아 지역 기반 다지기에 나섰다.

2020년 00월 00일, 48세 때, 윤희석은 제21대 국회의원 선거를 앞두고 강동갑 공천이 다른 인사에 대한 당의 전략공천으로 정해지면서 출마 기회를 얻지 못했다.

2020년 09월 00일, 48~49세 때, 윤희석은 국민의힘 대변인에 임명돼 당의 공식 논평을 맡았다.

2021년 06월 00일, 49세 때, 윤희석은 국민의힘 대변인 임기를 마쳤다.

2021년 07월 25일, 49세 때, 윤희석은 전 강동갑 당협위원장 자격으로 윤석열 대선 예비후보의 '국민캠프' 대변인을 맡게 됐다.

2023년 00월 00일, 51세 때, 윤희석은 국민의힘 제3차 전당대회에서 당대표 후보 김기현 의원 캠프의 공보총괄본부장을 맡았다.

2023년 10월 16일, 52세 때, 윤희석은 서울 보궐선거 패배 뒤 꾸려진 김기현 2기 지도부 인선에서 국민의힘 선임대변인으로 내정됐다.

2023년 10월 18일, 52세 때, 윤희석은 라디오 '김태현의 정치쇼'에 나와 총선을 반년 앞둔 당에 박근혜 같은 구심점이 없다며 김기현 2기 체제가 사실상 비상대책위원회 성격이라고 진단했다.

2023년 12월 13일, 52세 때, 윤희석은 김기현 대표가 전격 사퇴하자 다른 임명직 당직자들과 함께 선임대변인직 사의를 밝혔다.

2024년 01월 30일, 52세 때, 윤희석은 제22대 국회의원 선거 서울 강동갑 예비후보로 등록하고 서울 동부권에서 총선 승리의 바람을 일으키겠다는 포부를 내놓았다.

2024년 02월 16일, 52세 때, 윤희석은 국민의힘 공천관리위원회 결정에 따라 강동갑 공천을 두고 비례대표 전주혜 의원과 경선을 치르게 됐다.

2024년 02월 16일, 52세 때, 윤희석은 배차 간격과 리모델링 규제처럼 주민 생활 수요에 맞춘 '효율 정치'로 강동갑을 바꾸겠다는 구상을 밝혔다.

2024년 03월 09일, 52세 때, 윤희석은 강동갑 당내 경선에서 전주혜 의원에게 밀려 본선 진출이 무산됐다.

2024년 04월 10일, 52세 때, 윤희석은 국민의힘 대변인 신분으로 YTN '달려라Y'에 출연했다.

2024년 08월 00일, 52세 때, 윤희석은 김좌진의 손녀인 김을동 전 의원이 할아버지는 공산당원에게 암살당했다며 반박하는 상황을 맞았다.

2024년 08월 00일, 52세 때, 윤희석은 김을동 전 의원에게 전화를 걸어 사과의 뜻을 전했다.

2024년 08월 16일, 52세 때, 윤희석은 JTBC '장르만 여의도'에서 개정된 군 정신교육 교재에서 김좌진 장군이 빠진 이유를 두고 김좌진도 공산주의 세력과 연결된 역사가 있다는 취지로 말해 논란을 불렀다.

2024년 08월 16일, 52세 때, 윤희석은 김좌진 장군과 일부 공산세력의 연계를 다룬 연구와 자료를 근거로 한 언급이었다고 해명했다.

2025년 05월 12일, 53세 때, 윤희석은 전 선임대변인으로서 채널A 라디오 '정치시그널'에 나와 김문수 대선 후보가 후보 교체 파동 뒤 지위를 되찾는 과정에서 한동훈 전 대표의 도움을 받았다고 평가했다.

2025년 06월 10일, 53세 때, 윤희석은 CBS 라디오 '박재홍의 한판승부'에서 대선에서 패한 김문수 전 후보가 당권 경쟁에 나설 가능성을 99.5%로 내다보며 한동훈 전 대표와의 양자 대결 구도도 거론했다.

2026년 04월 24일, 54세 때, 윤희석은 YTN 라디오 '장성철의 뉴스명당'에서 국민의힘 지지율 15%를 충격적 수치로 규정하고 장동혁 대표의 정치 생명이 얼마 남지 않았다고 비판했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 윤희석은 백성문 변호사가 운영하는 유튜브 채널 '정치왓수다'의 정기 라이브 방송에 패널로 출연했다.