2007년, 21세 때, 댄 드리스콜은 노스캐롤라이나대학교 채플힐(UNC-Chapel Hill) 경영학 학사과정을 정규 4년이 아닌 3년 만에 마쳤다.

2007년, 21세 때, 댄 드리스콜은 미 육군 사관후보생학교(OCS)를 통해 기갑장교로 임관했다.

2007년 8월부터 2011년 3월까지, 21~24세 때, 댄 드리스콜은 뉴욕주 포트 드럼에 주둔한 10산악사단에서 기갑장교 겸 기병정찰소대장으로 복무했다.

2011년 3월경, 24세 때, 댄 드리스콜은 1급 중위 계급으로 약 3.5년간의 현역 복무를 마치고 육군에서 전역했다.

2014년, 27세 때, 댄 드리스콜은 예일대학교 로스쿨에서 법학박사(J.D.) 학위를 취득했다.

2020년 2~3월경, 33세 때, 댄 드리스콜은 마크 메도스 하원의원의 후임을 뽑는 노스캐롤라이나주 11선거구 공화당 경선에 11명의 후보 중 하나로 출마했다.

2024년, 37세 때, 댄 드리스콜은 도널드 트럼프 대선캠프의 수석고문으로 활동했다.

2025년 1월 30일, 38세 때, 댄 드리스콜은 상원 군사위원회 인준청문회에 출석해 병력 충원 확대와 국방산업기반 재건을 우선과제로 제시하며 "장군이나 관료조직이 아닌 병사들의 육군장관이 되겠다"고 밝혔다.

2025년 2월 25일, 38세 때, 댄 드리스콜은 민주당 16표를 포함한 찬성 66표로 상원 인준을 받아 역대 최연소로 제26대 미국 육군장관에 취임했다.

2025년 4월 9일, 38세 때, 댄 드리스콜은 카시 파텔의 후임으로 주류·담배·화기·폭발물단속국(ATF) 국장 대행을 겸임하기 시작했다.

2025년 5월 1일, 38세 때, 댄 드리스콜은 랜디 조지 육군참모총장과 공동 서명한 전군 서한을 통해 장거리미사일·M1E3 전차·차세대 장거리강습기 도입, 육군본부 1천 개 직위 폐지, 육군미래사령부와 교육사령부 통합 등을 골자로 한 '육군 현대화 이니셔티브'를 발표했다.

2025년 5월, 38세 때, 댄 드리스콜은 "너무 무거워졌다"는 이유로 M10 부커 경전차 도입 사업을 취소했다.

2025년 11월, 39세 때, 댄 드리스콜은 우크라이나 평화협상 특사로 나서 키이우에서 볼로디미르 젤렌스키 대통령을 면담하고 제네바 협의에 참석했으며, 아부다비에서 러시아측 대표단과도 회동해 28개 항 평화안을 제시했다.

2026년 4월, 39세 때, 댄 드리스콜은 피트 헤그세스 국방장관이 랜디 조지 육군참모총장을 별다른 설명 없이 해임하자 관련 청문회에서 불만을 표시했고, 이후 조지 장군을 "개인적으로 유감스럽게 생각한다"고 밝혔다.

2026년 4월 30일, 39세 때, 댄 드리스콜은 약 1년간 겸임하던 ATF 국장 대행직에서 물러났다.

2026년, 39~40세 때, 댄 드리스콜은 미 육군 사관후보생학교(OCS) 명예의 전당에 헌액되었다.

2026년 9월 1일, 39세 때, 댄 드리스콜은 육군장관직 사임 사실이 보도를 통해 공식 확인됐다.