2015년 06월 16일, 9세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프가 대통령 선거 출마를 선언한 행사에 가족과 함께 참석했다.

2016년 11월 09일, 10세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프가 대통령 당선 연설을 한 무대에 가족과 함께 올랐다.

2016년 11월 20일, 10세 때, 배런 트럼프는 학년 도중에 학교를 옮기지 않도록 어머니 멜라니아 트럼프와 함께 뉴욕에 남고 곧바로 백악관에 들어가지 않기로 했다.

2017년 01월 20일, 10세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프의 제45대 대통령 취임식에 참석해 어머니 멜라니아 트럼프 곁에 자리했다.

2017년 05월 00일, 11세 때, 배런 트럼프는 다니던 뉴욕 컬럼비아 그래머 앤 프렙 스쿨의 같은 반 친구들을 백악관으로 초대해 아버지 도널드 트럼프와 만나게 했다.

2017년 05월 15일, 11세 때, 배런 트럼프는 가을 학기부터 메릴랜드주 포토맥의 사립 세인트앤드루스 성공회 학교에 진학하기로 정해졌다.

2017년 08월 21일, 11세 때, 배런 트럼프는 대통령 전용기에서 내릴 때의 옷차림을 문제 삼은 데일리 콜러 기사를 두고 첼시 클린턴으로부터 사적인 어린 시절을 누리게 해야 한다는 옹호를 받았다.

2017년 09월 00일, 11세 때, 배런 트럼프는 세인트앤드루스 성공회 학교에서 6학년 과정을 시작했다.

2017년 09월 00일, 11세 때, 배런 트럼프는 프로축구단 D.C. 유나이티드 유소년 아카데미의 12세 이하 팀에 미드필더로 합류했다.

2018년 12월 00일, 12세 때, 배런 트럼프는 백악관을 찾은 D.C. 유나이티드 공격수 웨인 루니를 만났다.

2021년 01월 20일, 14세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프가 대통령 임기를 마치자 가족과 함께 백악관을 떠나 플로리다주 팜비치로 거처를 옮겼다.

2021년 08월 00일, 15세 때, 배런 트럼프는 플로리다주 웨스트팜비치의 사립 옥스브리지 아카데미에 들어갔다.

2024년 03월 00일, 17~18세 때, 배런 트럼프는 마러라고에서 열린 아버지 도널드 트럼프와 일론 머스크, 넬슨 펠츠의 만남에 함께 자리했다.

2024년 05월 09일, 18세 때, 배런 트럼프는 플로리다주 공화당이 정한 7월 공화당 전당대회 전국 대의원 명단에 이름을 올렸다.

2024년 05월 10일, 18세 때, 배런 트럼프는 앞서 잡힌 일정을 이유로 전당대회 대의원직을 사양했다. 어머니 멜라니아 트럼프 측이 이 결정을 발표했다.

2024년 05월 17일, 18세 때, 배런 트럼프는 옥스브리지 아카데미를 졸업했다. 졸업식에는 부모 도널드 트럼프와 멜라니아 트럼프가 참석했다.

2024년 07월 00일, 18세 때, 배런 트럼프는 와이오밍주에 부동산 회사 트럼프·풀처·록스버그 캐피털을 공동으로 세웠다.

2024년 07월 09일, 18세 때, 배런 트럼프는 플로리다주 도럴에서 열린 아버지 도널드 트럼프의 대선 유세에 처음으로 모습을 드러냈다.

2024년 08월 05일, 18세 때, 배런 트럼프는 스트리머 애딘 로스의 생방송에 출연한 아버지 도널드 트럼프로부터 출연을 권한 당사자로 거명됐다.

2024년 09월 16일, 18세 때, 배런 트럼프는 트럼프 일가가 출범시킨 가상자산 사업 월드 리버티 파이낸셜에 'DeFi 비전가'라는 직함으로 이름을 올렸다. 구체적인 역할은 공개되지 않았다.

2024년 11월 06일, 18세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프가 대선 승리를 선언한 플로리다주 웨스트팜비치 연설 무대에 가족과 함께 섰다.

2024년 11월 14일, 18세 때, 배런 트럼프는 공동 설립했던 트럼프·풀처·록스버그 캐피털을 해산했다.

2024년 12월 06일, 18세 때, 배런 트럼프는 어머니 멜라니아 트럼프로부터 아버지의 대선 승리에 힘을 보탰다는 평가를 받았다.

2025년 01월 18일, 18세 때, 배런 트럼프는 영상통화 도중 영국 런던의 여성 지인이 폭행당하는 장면을 보고 미국에서 영국 경찰에 신고했다.

2025년 01월 20일, 18세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프의 제47대 대통령 취임식에 참석했다.

2025년 01월 20일, 18세 때, 배런 트럼프는 캐피털 원 아레나 행사에서 아버지 도널드 트럼프로부터 조 로건 팟캐스트 출연을 권한 아들로 소개받고 관중에게 화답했다.

2025년 09월 00일, 19세 때, 배런 트럼프는 2학년 학기를 뉴욕대학교 워싱턴 D.C. 캠퍼스에서 이어갔다.

2025년 10월 00일, 19세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프의 전 틱톡 담당자 잭 어드벤트로부터 미국 투자자 중심으로 재편되는 틱톡의 이사회에 들어가야 한다는 추천을 받았다. 백악관과 틱톡은 공식 입장을 내지 않았다.

2026년 01월 28일, 19세 때, 배런 트럼프가 신고한 폭행 사건의 피고인인 러시아 국적 남성은 런던 스네어스브룩 형사법원 배심원단으로부터 폭행 혐의 유죄 평결을 받았다.

2026년 02월 24일, 19세 때, 배런 트럼프는 아버지 도널드 트럼프의 국정연설에 참석해 두 번째 취임식 이후 처음으로 공개 석상에 나왔다.

2026년 03월 27일, 20세 때, 배런 트럼프가 신고한 폭행 사건의 피고인은 징역 4년을 선고받았다.

2026년 5월경 · 20세 무렵, 배런 트럼프가 이사로 있는 솔로스 예르바 마테는 첫 제품인 파인애플·코코넛 맛 음료를 내놓았다.

2026년 06월 14일, 20세 때, 배런 트럼프는 백악관 사우스론에서 열린 UFC 경기 행사에 부모와 함께 참석해 약 넉 달 만에 공개 석상에 나왔다.

2026년 07월 19일, 20세 때, 배런 트럼프는 뉴저지주 메트라이프 스타디움에서 열린 2026 FIFA 월드컵 결승전을 부모와 함께 관람했다.

2026년 08월 00일, 20세 때, 배런 트럼프는 이란 국영방송 IRIB가 트럼프 타워와 뉴욕대학교 기숙사 등 그의 동선을 거론하며 살해를 선동한 영상의 표적이 됐다. 미국 비밀경호국은 영상을 인지하고 위협 여부를 조사한다고 밝혔다.