2024년 00월 00일, 23세 때, 레오폴드 아셴브레너는 약 2억2,500만 달러의 시드머니로 시추에이셔널 어웨어니스(SA) 펀드를 설립했다. 투자자로 패트릭 콜리슨, 존 콜리슨(스트라이프 공동창업자), 냇 프리드먼(전 깃허브 CEO), 제인스트리트가 참여했다.

2024년 12월 00일, 23세 때, SA 펀드는 첫 13F 공시에서 2억5,480만 달러 규모의 보유 종목 6개(모두 전력 또는 반도체 기업, 암호화폐 종목 없음)를 공개했다. 

2025년 00월 00일, 24세 때, SA의 공개주식 포트폴리오 규모가 15억 달러를 넘어섰다. 

2026년 02월 00일, 25세 때, SA의 공개주식 포트폴리오가 55억 달러로 늘었다.

2026년 05월 15일, 25세 때, SA 펀드는 13F 공시를 통해 엔비디아(15.7억달러)·반에크 반도체ETF(20.4억달러)·오라클(10.7억달러)·브로드컴(10.1억달러)·AMD(9.69억달러) 및 ASML·TSMC·인텔·인포시스에 총 약 85억 달러 명목가치의 풋옵션을 새로 개설했다. 

2026년 05월 15일, 25세 때, SA 펀드는 동시에 마이크론(4.22억달러)과 TSMC(3.55억달러)에 대한 콜옵션도 매수했다. 

2026년 05월 00일, 25세 때, SA 펀드는 블룸 에너지에 8억7,900만 달러 규모로 가장 큰 매수 포지션을 취했고, 비트코인 채굴 기업들로 포트폴리오를 채웠다. 

2026년 07월 01일, 25세 때, SA 펀드는 자산운용규모(AUM) 450억 달러(연초 대비 450% 상승)로 정점을 찍은 것으로 SNS(X)에 보도됐다(1차 소스 미확인). 

2026년 07월 00일, 25세 때, SA 펀드의 롱 포지션 종목들이 큰 폭 하락했다 — 네비우스 6월 고점 대비 약 48%(시가총액 약 350억달러 증발), 샌디스크 56% 이상, 코어위브·마이크론·SK하이닉스 35% 이상. 

2026년 07월 00일, 25세 때, SA가 공매도한 어도비 등 소프트웨어 종목이 오히려 반등해 숏 포지션에서도 손실이 발생했다.

2026년 07월 24일, 25세 때, 레오폴드 아셴브레너는 투자자 서한에서 AI 급락을 "매수 기회"로 평가하며 "특정 기회를 강조할 때가 있다. 기다려 왔다면 지금이 그 시점일 수 있다"고 적고, 투자자들에게 8월 1일 이전 추가 자금 납입을 요청했다. 

2026년 07월 29일, 25세 때, 연준이 기준금리를 3.5~3.75%로 동결(위원 12명 중 3명은 0.25%p 인상 의견, 2016년 9월 이후 최초 3인 이견)했음에도 시장 패닉이 이어지며 골드만삭스·JP모건체이스·뱅크오브아메리카·씨티그룹 등 SA의 프라임 브로커들이 일제히 마진콜을 발동했다. 4배 레버리지 상태였던 SA는 약 25% 하락만으로도 지급불능 위기에 내몰렸다. 

2026년 07월 29일 밤, 25세 때, 레오폴드 아셴브레너는 밀레니엄 매니지먼트, 제인스트리트(기존 투자자) 등 여러 잠재 매수자에게 100억 달러 이상 주식 매각을 위한 긴급 구조 요청을 보냈다. 밀레니엄은 위험이 크다고 판단해 높은 가격을 제시하지 않았다.

2026년 07월 30일, 25세 때, 레오폴드 아센브레너는 켄 그리핀의 시타델(운용자산 710억 달러)과 SA의 공개주식 포트폴리오 전부(롱·숏 포함, 약 160억 달러 규모)를 시장가보다 낮은 가격에 24~36시간 만에 인수했다. 월가 역사상 최대 규모의 긴급 주식 거래 중 하나로 평가됐다. 

2026년 07월 30일, 25세 때, 레오폴드 아센브레너가 시타델과 거래를 완료했다는 소식에 나스닥100 지수가 3% 넘게 반등했다. 

2026년 07월 30일, 25세 때, 레오폴드 아센브레너와 시타델의 거래 이후 SA 펀드의 운용자산은 정점(약 450억 달러)에서 약 100억 달러로 절반 이상 줄었으나, 앤트로픽 지분(약 50억~80억 달러 규모로 보도) 등 비상장 투자 자산은 계속 보유했다.

2026년 07월 30일, 25세 때, 레오폴드 아센브레너가 시타델에 매각한 종목들이 일제히 급등했다 — IREN·샌디스크·코어위브 20%↑, 블룸에너지 25%, 샌디스크 22%, 네비우스 29%, SK하이닉스ADR 16%, 마이크론 16%, 코어위브 22%, 반도체ETF(SOXX) 9%. 

2026년 7월 30일, 25세 때, 레오폴드 아셴브레너는 약혼자 아비탈 발윗과 결혼식을 앞두고 있었다.