1961년 1월 4일, 00세 때, 오세훈은 서울특별시 성동구 성수동에서 1남 1녀 중 장남으로 태어났다.

1979년, 18세 때, 오세훈은 고등학교 졸업 후 고려대학교 영문학과에 지원했으나 낙방하고 한국외국어대학교 법정학부에 입학하였으며, 그 후 고려대학교 법대로 편입하였다.

1984년, 23세 때, 오세훈은 제26회 사법시험에 합격하여 사법연수원에 16기로 입소하였다.

1987년, 26세 때, 오세훈은 사법연수원생 신분으로, 강간치상 혐의로 재판중인 피고인을 무료변론하게 되었다.

1991년, 30세 때, 오세훈은 변호사를 개업하고, 인천 산곡동 경남아파트 주민집단소송 사건을 수임하였다.

1996년, 35세 때, 오세훈은 MBC뉴스 손석희 아나운서와 인터뷰한 것을 계기로 MBC에서 방영한 《오변호사 배변호사》의 진행자가 되었다.

1996년 5월, 35세 때, 오세훈은 시사저널 편집자문위원에 위촉된 뒤, 10월부터 1년간 SBS 《그것이 알고 싶다》의 진행을 맡았다.

2000년 7월 3일, 39세 때, 오세훈은 미 국무부 초청(International Visitor)으로 원희룡, 이종걸 의원 등과 함께 미국을 방문하여 미국 정관계 인사들과의 회담과 함께 미국 공화당, 민주당 전당대회 견학 등을 마치고 돌아왔다.

2000년 7월 3일, 39세 때, 오세훈은 후원회 행사에서 환노위 산하 피감기관 관련인들이 참석하여 200만 원의 후원금을 내자, '피감기관이 후원금을 내는 것이 관행이라는 말을 듣고 깜짝 놀랐다"며 "피감기관의 돈은 결국 국민세금인데 받지 않는 것이 원칙 아닌가" 하고 반문했다. 그 후 오세훈은 200만 원의 돈봉투를 다시 피감기관에 돌려주었다.

2002년, 41세 때, 오세훈은 제일국제법률사무소 및 김장리 법률사무소에서 변호사로 근무했다.

2003년 9월 4일, 42세 때, 오세훈은 한나라당이 수구적 이미지를 벗어나지 못하고 있다며, 5·6공 세력의 퇴진을 요구했다.

2003년 10월, 42세 때, 오세훈은 안풍 사건으로 인해 논란이 일자 "당에 유입된 100억 원의 추징 이야기가 나오기 전에 천안연수원과 중앙당을 매각해 스스로 갚자"고 주장했다.

2004년 3월 9일, 43세 때, 오세훈은 한나라당이 민주당과 함께 노무현 대통령의 탄핵 소추를 발의하였을 때 소장파 의원들과 함께 이에 반대하여 서명하지 않았으나, 3월 12일 본회의에서의 표결에 참가했다.

2004년 4월 1일, 43세 때, 오세훈은 신라대학교 모 학과에서 평가한 '거짓말 안 하는 정치인'에 선정되어 기념패를 받았다.

2006년 4월 9일, 45세 때, 오세훈은 한나라당의 서울시장 후보 경선에 참여를 선언하고, 4월 25일 여론조사에서 65.05%의 지지율을 얻으며 총 41%의 득표로 한나라당의 서울시장 후보로 선출되었다.

2006년 5월 21일, 45세 때, 오세훈은 유세를 돕던 박근혜 대표가 신촌 현대백화점 앞에서 지충호에게 문구용 칼로 습격당했다.

2006년 6월 1일, 45세 때, 오세훈은 최열 환경재단 대표와 제타룡 전 도시철도공사 사장을 공동인수위원장으로 발표하면서 본격적으로 서울특별시장으로서의 직무를 수행하기 시작했다.

2006년 7월, 45세 때, 오세훈은 서울시 공무원이 업무수행 중 창의적인 제안을 제출할 수 있는 '상상뱅크'를 개설했다.

2007년 4월부터, 46세 때, 오세훈은 근무태도가 불량하거나 업무능력이 현저히 떨어지는 직원을 단순 현장업무에 투입하는 '현장시정추진단'을 추진했다.

2007년부터, 46세 때, 오세훈은 학교폭력과 사교육비 부담, 학습준비물이 없는 '3무(無) 학교 만들기'에 공을 들여 1102명의 학교 보안관을 국공립 초등학교 551개교에 2명씩 배치하고 시교육청과 예산을 분담해 학습준비물을 학교에서 대신 준비했다.

2007년부터, 46세 때, 오세훈은 재정격차가 지자체 세수의 상당 부분을 차지하는 재산세의 차이에서 기인한다는 점에 주목하여 2008년부터 재산세의 50%를 특별시세로 징수하여 25개 자치구에 균등 배분하는 '재산세 공동과세 제도'를 도입했다.

2007년 9월부터, 46세 때, 오세훈은 서울시와 관련된 민원을 전화로 해결해 주는 다산 콜 센터의 운영을 개시했다.

2008년 1월, 47세 때, 오세훈은 2009년 1월 '경제살리기 및 일자리 창출을 위한 서울시장 특별훈령'을 발표했다.

2008년부터, 47세 때, 오세훈은 한강 르네상스 프로젝트를 시작하여 한강공원 주변을 정비했다.

2009년 1월 28일, 48세 때, 오세훈은 전문상담사가 계층별 전문상담과 취업알선 및 창업상담을 진행하는 일자리 플러스 센터를 설립했다.

2009년 5월 4일부터, 48세 때, 오세훈은 일정한 기준과 조건을 갖춘 어린이집을 서울시장이 공인해 보육료와 보육교사의 인건비를 국공립 수준으로 낮추고 시가 차액을 지원하는 '서울형 어린이집'을 출범했다.

2009년, 48세 때, 오세훈은 직접 안내원이 돌아다니며 관광객의 편의를 돕는 '움직이는 관광안내소'를 명동과 남대문에 설치하였고, 이후 광화문광장으로 확대했다.

2011년, 50세 때, 오세훈은 저소득층을 대상으로 선별적 복지를 주장하며 서울시 무상 급식 정책에서 주민투표를 제안하고, 투표율이 미달되자 시장직을 사퇴했다.

2021년, 60세 때, 오세훈은 서울특별시장 보궐선거에서 당선되어 10년 만에 서울시장으로 복귀했다.

2022년 6월, 61세 때, 오세훈은 제8회 전국동시지방선거에서 최초의 4선 서울시장으로 당선되었다.

1984년, 23세 때, 오세훈은 제26회 사법시험에 합격하여 사법연수원 제17기로 입학했다.

1987년, 26세 때, 오세훈은 서울중앙지방검찰청 검사시보로 임용되었다.

1988년, 27세 때, 오세훈은 보안사령부(현 국군방첩사령부)에서 공보정훈장교로 복무했다.

1991년, 30세 때, 오세훈은 변호사 사무실을 개설했다.

2006년, 45세 때, 오세훈은 '디자인 서울'을 통해 도시 브랜드 가치를 높이자는 취지에서 세빛섬, 동대문 디자인 플라자 등 다양한 사업을 추진했다.

2006년, 45세 때, 오세훈은 한강 르네상스 프로젝트를 시작하여 한강공원 주변을 정비했다.

2007년, 46세 때, 오세훈은 서브프라임 모기지 사태로 인한 미국발 금융위기가 전세계를 강타하자 2009년 1월 '경제살리기 및 일자리 창출을 위한 서울시장 특별훈령'을 발표했다.

2007년, 46세 때, 오세훈은 '희망드림 프로젝트'를 통해 저소득층의 자립을 돕는 정책을 추진했고, '희망플러스 통장'을 운영하여 저소득층의 목돈마련을 지원했다.

2007년, 46세 때, 오세훈은 2007년 신년사를 통해 “서울시 SH공사가 공급하는 아파트의 50여 개에 달하는 항목의 분양원가를 상세히 공개하고 자치구 분양승인에 대해서도 새로운 기준을 만들어 분양가격을 판단할 근거를 마련하겠다”며 투명한 분양원가 공개를 천명했다.

2007년, 46세 때, 오세훈은 중산층과 실수요 무주택자를 대상으로 전세 시세 80% 이하의 가격에 최장 20년까지 임대하는 '시프트(SHift)'를 추진했다.

2007년, 46세 때, 오세훈은 '서울형 어린이집'을 출범시키고 어린이집을 공인해 보육료와 보육교사의 인건비를 국공립 수준으로 낮추고 시가 차액을 지원했다.

2007년, 46세 때, 오세훈은 다산 콜 센터의 운영을 개시하여 서울시와 관련된 민원을 전화로 해결해 주는 서비스를 시작했다.

2008년, 47세 때, 오세훈은 재산세의 50%를 특별시세로 징수하여 25개 자치구에 균등 배분하는 '재산세 공동과세 제도'를 도입했다.

2009년, 48세 때, 오세훈은 UN 공공행정상 우수상을 '희망플러스 통장'으로 수상했다.

2009년, 48세 때, 오세훈은 일자리 플러스 센터를 설립하여 전문상담사가 계층별 전문상담과 취업알선 및 창업상담을 진행하게 했다.

2009년, 48세 때, 오세훈은 '서울형 어린이집'을 출범시켰다.

2010년, 49세 때, 오세훈은 2010년 UN공공행정상 대상을 '여성이 행복한 서울 프로젝트'로 수상했다.

2010년, 49세 때, 오세훈은 2010년 지방선거에서 한명숙 후보를 가까스로 누르고 재선 서울시장으로 당선되었다.

2011년, 50세 때, 오세훈은 2011년 8월 24일 주민투표의 최종 투표율이 25.7%로 투표함을 개봉할 수 있는 투표율 33.3%에 미달하였고, 실패 후 사퇴했다.

2012년, 51세 때, 오세훈은 배우자, 두 딸과 함께 영국으로 유학을 갔다.

2013년, 52세 때, 오세훈은 법무법인 대륙아주에서 국제업무, 국가계약, 민사소송 담당 고문변호사로 일했다.

2013년, 52세 때, 오세훈은 한양대학교 공공정책대학원 특임교수에 임용되었다.

2013년, 52세 때, 오세훈은 KOICA의 페루의 중장기자문단 도시행정분야에 지원하여 6개월간 페루의 리마시청에서 도시행정분야 자문을 담당했다.

2014년, 53세 때, 오세훈은 KOICA 르완다 중장기자문단 도시행정분야 모집공고에 지원하여 르완다 키갈리시청에 파견되어 중장기자문단 활동을 수행했다.

2015년, 54세 때, 오세훈은 고려대학교 기술경영전문대학원 석좌교수에 임용되었다.

2015년, 54세 때, 오세훈은 《오세훈, 길을 떠나 다시 배우다》를 출간하였다.

2016년, 55세 때, 오세훈은 제20대 국회의원 선거에서 서울 종로구 출마를 선언하고, 박진 전 종로구 국회의원과 경선에서 공천되었다.

2017년, 56세 때, 오세훈은 새누리당을 탈당하여 개혁보수신당에 가입하였고, 창당 발기인으로 참여하였다.

2017년, 56세 때, 오세훈은 바른정당 윤리TF팀장으로 임명되었고, 정치개혁 및 윤리강령 제정 관련사항에 대한 전권을 위임받았다.

2018년, 57세 때, 오세훈은 바른정당을 탈당하고, 11월 29일에 자유한국당에 복당하였다.

2020년, 59세 때, 오세훈은 2020년 4월 서울 광진구을 국회의원 후보로 제21대 국회의원선거에 출마하였으나, 더불어민주당 고민정 후보에게 득표율 2.57% 차로 패배하여 낙선하였다.

2021년, 60세 때, 오세훈은 2021년 서울특별시장 보궐선거에서 국민의힘 후보로 선출되어 3월 23일 여론조사를 통한 단일화 경선 결과 안철수 국민의당 후보를 누르고 보수 야권의 단일후보로 선출되었다.

2021년, 60세 때, 오세훈은 4월 7일 선거에서 득표율 57.5%, 득표수 2,798,788표를 득표하며 39.18%를 득표한 더불어민주당 박영선 후보를 18.32% 격차로 압도하며 제38대 서울시장에 당선되었다.

2022년, 61세 때, 오세훈은 제8회 전국동시지방선거에서 국민의힘 서울특별시장 후보로 선출되어 59.05% 득표하며 39.23%를 득표한 더불어민주당 송영길 후보를 19.82% 포인트 차이로 이기며 최초의 4선 서울특별시장으로 당선되었다.

2015년 00월 00일, 54세 때, 오세훈은 《오세훈, 길을 떠나 다시 배우다》를 출간하였다.

2016년 03월 00일, 55세 때, 오세훈은 제20대 국회의원 선거에서 서울특별시 종로구 후보로 출마하였다.

2016년 05월 00일, 55세 때, 오세훈은 새누리당 서울특별시당 종로구 당원협의회 위원장으로 선출되었다.

2016년 05월 00일, 55세 때, 오세훈은 공생연구소를 설립하였다.

2016년 05월 00일, 55세 때, 오세훈은 공생연구소 소장으로 임명되었다.

2016년 00월 00일, 55세 때, 오세훈은 새누리당 혁신위원장 자리를 제안받았으나 자숙이 필요하다며 거절하였다.

2017년 01월 09일, 56세 때, 오세훈은 바른정당 윤리TF팀장으로 임명되었다.

2017년 01월 13일, 56세 때, 오세훈은 '새누리당이 사당화되는 것에 대하여 제대로 목소리조차 내지 못했던 저의 무능과 무책임함을 통감한다. 국정 운영에서 비정상적인 요소들이 발견될 때에도 제때 지적하고 바로잡고자 최선의 노력을 다하지 못했던 점을 깊이 반성한다'라고 밝히며 대선 불출마를 선언했다.

2017년 01월 00일, 56세 때, 오세훈은 바른정당 최고위원으로 임명되었다.

2018년 02월 05일, 57세 때, 오세훈은 바른정당을 탈당하였다.

2018년 12월 00일, 57세 때, 오세훈은 자유한국당 국가미래비전특위 위원장으로 임명되었다.

2019년 01월 00일, 58세 때, 오세훈은 자유한국당 서울특별시당 광진구 을 당원협의회 위원장으로 임명되었다.

2020년 03월 00일, 59세 때, 오세훈은 제21대 국회의원 선거에서 서울특별시 광진구 을 미래통합당 국회의원 후보로 출마하였다.

2020년 03월 00일, 59세 때, 오세훈은 제21대 국회의원 선거 미래통합당 중앙선거대책위원회 서울권역 선거대책위원장으로 임명되었다.

2020년 04월 00일, 59세 때, 오세훈은 제21대 국회의원 선거에서 낙선하였다.

2021년 04월 07일, 60세 때, 오세훈은 2021년 재보궐선거에서 서울특별시장으로 당선되었다.

2021년 04월 00일, 60세 때, 오세훈은 제38대 서울특별시장으로 취임하였다.

2021년 04월 00일, 60세 때, 오세훈은 서울시립대학교 운영위원장으로 임명되었다.

2021년 12월 00일, 60세 때, 오세훈은 사단법인 훈민정음기념사업회 고문으로 임명되었다.

2022년 06월 01일, 61세 때, 오세훈은 제8회 전국동시지방선거에서 서울특별시장으로 당선되었다.

2022년 07월 00일, 61세 때, 오세훈은 제39대 서울특별시장으로 취임하였다.

2023년 02월 00일, 62세 때, 오세훈은 C40도시기후리더십그룹 부의장 겸 운영위원으로 임명되었다.