1963년 11월 23일, 0세 때, 그윈 숏웰은 미국 일리노이주 에번스턴에서 신경외과 의사인 아버지와 화가인 어머니 사이 세 딸 가운데 둘째로 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 일리노이주 리버티빌에서 성장했으며, 아버지 윌버 롤리는 노스웨스턴대학교 파인버그 의과대학 교수였다.

1969년 07월 00일, 5세 때, 그윈 숏웰은 아폴로 11호 달 착륙 중계를 지켜봤지만 당시에는 지루하게 느꼈다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 고등학생 시절 어머니와 함께 미국여성엔지니어협회 행사의 패널 토론에 참석했다가 연사로 나온 여성 기계공학자를 보고 공학자의 길을 택하기로 마음먹었다.

1982년 00월 00일, 18~19세 때, 그윈 숏웰은 리버티빌 고등학교를 졸업했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 대학 재학 중 한 냉난방공조 회사의 인턴 자리를 제안받았으나, 담당 상사가 그녀가 여성이라는 사실을 알고 제안을 철회하는 일을 겪었다.

1986년 00월 00일, 22~23세 때, 그윈 숏웰은 노스웨스턴대학교에서 기계공학 학사 학위를 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 디트로이트의 크라이슬러에 들어가 경영자 양성 과정을 밟았으며, 회사 지원으로 미시간대학교 석사 과정 학비를 지원받기도 했으나 대학원 공부를 위해 회사를 떠났다.

1986년 01월 28일, 22세 때, 그윈 숏웰은 우주왕복선 챌린저호 폭발 사고가 일어난 날 IBM 입사 면접을 치렀다.

1988년 00월 00일, 24~25세 때, 그윈 숏웰은 노스웨스턴대학교 매코믹 공과대학에서 응용수학 석사 학위를 취득했다.

1988년 00월 00일, 24~25세 때, 그윈 숏웰은 캘리포니아 엘세군도의 에어로스페이스 코퍼레이션에 입사해 이후 10년 동안 열 해석, 우주 시스템 공학, 프로젝트 관리 업무를 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 에어로스페이스 코퍼레이션 재직 중 우주왕복선 임무 STS-39 관련 업무에 참여했고, 중형 발사체급 위성 프로그램의 수석 엔지니어를 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 레온 구레비치와 결혼해 두 자녀를 두었으나 이후 이혼했고, 나사 제트추진연구소 엔지니어인 로버트 숏웰과 재혼했다.

1998년 00월 00일, 34~35세 때, 그윈 숏웰은 저비용 발사체 기업 마이크로코즘으로 옮겨 우주 시스템 사업부 디렉터를 맡고 집행위원회 일원으로 사업 개발을 책임졌다.

2002년 00월 00일, 38~39세 때, 그윈 숏웰은 페이팔 매각 이후 우주 사업을 시작한 일론 머스크를 만나 스페이스X에 새 사업 개발 책임자가 필요하다고 직접 건의했고, 머스크로부터 합류 제안을 받았다.

2002년 09월 00일, 38세 때, 그윈 숏웰은 처음에는 머스크의 제안을 고사했다가 마음을 바꿔 스페이스X에 사업 개발 담당 부사장으로 합류했으며, 입사 순번은 7번째/11번째 직원으로 자료마다 다르게 기록돼 있다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 스페이스X가 로켓을 한 번도 쏘아 올리기 전에 이미 약 10건의 발사 서비스 계약을 따냈다.

2004년 00월 00일, 40~41세 때, 그윈 숏웰은 캘리포니아 우주청 이사회와 집행위원회 위원으로 선출됐다.

2008년 12월 00일, 45세 때, 그윈 숏웰은 국제우주정거장 화물 보급을 맡는 나사 상업 재보급 서비스 계약 협상을 이끌어 약 16억 달러 규모의 계약을 확보했다.

2008년 12월 00일, 45세 때, 그윈 숏웰은 나사 재보급 계약 체결 직후 스페이스X 사장으로 승진했고, 이후 최고운영책임자를 겸하게 됐다.

2010년 12월 00일, 47세 때, 그윈 숏웰은 자신이 사장으로 이끌던 스페이스X가 민간 기업으로는 처음으로 우주선을 쏘아 올려 궤도에 올린 뒤 회수하는 데 성공하는 성과를 거뒀다.

2012년 00월 00일, 48~49세 때, 그윈 숏웰은 국제여성기술인협회 명예의 전당에 헌액됐다.

2013년 06월 00일, 49세 때, 그윈 숏웰은 채프먼대학교 TEDx 무대에서 과학기술 교육의 중요성을 주제로 강연했다.

2014년 00월 00일, 50~51세 때, 그윈 숏웰은 미국 수출입은행 자문위원회와 연방항공청 경영자문위원회 위원으로 임명됐다.

2014년 06월 00일, 50세 때, 그윈 숏웰은 애틀랜틱 카운슬의 산업계 리더 대담 시리즈에 연사로 나섰다.

2015년 00월 00일, 51~52세 때, 그윈 숏웰은 사하라 이남 아프리카에 인터넷을 공급하기 위한 페이스북의 2억 달러 규모 위성 발사 계약을 협상했다.

2015년 06월 00일, 51세 때, 그윈 숏웰은 팰컨 9 로켓이 발사 도중 폭발하는 사고를 겪었고, 훗날 자신은 쉽게 우는 사람이 아니라고 당시를 돌아봤다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 그윈 숏웰은 페이스북 위성을 실은 로켓이 발사 전 시험 중 폭발하자, 소셜미디어로 마크 저커버그를 공격하려던 머스크를 만류했다.

2016년 00월 00일, 52~53세 때, 그윈 숏웰은 부스터 로켓 착륙 성공을 두고 은행 업무에서는 그런 짜릿함을 얻을 수 없을 것이라고 말했다.

2016년 00월 00일, 52~53세 때, 그윈 숏웰은 머스크가 CNBC 인터뷰에서 도널드 트럼프를 적임자가 아니라고 평가하며 힐러리 클린턴 지지 의사를 밝히도록 설득하는 데 힘을 보탰다.

2017년 00월 00일, 53~54세 때, 그윈 숏웰은 올해의 위성 산업 경영인으로 선정됐다.

2018년 00월 00일, 54~55세 때, 그윈 숏웰은 TED 콘퍼런스에서 크리스 앤더슨과 대담하며 스페이스X의 향후 계획을 소개했다.

2018년 00월 00일, 54~55세 때, 그윈 숏웰은 포브스의 기술 분야 여성 50인과 비즈니스 인사이더의 가장 영향력 있는 여성 엔지니어에 이름을 올렸고, 포춘의 세계 위대한 리더 50인 가운데 42위에 꼽혔다.

2018년 00월 00일, 54~55세 때, 그윈 숏웰은 미국항공우주학회 고더드 우주항행상과 미국기계학회 랠프 코츠 로 메달을 받았다.

2018년 02월 00일, 54세 때, 그윈 숏웰은 테슬라 로드스터를 탑재체로 실은 팰컨 헤비 첫 발사를 시험 비행이자 대중 이벤트로 기획해 성공시켰다.

2018년 09월 28일, 54세 때, 그윈 숏웰은 그레이스 호퍼 여성 컴퓨팅 축전에서 '우리의 미래를 쏘아 올리다'를 주제로 기조연설을 했다.

2019년 00월 00일, 55~56세 때, 그윈 숏웰은 미국 국가우주위원회 사용자 자문그룹 위원으로 임명됐고, 포브스 파워 우먼 순위에서 55위에 올랐다.

2019년 03월 00일, 55세 때, 그윈 숏웰은 폴라리스 인더스트리스 이사회에 합류했다.

2020년 00월 00일, 56~57세 때, 그윈 숏웰은 미국 국립공학한림원 회원으로 선출됐다.

2020년 00월 00일, 56~57세 때, 그윈 숏웰은 타임지가 꼽은 세계에서 가장 영향력 있는 100인에 선정됐고, 같은 해 폰 카르만 윙스 상과 올해의 위성 산업 경영인 상을 받았다.

2020년 05월 30일, 56세 때, 그윈 숏웰은 스페이스X 사장으로서 민간 기업 최초의 유인 우주선 크루 드래건 우주비행사 발사를 총괄했다.

2021년 00월 00일, 57~58세 때, 그윈 숏웰은 한 임원이 떠난 뒤 텍사스 보카치카의 스타베이스 운영을 직접 정비하면서, 직원들에게 부정적인 말은 삼간다는 조건을 걸고 15분짜리 면담 기회를 열었다.

2022년 00월 00일, 58~59세 때, 그윈 숏웰은 러시아의 침공 이후 우크라이나에 스타링크 서비스를 제공하기 위한 협상을 이끌었다.

2022년 00월 00일, 58~59세 때, 그윈 숏웰은 머스크를 둘러싼 성희롱 의혹이 불거지자 직원들에게 서한을 보내 20년 동안 부적절한 행동을 보거나 들은 적이 없다며 그를 옹호했다.

2023년 00월 00일, 59~60세 때, 그윈 숏웰은 포브스 세계에서 가장 영향력 있는 여성 28위, 포춘 가장 영향력 있는 여성 54위에 올랐다.

2023년 02월 08일, 59세 때, 그윈 숏웰은 워싱턴의 한 콘퍼런스에서 스타링크는 무기로 쓰일 의도로 만든 것이 아니며, 우크라이나군의 통신 사용은 괜찮지만 드론 조종 같은 공격 목적 활용은 제한하는 조치를 했다고 밝혔다.

2025년 00월 00일, 61~62세 때, 그윈 숏웰은 기본급 약 100만 달러에 주식 보상을 더해 한 해 총 8,580만 달러를 받아 스페이스X에서 가장 많은 보수를 받은 임원이 됐다.

2025년 00월 00일, 61~62세 때, 그윈 숏웰은 포춘이 선정한 가장 영향력 있는 여성 49위에 올랐다.

2025년 04월 15일, 61세 때, 그윈 숏웰은 스페이스X 지분 약 0.3퍼센트의 가치가 반영되며 포브스 추산 순자산 12억 달러로 억만장자 반열에 올랐다.

2026년 00월 00일, 62세 때, 그윈 숏웰은 포춘이 선정한 가장 영향력 있는 여성 순위에서 32위로 올라섰다.

2026년 02월 00일, 62세 때, 그윈 숏웰은 자신이 사장 겸 최고운영책임자로 있는 스페이스X가 머스크의 인공지능 기업 xAI와 합병하면서 로켓, 위성, 인공지능을 아우르는 합병 회사를 이끄는 위치에 서게 됐다.

2026년 03월 00일, 62세 때, 그윈 숏웰은 바르셀로나 모바일월드콩그레스에 참석해 스타링크 모바일 서비스를 홍보했다.

2026년 04월 00일, 62세 때, 그윈 숏웰은 뉴델리에서 인도 통신부 장관을 만나 스타링크 사업 승인 문제를 논의했다.

2026년 05월 21일, 62세 때, 그윈 숏웰은 상장을 앞둔 스페이스X 이사회 8인 명단에 사장 겸 최고운영책임자로 이름을 올리며 머스크 다음으로 가장 오래 재임한 이사로 기록됐다.

2026년 06월 12일, 62세 때, 그윈 숏웰은 스페이스X가 나스닥에 상장해 주당 135달러에 5억 5,560만 주를 팔아 750억 달러를 조달한 날, 스타베이스에서 화상으로 참여한 머스크 대신 뉴욕 나스닥 본사 현장을 지켰다.

2026년 06월 12일, 62세 때, 그윈 숏웰은 상장 시점에 스페이스X 클래스 A 주식의 다섯 번째 대주주였으며, 약 2만 2,000명 규모 인력을 포함한 회사의 일상 운영을 총괄하고 있었다.

2026년 07월 06일, 62세 때, 그윈 숏웰은 남편과 함께 보유한 약 3억 2,000만 달러어치 스페이스X 주식을 텍사스 중부 저소득 가정 아이들을 중심으로 한 트럼프 어카운트 프로그램에 기부하겠다고 자신의 X 계정을 통해 발표했다.